2-اتیل-5-متیل-[1،2،4]تریازولو[1،5-a] پیریمیدین-7-اول

این ترکیب معمولاً به‌عنوان پودر کریستالی به رنگ سفید مایل به- زرد کم‌رنگ جدا می‌شود. فرمول مولکولی آن C8H10N4O است که مربوط به وزن مولکولی 178.19 است. نقطه ذوب به طور کلی از 220 درجه فراتر می رود، اغلب با تجزیه قبل از رسیدن به یک مذاب مشخص، همراه با تاریک شدن و تکامل گاز رخ می دهد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.42 g/cm³ است. حلالیت محدودی در حلال‌های آلی معمولی مانند متانول، اتانول و استون نشان می‌دهد، اما در حلال‌های آپروتیک قطبی مانند دی‌متیل سولفوکسید و دی‌متیل فرمامید راحت‌تر حل می‌شود. این ترکیب به قدری در آب حل می شود و عملاً در حلال های غیر قطبی مانند دی کلرومتان و هگزان نامحلول است. این مولکول حاوی یک هسته [1،2،4]تریازولو[1،5-a] پیریمیدین ذوب شده با یک گروه اتیل در موقعیت 2، یک گروه متیل در موقعیت 5، و یک هیدروکسیل در موقعیت 7 است که عمدتاً در فرم کتو تحت شرایط فیزیولوژیکی وجود دارد. پروتون هیدروکسیل کمی اسیدی است و می تواند در پیوند هیدروژنی شرکت کند. نگهداری در ظروف محکم بسته و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای محیط به طور کلی کافی است، اگرچه شرایط خشک شده برای نگهداری طولانی مدت توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.

به triazolopyrimi2 اتیل 5 متیل [1,2,4]triazolo[1,5a]pyrimidin 7 ol یک ترکیب هتروسیکلیک ذوب شده متعلق به خانواده dine است که یک حلقه تری آزول 1,2,4 را با یک حلقه پیریمیدین در یک معماری صلب و مسطح ترکیب می‌کند. این داربست غنی از نیتروژن، از طریق اتم‌های نیتروژن حلقه‌ای خود و یک اهداکننده پیوند هیدروژنی از طریق گروه 7 هیدروکسیل، که در تعادل با توتومر اکسو خود وجود دارد، مکان‌های پذیرش پیوند هیدروژنی متعددی را فراهم می‌کند. جایگزین‌های اتیل و متیل در موقعیت‌های 2 و 5 به ترتیب خاصیت آبگریز و نفوذ فضایی را معرفی می‌کنند و برهمکنش‌های لیپوفیلی و اتصال کلی را تعدیل می‌کنند. سیستم حلقه ذوب شده، کنژوگاسیون π و سفتی ساختاری گسترده ای را ارائه می دهد، که امکان شناسایی مولکولی خاص با اهداف بیولوژیکی مانند آنزیم ها و گیرنده ها را فراهم می کند. این ترکیب از یک هسته هتروآروماتیک ممتاز با جایگزین‌های آلکیل و یک گروه هیدروکسیل قابل اصلاح، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند برای ساخت مولکول‌های فعال بیولوژیکی، به‌ویژه آنزیم‌های کیناز و پروتئین‌های اتصال اسید نوکلئیک هدف قرار می‌دهد، جایی که داربست تری آزولوپیریمیدین می‌تواند از پایه‌های پورین تقلید کند.

واسطه دارویی
این مشتق تری آزولوپیریمیدین در سنتز مهارکننده های کیناز و عوامل ضد ویروسی استفاده می شود. سیستم حلقه ذوب شده سفت و سخت می تواند محفظه های اتصال ATP را با مکملیت بالا اشغال کند، در حالی که گروه هیدروکسیل پیوند هیدروژنی را با باقی مانده های ناحیه لولا امکان پذیر می کند. جایگزین‌های اتیل و متیل به برهمکنش‌های آبگریز بهینه کمک می‌کنند و می‌توانند بر انتخاب‌پذیری برای ایزوفرم‌های کیناز خاص تأثیر بگذارند. مشتقات این داربست به دلیل پتانسیل آنها در درمان سرطان و عفونت های ویروسی مورد بررسی قرار گرفته است.

بلوک ساختمانی برای مهارکننده های آنزیم
این ترکیب به عنوان نقطه شروعی برای طراحی مهارکننده های آنزیم های دخیل در متابولیسم اسید نوکلئیک، از جمله گزانتین اکسیداز و آدنوزین دآمیناز عمل می کند. هسته تری آزولوپیریمیدین می تواند پورین های طبیعی را تقلید کند و باعث مهار رقابتی در مکان های فعال آنزیم شود. گروه‌های آلکیل اجازه تنظیم دقیق خواص فارماکوکینتیک را می‌دهند، در حالی که هیدروکسیل دسته‌ای برای مشتق‌سازی بیشتر برای بهینه‌سازی قدرت و انتخاب‌پذیری فراهم می‌کند.

تحقیقات شیمیایی کشاورزی
در علم حفاظت از محصولات زراعی، این داربست هتروسیکلیک برای توسعه قارچ کش ها و علف کش های جدید مورد بررسی قرار می گیرد. مشتقات تریازولوپیریمیدین برای مهار استولاکتات سنتاز، آنزیم کلیدی در بیوسنتز آمینو اسیدهای زنجیره ای در گیاهان شناخته شده است. جایگزین های اتیل و متیل، چربی دوستی را برای بهبود نفوذ کوتیکول افزایش می دهند، در حالی که هسته سفت و سخت اتصال خاص به آنزیم هدف را تضمین می کند و پتانسیل کنترل انتخابی علف های هرز را ارائه می دهد.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه هتروآروماتیک همه کاره، 2 اتیل 5 متیل [1،2،4] تریازولو [1،5 a] پیریمیدین 7 ol در دگرگونی های متنوعی از جمله آلکیلاسیون N، آلکیلاسیون O، و جایگزینی الکتروفیل در موقعیت های فعال شده توسط نیتروژن های حلقه شرکت می کند. هیدروکسیل را می توان به یک گروه ترک برای جابجایی هسته دوست تبدیل کرد یا برای معرفی پیوندهای اتری استفاده کرد. کاربرد آن به سنتز سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده و مجتمع‌های هماهنگی گسترش می‌یابد که در آن هسته تری آزولوپیریمیدین خواص مطلوبی مانند اتصال فلز و ظرفیت پیوند هیدروژنی ایجاد می‌کند.

تگ های محبوب: 2-اتیل-5-methyl-[1،2،4]triazolo[1،5-a]pyrimidin-7-ol، چین 2-ethyl-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۵ هیدروکسی پیکولینیک اسید, ۵۰۴۴۱۳-۳۵-۸, 696-30-0, حلقه هتروآروماتیک, O C1C2 CC CC C2N CC O1