|
نام محصول |
تیازول-4-ایل متانامین |
|
شماره CAS |
16188-30-0 |
|
فرمول مولکولی |
C4H6N2S |
|
وزن مولکولی |
114.17 |
|
کد لبخند |
NCC1=CSC=N1 |
|
شماره MDL |
MFCD06797207 |
خواص شیمیایی
این ماده معمولاً به صورت مایع زرد کم رنگ تا کهربایی یا جامد با ذوب کم در دمای محیط جدا می شود که با بوی مشخصی مانند آمین{1}} مشخص می شود. فرمول مولکولی آن C4H6N2S با وزن فرمول 114.17 است. نقطه جوش در فشار اتمسفر تقریباً 220 درجه است، در حالی که چگالی محاسبه شده حدود 1.24 گرم بر سانتی متر مکعب است. حلالیت خوبی در حلال های آلی قطبی از جمله متانول، اتانول و دی متیل سولفوکسید نشان می دهد و به دلیل گروه آمین آبدوست، اختلاط جزئی با آب نشان می دهد. این ترکیب شامل یک دهنده پیوند هیدروژنی و سه گیرنده پیوند هیدروژنی است که مقدار logP محاسبه شده 0.2- نشان دهنده ماهیت آبدوست آن است. حلقه تیازول پایداری آروماتیک را فراهم می کند در حالی که آمین اولیه یک مکان واکنشی برای مشتق سازی ارائه می دهد. برای جلوگیری از تخریب اکسیداتیو و جذب دی اکسید کربن اتمسفر، نگهداری در ظروف محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و کلریدهای اسیدی باید اجتناب شود.
توضیحات
تیازول-4-ایل متانامین از یک حلقه تیازول پنج عضوی تشکیل شده است که در موقعیت 4- با یک گروه متیلامین جایگزین شده است. هسته تیازول هر دو اتم گوگرد و نیتروژن را در چارچوب آروماتیک خود ترکیب می کند و یک سیستم هتروسیکلیک با کمبود الکترون را ایجاد می کند که قادر به درگیر شدن در فعل و انفعالات انباشته π و پیوند هیدروژنی از طریق نیتروژن حلقه است. جانشین آمینو متیل یک دسته نوکلئوفیلیک برای دگرگونی های شیمیایی مختلف از جمله تشکیل پیوند آمیدی، آمیناسیون کاهشی و واکنش های آلکیلاسیون فراهم می کند. معماری مولکولی فشرده، پایداری متابولیک و ظرفیت پیوند هیدروژنی حلقه تیازول را با واکنش آمین اولیه ترکیب میکند و این ترکیب را به یک واسطه همه کاره برای ساخت مولکولهای پیچیدهتر در شیمی دارویی و زیستشناسی شیمیایی تبدیل میکند. فاصلهدهنده متیلن بین هتروسیکل و آمین درجهای از انعطافپذیری ساختاری را ارائه میکند در حالی که دسترسی گروه عاملی را برای واکنشهای بیشتر حفظ میکند.
استفاده می کند
واسطه دارویی
این آمینو متیل تیازول به عنوان یک بلوک ساختمانی کلیدی در سنتز مولکولهای فعال زیستی، به ویژه در تهیه مهارکنندههای کوینازولین آنتی فولات تیمیدیلات سنتاز که جایگزین باقیماندههای اسید گلوتامیک میشود، عمل میکند. ترکیبات حاوی تیازول فعالیتهای درمانی متنوعی از جمله خواص ضد میکروبی، ضد سرطانی و ضد التهابی را نشان میدهند. آمین اولیه امکان جفت شدن راحت آمید با اسید کربوکسیلیک{4}}حاوی فارماکوفورها را فراهم میکند، در حالی که هسته تیازول از طریق برهمکنشهای خاص با مکانهای فعال آنزیم به اتصال هدف کمک میکند.
توسعه مهارکننده کیناز
مشتقات این داربست به عنوان مهارکنندههای کیناز که مسیرهای سرطانزای مختلف را هدف قرار میدهند، بررسی میشوند. حلقه تیازول میتواند جیبهای اتصال ATP{1}}را اشغال کند، در حالی که گروه آمینو متیل دستهای برای معرفی جایگزینهای حلکننده یا افزایشدهنده انتخابی- فراهم میکند. مطالعات ساختار{4}}روابط فعالیت در اطراف هسته تیازول ترکیباتی با قدرت بهبود یافته در برابر سرطان- کینازهای مرتبط با عملکرد آمین به عنوان یک نقطه حیاتی برای تنوع ارائه کرده است.
تحقیق در مورد عوامل ضد میکروبی
این ترکیب به عنوان پیش ساز برای سنتز عوامل ضد میکروبی فعال در برابر پاتوژن های باکتریایی و قارچی عمل می کند. مشتقات تیازول با آنزیم های میکروبی ضروری و مسیرهای متابولیک، از جمله آنهایی که در بیوسنتز دیواره سلولی و متابولیسم اسید نوکلئیک دخیل هستند، شناخته شده است. اصلاح گروه آمین از طریق اسیلاسیون یا آلکیلاسیون، مجموعهای از ترکیبات را به دست میدهد که از نظر فعالیت در برابر سویههای مقاوم به دارو، از جمله استافیلوکوکوس اورئوس مقاوم به متی سیلین و گونههای کاندیدا ارزیابی شدهاند.
بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه هتروآروماتیک همه کاره، این ترکیب در دگرگونی های مصنوعی متنوعی از جمله تشکیل آمید با اسیدهای کربوکسیلیک و کلریدهای اسیدی، آمیناسیون کاهشی با آلدهیدها و کتون ها و واکنش های آلکیلاسیون شرکت می کند. حلقه تیازول میتواند در موقعیتهایی که توسط گروه آمینو متیل فعال میشود، تحت جایگزینی الکتروفیلیک قرار گیرد و عاملسازی بیشتر را ممکن میسازد. کاربرد آن به ساخت سیستمهای هتروسیکلیک ذوب شده از طریق واکنشهای چرخهسازی، فراهم کردن دسترسی به تیازولو[4،5-d] پیریمیدینها و داربستهای مرتبط مرتبط با برنامههای شیمی دارویی و کاربردهای علم مواد گسترش مییابد.
تگ های محبوب: تیازول-4-یل متانامین، تولید کنندگان، تامین کنندگان تیازول-4-ایل متانامین چین, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۵۰۴۴۱۳-۳۵-۸, ۵۲۵-۷۶-۸, حلقه هتروآروماتیک, N6 بروموایمیدازو ۱ ۲ آلفا پیریدین ۲ ایل ۲ ۲ ۲ تریفلوئورواستامید, O C1C2 CC CC C2N CC O1






![N{0}}(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide](/uploads/44503/small/n-6-bromoimidazo-1-2-a-pyridin-2-yl-2-2-209e4c.png?size=195x0)




