2-بروم-1H-ایندول-3-کاربالدئید

این ترکیب به طور معمول به عنوان یک جامد کریستالی از زرد کم رنگ تا قهوه ای روشن جدا می شود. فرمول مولکولی آن C9H6BrNO است که مربوط به وزن مولکولی 224.05 است. نقطه ذوب معمولاً از 225 درجه تجاوز می کند که اغلب با حرارت دادن طولانی مدت تجزیه می شود. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.78 g/cm³ است. حلالیت متوسطی در حلال های آلی قطبی مانند دی متیل سولفوکسید و دی متیل فرمامید، حلالیت محدود در اتیل استات و متانول، و حلالیت ناچیز در آب و حلال های غیر قطبی مانند دی کلرومتان و هگزان نشان می دهد. این مولکول از یک سیستم حلقه ایندول با یک اتم برم در موقعیت 2 و یک گروه آلدهید در موقعیت 3 تشکیل شده است. ایندول NH اسیدی است و می تواند در پیوند هیدروژنی شرکت کند، در حالی که آلدئید به واکنش های تراکم و اکسیداسیون حساس است. اتم برم برای جفت شدن متقاطع توسط طبیعت غنی از الکترون حلقه ایندول فعال می شود. برای جلوگیری از تخریب و اکسیداسیون ناشی از نور، نگهداری در ظروف کهربایی محکم در بسته در اتمسفر بی اثر و در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، بازهای قوی و عوامل کاهنده باید اجتناب شود.

2 Bromo 1H indole 3 carbaldehyde یک مشتق دو عملکردی ایندول است که دارای هر دو گروه هالوژن و فرمیل بر روی داربست هتروآروماتیک ذوب شده است. هسته ایندول، متشکل از یک حلقه بنزن ذوب شده به یک حلقه پیرول، یک پلت فرم سفت و محکم و غنی از الکترون را فراهم می کند که قادر به درگیر شدن در برهمکنش های انباشته π و پیوند هیدروژنی از طریق گروه NH است. اتم برم در موقعیت 2 به دلیل نزدیکی آن به نیتروژن پیرول به سمت واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده و جایگزینی هسته دوست و پالادیوم فعال می شود. آلدهید در موقعیت 3 یک دسته الکتروفیل برای آمیناسیون تقلیل دهنده، تراکم با آمین ها یا هیدرازین ها و اکسیداسیون به اسید کربوکسیلیک مربوطه ارائه می دهد. مجاورت دو جایگزین، ساخت سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده را از طریق واکنش‌های چرخه‌سازی درون مولکولی امکان‌پذیر می‌سازد. این ترکیب از یک هالوژن همه کاره و یک کربونیل واکنشی روی یک هسته هتروآروماتیک ممتاز، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند در شیمی دارویی و علم مواد برای ساخت کتابخانه‌های متنوع مبتنی بر ایندول تبدیل می‌کند.

واسطه دارویی
در کشف دارو، این برومویندول آلدهید به عنوان یک بلوک ساختمانی کلیدی برای سنتز مهارکننده‌های کیناز و سایر عوامل درمانی استفاده می‌شود. برم کوپلینگ سوزوکی-میاورا با اسیدهای بورونیک را قادر می‌سازد تا گروه‌های آریل یا هتروآریل متنوعی را در موقعیت دوم معرفی کنند، در حالی که آلدئید به آمیناسیون کاهشی اجازه می‌دهد تا زنجیره‌های جانبی آمین پایه یا تراکم را برای تشکیل فارماکوفورهای هیدرازون ترکیب کند. مشتقات ایندول تهیه شده از این داربست در هدف قرار دادن سرطان، التهاب و اختلالات عصبی، که در آن هسته ایندول از طریق پیوند هیدروژنی و برهمکنش‌های انباشته π به اتصال کمک می‌کند، امیدوارکننده است.

تحقیقات ضد سرطان
مشتقات این ترکیب فعالیت سیتوتوکسیک را علیه رده های سلولی سرطانی مختلف از طریق مکانیسم هایی شامل القای آپوپتوز و توقف چرخه سلولی نشان داده اند. توانایی تعدیل هر دو موقعیت برم و آلدئید، کاوش سیستماتیک روابط فعالیت ساختار را برای بهینه‌سازی قدرت و گزینش پذیری در برابر سلول‌های تومور در حالی که اثرات هدف را به حداقل می‌رساند، ممکن می‌سازد.

توسعه عامل ضد میکروبی
داربست برای خواص ضد میکروبی آن مورد بررسی قرار گرفته است، با مشتقات نشان دهنده فعالیت در برابر استافیلوکوکوس اورئوس مقاوم به متی سیلین و سایر پاتوژن های مرتبط بالینی. هسته ایندول غنی از الکترون می‌تواند با آنزیم‌های باکتریایی و DNA تعامل داشته باشد، در حالی که جایگزین‌های معرفی‌شده از طریق دسته برم می‌توانند نفوذ غشا و میل هدف را افزایش دهند و فرصت‌هایی را برای توسعه آنتی‌بیوتیک‌های جدید برای مبارزه با مقاومت دارویی فراهم کنند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 2 برومو 1H ایندول 3 کاربالدئید در دگرگونی های متنوعی از جمله جفت های متقابل کاتالیز شده با پالادیوم، جایگزینی آروماتیک هسته دوست و واکنش های تراکم شرکت می کند. آلدهید را می توان به الکل ها، اسیدهای کربوکسیلیک یا ایمین ها برای توضیح بیشتر تبدیل کرد. مجاورت دو گروه عاملی چرخه‌سازی درون مولکولی را قادر می‌سازد تا به سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده مانند پیریدو[3،4b]ایندول و ایندولو[2،3c]quinolines دسترسی پیدا کند. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی و مواد کاربردی گسترش می یابد که در آن حلقه ایندول خواص الکترونیکی و ساختاری مطلوبی را ایجاد می کند.

تگ های محبوب: 2-بروم-1h-indole-3-carbaldehyde، تولید کنندگان، تامین کنندگان چین 2-bromo-1h-indole-3-carbaldehyde, ۲ متیل ۴H بنزو دی ۱ ۳ اکسازین ۴ وان, ۲ نیترو پیریدین ۵ کربوکسیلیک اسید, ۳۳۲۲۵-۷۳-۹, ۵۰۴۴۱۳-۳۵-۸, ۵۲۵-۷۶-۸, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف