4-آزایندول

این ترکیب معمولاً به صورت جامد کریستالی از سفید تا بژ روشن به دست می‌آید. فرمول مولکولی آن C7H6N2 است که مربوط به وزن مولکولی 118.14 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 126-130 درجه قرار می گیرد که منعکس کننده یک شبکه کریستالی به خوبی تعریف شده است. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.25 گرم بر سانتی متر مکعب است. حلالیت خوبی در حلال های آلی قطبی مانند متانول، اتانول و دی متیل سولفوکسید، حلالیت متوسط ​​در اتیل استات و دی کلرومتان، و حلالیت محدود در آب و حلال های غیر قطبی مانند هگزان از خود نشان می دهد. این مولکول حاوی یک سیستم حلقه پیرولو [3،2-b] پیریدین ذوب شده است که به نام 4-azaindole نیز شناخته می شود، دارای یک حلقه پیرول که به یک حلقه پیریدین ذوب شده است. پیرول NH اسیدی است و می تواند در پیوند هیدروژنی شرکت کند، در حالی که نیتروژن پیریدین قابلیت پذیرش پیوند هیدروژنی اضافی را فراهم می کند. نگهداری در ظروف محکم بسته و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای محیط به طور کلی کافی است، اگرچه شرایط خشک شده برای نگهداری طولانی مدت توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.

4-آزایندول، یا 1H-پیرولو[3،2-b]پیریدین، یک ترکیب هتروسیکلیک حاوی نیتروژن است که از یک حلقه پیرول تشکیل شده است که به یک حلقه پیریدین در موقعیت های 3،2 ذوب شده است. این سیستم ذوب شده یک داربست صلب و مسطح ایجاد می کند که خواص الکترونیکی هر دو ایندول و پیریدین را ترکیب می کند و مکان های متعددی را برای پیوند هیدروژنی و برهمکنش های انباشته π ارائه می دهد. پیرول NH به عنوان دهنده پیوند هیدروژنی عمل می کند، در حالی که نیتروژن پیریدین به عنوان گیرنده پیوند هیدروژنی عمل می کند و مولکول را قادر می سازد تا در رویدادهای شناسایی متنوع با اهداف بیولوژیکی شرکت کند. سیستم حلقه ایزوستریک با بازهای پورینی است و می تواند ساختار نوکلئوتیدها را تقلید کند و آن را به یک بیوایزوستیر ارزشمند در طراحی دارو تبدیل می کند. توزیع الکترون در حلقه ذوب شده تحت تأثیر هر دو اتم نیتروژن است، که منجر به الگوهای واکنش متمایز در مقایسه با ایندول یا پیریدین به تنهایی می شود. این داربست هتروسیکلیک فشرده و چند منظوره به دلیل توانایی آن در تعدیل مهار کیناز، اتصال گیرنده و فعل و انفعالات اسید نوکلئیک به طور گسترده در شیمی دارویی شناخته شده است.

واسطه دارویی
این مشتق آزایندول به طور گسترده در سنتز مهارکننده‌های کیناز که سرطان و بیماری‌های التهابی را هدف قرار می‌دهند، استفاده می‌شود. داربست می‌تواند محفظه‌های اتصال ATP{1}} را با مکملیت بالا اشغال کند و پیوندهای هیدروژنی حیاتی را از طریق پیرول NH و نیتروژن پیریدین با باقی‌مانده‌های ناحیه لولای کینازها تشکیل دهد. مشتقات 4-azaindole به عنوان بازدارنده گیرنده های فاکتور رشد فیبروبلاست، ژانوس کینازها، و سایر اهداف سرطان شناسی، با هسته سفت و سخت ارائه محدودیت ساختاری مفید برای انتخاب شده است.

بلوک ساختمانی برای سنتز هتروسیکلیک
این ترکیب به عنوان یک پیش ماده همه کاره برای ساختن سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده پیچیده‌تر از طریق چرخه‌سازی و واکنش‌های جفت{0} متقابل عمل می‌کند. پس از عامل‌دار شدن در موقعیت‌های نیتروژن یا کربن، می‌توان آن را به پیرازولو[3،4{6}}b]پیریدین، ایمیدازو[1،2-a] پیریدین، و سایر پلی‌سایکل‌های غنی از نیتروژن با خواص دارویی پیشرفته تبدیل کرد. این سیستم های حلقه برای پتانسیل آنها در درمان اختلالات عصبی و بیماری های عفونی مورد بررسی قرار می گیرند.

لیگاند برای مجتمع های فلزی
ترکیب اتم‌های نیتروژن پیریدین و پیرول، 4-آزایندول را قادر می‌سازد تا به‌عنوان یک لیگاند دوتایی برای فلزات انتقالی عمل کند و کمپلکس‌های پایدار با هندسه‌های خوب-تشکیل شود. کمپلکس های فلزی به دست آمده از این داربست به دلیل فعالیت کاتالیزوری آنها در واکنش های اکسیداسیون، کاهش و جفت شدن متقابل، و همچنین برای پتانسیل آنها به عنوان مواد درخشان و مدل هایی برای مکان های فعال متالوآنزیم مورد مطالعه قرار می گیرند.

کاربردهای علم مواد
خصیصه کمبود π-کونژوگه و الکترون{1}} هسته آزایندول توسعه یافته آن را برای طراحی نیمه هادی های آلی و مواد فلورسنت ارزشمند می کند. ادغام با پلیمرهای مزدوج از طریق پلیمریزاسیون متقابل{3}}به موادی با شکاف نواری قابل تنظیم و خواص انتقال بار برای کاربردها در نور آلی{4}دیودها، ترانزیستورهای اثر میدان{5}}و دستگاه‌های فتوولتائیک منجر می‌شود. توانایی آن در هماهنگ کردن فلزات همچنین ساخت چارچوب‌های آلی{7} فلزی با تخلخل مشخص برای ذخیره و سنجش گاز را امکان‌پذیر می‌سازد.

تگ های محبوب: 4-azaindole، چین تولید کنندگان، تامین کنندگان 4-azaindole, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۴-ایزوپروپیل پیریدین, ۵۲۵-۷۶-۸, 696-30-0, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1