|
نام محصول |
2،3-دی کلروپیریدین |
|
شماره CAS |
2402-77-9 |
|
فرمول مولکولی |
C5H3Cl2N |
|
وزن مولکولی |
147.99 |
|
کد لبخند |
C1=C(C(=NC=C1)Cl)Cl |
|
شماره MDL |
MFCD00006229 |
خواص شیمیایی
این ترکیب معمولاً به صورت جامد کریستالی سفید تا بژ روشن با بوی ضعیفی شبیه پیریدین-مشاهده میشود. نقطه ذوب آن در فاصله 65-68 درجه قرار دارد، در حالی که نقطه جوش تقریباً 220 درجه در فشار اتمسفر است. چگالی محاسبه شده در دمای اتاق حدود 1.5 گرم بر سانتی متر مکعب است. بدون مشکل در حلال های آلی رایج مانند دی کلرومتان، اتانول، استون و اتیل استات حل می شود، اما عملاً در آب و هیدروکربن های آلیفاتیک نامحلول است. این مولکول دارای دو اتم کلر در موقعیت های مجاور حلقه پیریدین است که یک سیستم هتروآروماتیک با کمبود الکترون ایجاد می کند. این ترکیب در شرایط ذخیره سازی معمولی پایدار است اما برای جلوگیری از تجزیه باید از عوامل اکسید کننده قوی و بازهای قوی دور نگه داشته شود. برای حفظ خلوص در مدت زمان طولانی توصیه می شود که در یک ظرف در بسته در مکانی خشک و خنک و دور از نور نگهداری شود.
توضیحات
2،3-دی کلروپیریدین شامل یک هسته پیریدین است که دارای جایگزین های کلر در موقعیت های 2- و 3-می باشد. مجاورت دو اتم هالوژن در هتروسیکل{11}شش عضوی، ناحیهای از کمبود الکترون بالا ایجاد میکند که عمیقاً بر واکنشپذیری مولکول تأثیر میگذارد. نیتروژن پیریدین خود به عنوان یک الکترون قوی عمل میکند{12}}و مکانهای کلر را به سمت جایگزینی آروماتیک هسته دوست فعال میکند. این الگوی جایگزینی امکان جابجایی منطقهای انتخابی کلر را در شرایط مناسب فراهم میکند و امکان معرفی نوکلئوفیلهای متنوعی مانند آمینها، آلکوکسیدها یا تیولها را فراهم میکند. علاوه بر این، پیوندهای کربن-کلر می توانند در واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده با پالادیوم شرکت کنند و دسترسی به آرایه وسیعی از مشتقات پیریدین 2،3-دیگر جایگزین را فراهم کنند. این داربست فشرده و در عین حال کاربردی به عنوان یک بلوک ساختمانی اساسی در سنتز ترکیبات هتروسیکلیک پیچیده تر در چندین رشته شیمیایی عمل می کند.
استفاده می کند
واسطه دارویی
در شیمی دارویی، این دی کلروپیریدین به عنوان نقطه شروع برای تهیه عوامل ضد باکتریایی و ضد ویروسی، به ویژه در کلاس آنتی بیوتیک های کینولون، استفاده می شود. اتم های کلر را می توان به طور متوالی توسط آمین ها یا دیگر هسته دوست ها جابه جا کرد تا فارماکوفورهای کلیدی تولید شود. همچنین در سنتز مهارکنندههای ترانس کریپتاز معکوس غیر نوکلئوزیدی برای درمان اچآیوی، که در آن هسته پیریدین با محلهای اتصال آلوستریک تعامل دارد، استفاده شده است.
توسعه کشاورزی شیمی
این ترکیب یک پیش ساز ارزشمند در طراحی آفت کش های مدرن از جمله حشره کش ها و قارچ کش ها است. مشتقات پیریدین به دلیل توانایی آنها در تداخل با سیستم عصبی حشرات یا مسیرهای متابولیک قارچی در مواد شیمیایی کشاورزی برجسته هستند. دو اتم کلر امکان تنظیم دقیق چربی دوستی و خواص الکترونیکی را برای بهینه سازی میل ترکیبی هدف و پایداری محیطی فراهم می کنند.
لیگاند برای شیمی هماهنگی
2،3{3}}دی کلروپیریدین میتواند به عنوان پیشساز لیگاندهای چند دندانهای پس از جایگزینی با گروههای هماهنگکننده مانند فسفینها یا هتروسیکلهای نیتروژن عمل کند. کمپلکسهای فلزی بهدستآمده برای فعالیت کاتالیزوری آنها در واکنشهای متقابل جفتشدگی و اکسیداسیون مورد مطالعه قرار میگیرند. ستون فقرات پیریدین سفت و سخت هندسههای کاملاً مشخصی را ارائه میکند که میتواند انتخابپذیری انانتیو را در هنگام استفاده از مواد کمکی کایرال افزایش دهد.
بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، این ترکیب در جایگزینی آروماتیک هسته دوست، جفتکنندههای کاتالیز شده پالادیوم (سوزوکی، بوچوالد-هارتویگ) و عاملسازی C-H با واسطهای-فلز-تغییر شرکت میکند. اتمهای کلر را میتوان بهطور انتخابی جایگزین کرد و ساخت گام به گام پیریدینهای چند جایگزین را ممکن میسازد. این محصولات در سنتز آنالوگ های محصول طبیعی، مواد کاربردی و کاوشگرهای مولکولی برای بیولوژی شیمیایی کاربرد دارند.
تگ های محبوب: 2،3-دی کلروپیریدین، تولید کنندگان، تامین کنندگان 2،3-دی کلروپیریدین چین, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۲ نیترو پیریدین ۵ کربوکسیلیک اسید, ۳۳۲۲۵-۷۳-۹, 696-30-0, C1 CC NC C1C اونوو, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف













![(4-(1-(3-(سیانومتیل)-1-(اتیل سولفونیل)ازتیدین-3-یل)-1H-pyrazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)متیل پیوالات](/uploads/44503/small/4-1-3-cyanomethyl-1-ethylsulfonyl-azetidin-3d3723.png?size=195x0)

