4-کلرو-2-(متیل سولفانیل) پیریمیدین-5-کاربالدئید

این ترکیب معمولاً به صورت جامد کریستالی از زرد کم رنگ تا نارنجی روشن به دست می آید. فرمول مولکولی آن C6H5ClN2OS است که مربوط به وزن مولکولی 188.63 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 118-122 درجه قرار می گیرد که منعکس کننده یک شبکه کریستالی خوب تعریف شده است. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.52 g/cm³ است. حلالیت خوبی در حلال های آلی قطبی از جمله دی کلرومتان، اتیل استات، تتراهیدروفوران و دی متیل سولفوکسید نشان می دهد، در حالی که حلالیت متوسطی در متانول و اتانول و حلالیت محدود در آب و حلال های غیر قطبی مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول از یک حلقه پیریمیدین تشکیل شده است که با یک اتم کلر در موقعیت 4-، یک گروه متیل سولفانیل در موقعیت 2 و یک گروه آلدهید در موقعیت 5 جایگزین شده است. آلدئید به واکنش‌های اکسیداسیون و تراکم حساس است، در حالی که کلر به سمت جایگزینی آروماتیک هسته دوست توسط اثرات الکترون‌کشی نیتروژن‌های حلقه و جایگزین گوگرد مجاور فعال می‌شود. برای جلوگیری از تجزیه و اکسیداسیون، نگهداری در ظروف کهربایی محکم در بسته در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) توصیه می شود. از تماس با نوکلئوفیل های قوی، بازهای قوی و عوامل اکسید کننده قوی باید اجتناب شود.

4-کلرو-2-(متیل سولفانیل) پیریمیدین-5-کاربالدئید یک مشتق پیریمیدین سه جایگزین است که دارای سه مکان واکنش متعامد است: یک اتم کلر، یک متیل تیو اتر، و یک گروه فرمیل. هسته پیریمیدین، با دو اتم نیتروژن خود، یک پلت فرم معطر با کمبود الکترون را فراهم می کند که قادر به درگیر شدن در پیوند هیدروژنی و هماهنگی فلز است. آلدئید در موقعیت 5 به دلیل اثرات ترکیبی الکترون‌کشی هترواتم‌های حلقه و کلر مجاور آن بسیار الکتروفیل است و آن را مستعد واکنش‌های افزودن و تراکم هسته دوست می‌کند. اتم کلر در موقعیت 4 به سمت جایگزینی آروماتیک هسته دوست فعال می شود و امکان جابجایی توسط آمین ها، آلکوکسیدها یا هسته دوست های کربن را در شرایط ملایم فراهم می کند. گروه متیل سولفانیل ویژگی چربی دوست را معرفی می کند و می تواند به سولفوکسید یا سولفون اکسید شود و دسته اضافی برای تعدیل خواص الکترونیکی و فعالیت بیولوژیکی فراهم می کند. این داربست فشرده و متراکم عامل دار، یک بلوک ساختمانی ارزشمند در تحقیقات شیمی دارویی و آگروشیمیایی برای ساخت مولکول های متنوع مبتنی بر پیریمیدین از طریق استراتژی های عامل دارسازی متوالی یا موازی است.

واسطه دارویی
این پیریمیدین آلدهید در سنتز مهارکننده‌های کیناز و عوامل ضد میکروبی استفاده می‌شود. آلدئید آمیناسیون تقلیل‌دهنده را قادر می‌سازد تا زنجیره‌های جانبی آمین پایه یا متراکم شدن با هیدرازین‌ها را برای تشکیل فارماکوفورهای هیدرازون ایجاد کند. اتم کلر به واکنش‌های جفت متقابل کاتالیزور پالادیوم مانند کوپلینگ‌های سوزوکی و سونوگاشیرا اجازه می‌دهد تا گروه‌های آریل یا آلکینیل را بچسبانند، در حالی که گروه متیل تیو می‌تواند بر چربی دوستی و پایداری متابولیک تأثیر بگذارد. مشتقات تهیه شده از این داربست پتانسیل را در هدف قرار دادن سرطان و بیماری های عفونی نشان داده است.

بلوک ساختمانی برای سنتز هتروسیکلیک
ترکیب یک آلدهید فعال و یک کلر قابل جابجایی ساخت سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده مانند پیریمیدو[4,5{8}d]پیریمیدین‌ها، پیرازولو[3،4-d]پیرمیدین‌ها، و تیازولو[4،5-d]پیریمیدین‌ها را از طریق واکنش سیکلوکودنسی ممکن می‌سازد. گروه متیل تیو را می توان برای تعدیل خواص الکترونیکی هتروسیکل های حاصل حفظ یا اکسید کرد. این سیستم های حلقه به دلیل خواص دارویی آنها در برنامه های سرطان شناسی و ضد التهابی مورد بررسی قرار می گیرند.

تحقیقات کشاورزی شیمی
در شیمی حفاظت از محصولات، این ترکیب به عنوان پیش ماده ای برای توسعه قارچ کش ها و علف کش های جدید عمل می کند. مشتقات پیریمیدین برای مهار آنزیم های کلیدی موجود در پاتوژن های گیاهی مانند سوکسینات دهیدروژناز و استولاکتات سنتاز شناخته شده اند. گروه متیل تیو چربی دوستی را برای بهبود نفوذ کوتیکول افزایش می دهد و می تواند به گونه های قطبی تر متابولیزه شود و بر سرنوشت محیطی تأثیر بگذارد. آلدهید و کلر دستگیره هایی را برای بهینه سازی قدرت و انتخاب پذیری در برابر آفات هدف فراهم می کند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 4-کلرو{4}}2-(متیل سولفانیل) پیریمیدین-5-کاربالدئید در دگرگونی‌های متنوعی از جمله جانشینی آروماتیک هسته‌دوست، واکنش‌های متقابل کاتالیز شده با پالادیوم، و تراکم شرکت می‌کند. واکنش متعامد سه گروه عاملی، عامل‌دارسازی متوالی را امکان‌پذیر می‌سازد: آلدئید می‌تواند به یک ایمین یا الکل تبدیل شود در حالی که کلر برای جفت شدن متقاطع بعدی دست نخورده باقی می‌ماند و به دنبال آن گروه متیل تیو از طریق اکسیداسیون یا آلکیلاسیون ایجاد می‌شود. کاربرد آن به سنتز مواد کاربردی و کاوشگرهای مولکولی گسترش می یابد که در آن هسته پیریمیدین خواص مطلوبی مانند هماهنگی فلز و ظرفیت پیوند هیدروژنی را ایجاد می کند.

تگ های محبوب: 4-کلرو-2-(متیل سولفانیل) پیریمیدین-5-کاربالدئید، چین 4-کلرو-2-(متیل سولفانیل) پیریمیدین-5-کاربالدئید تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۲ متیل ۴H بنزو دی ۱ ۳ اکسازین ۴ وان, ۵ هیدروکسی پیکولینیک اسید, 696-30-0, سی سی (C1=CC=NC=C1)سی, N6 بروموایمی‌دازو ۱ ۲ آلفا پیریدین ۲ ایل ۲ ۲ ۲ تری‌فلوئورواستامید