2-(4-متوکسی فنیل) ایمیدازو[1،2-a] پیریدین هیدروبروماید

2-(4-متوکسی فنیل) ایمیدازو[1،2-a] پیریدین هیدروبروماید

شماره CAS:31563-00-5
فرمول مولکولی: C14H13BrN2O
وزن مولکولی: 305.17
کد SMILES:COC1=CC=C(C{2}}CN3C=CC=CC3=N2)C=C1.[H]Br

معرفی محصول

نام محصول

2-(4-متوکسی فنیل) ایمیدازو [1،2-a] پیریدین هیدروبرومید

شماره CAS

31563-00-5

فرمول مولکولی

C14H13BrN2O

وزن مولکولی

305.17

کد لبخند

COC1=CC=C(C2=CN3C=CC=CC3=N2)C=C1.[H]Br

شماره MDL

MFCD06245389

 

خواص شیمیایی

 

این ترکیب معمولاً به صورت یک جامد کریستالی از-سفید تا زرد کم رنگ به دست می‌آید. فرمول مولکولی آن C14H13BrN2O است که مربوط به وزن مولکولی 305.17 است. نقطه ذوب معمولاً در محدوده 240-245 درجه قرار می گیرد که اغلب با حرارت دادن طولانی مدت تجزیه مشاهده می شود. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.52 g/cm³ است. حلالیت متوسطی در حلال های آلی قطبی مانند دی متیل سولفوکسید و دی متیل فرمامید، حلالیت محدود در متانول و آب، و حلالیت ناچیز در حلال های غیر قطبی مانند دی کلرومتان و هگزان نشان می دهد. شکل نمک هیدروبرومید حلالیت آبی را در مقایسه با پایه آزاد افزایش می دهد. این مولکول از یک هسته ایمیدازو [1،2-a] پیریدین با یک جایگزین 4-متوکسی فنیل در موقعیت 2 تشکیل شده است که به عنوان نمک هیدروبرومید ارائه می شود. اتم‌های نیتروژن ایمیدازو[1،2-a] پیریدین می‌توانند در پیوند هیدروژنی شرکت کنند، در حالی که گروه متوکسی ویژگی اهدای الکترون را ارائه می‌کند. نگهداری در ظروف محکم بسته و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای محیط به طور کلی کافی است، اگرچه شرایط خشک شده برای دوره های طولانی توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی باید اجتناب شود.

 

توضیحات

 

2 (4 Methoxyphenyl)imidazo[1,2 a]pyridine hydrobromide یک ترکیب هتروسیکلیک ذوب شده است که یک هسته ایمیدازو [1,2 a] پیریدین را با یک جایگزین 4 متوکسی فنیل، جدا شده به عنوان نمک هیدروبرومید ترکیب می کند. داربست ایمیدازو[1،2 a] پیریدین، که از ادغام یک حلقه ایمیدازول با یک حلقه پیریدین تشکیل شده است، یک پلت فرم سفت و سخت و غنی از نیتروژن را فراهم می کند که قادر به درگیر شدن در فعل و انفعالات انباشته π و پیوند هیدروژنی از طریق نیتروژن های حلقه آن است. گروه 4 متوکسی فنیل در موقعیت 2 هم ویژگی اهداکننده الکترون و هم کونژوگاسیون گسترده را معرفی می کند و بر توزیع الکترونیکی و خواص فوتوفیزیکی مولکول تأثیر می گذارد. فرم نمک هیدروبرومید حلالیت در آب را افزایش می دهد و یک جامد کریستالی و پایدار برای جابجایی راحت فراهم می کند. این ترکیب از یک هسته هتروآروماتیک ممتاز با یک جایگزین آریل قابل تغییر، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند در علم شیمی دارویی و علم مواد تبدیل می‌کند، جایی که داربست ایمیدازو[1,2 a] پیریدین می‌تواند به عنوان یک بیوایزوستر برای سایر هتروسیکل‌های نیتروژن عمل کند و در رویدادهای مرتبط با اهداف بیولوژیکی خاص درگیر شود.

 

استفاده می کند

 

واسطه دارویی
این مشتق ایمیدازوپیریدین در سنتز ترکیباتی با فعالیت بالقوه در برابر اختلالات عصبی و التهاب استفاده می شود. هسته ایمیدازو [1،2 a] پیریدین داربست ممتازی در شیمی دارویی است که در تعدیل‌کننده‌های مختلف گیرنده GABA و مهارکننده‌های کیناز ظاهر می‌شود، جایی که می‌تواند در پیوند هیدروژنی و برهم‌کنش‌های انباشته π با مکان‌های فعال آنزیم شرکت کند. گروه 4 متوکسی فنیل به فعل و انفعالات آبگریز کمک می کند و می تواند بر ثبات متابولیک تأثیر بگذارد. فرم نمک هیدروبرومید کار و فرمولاسیون را در برنامه های توسعه دارو تسهیل می کند.

 

بلوک ساختمانی برای پروب های فلورسنت
کنژوگاسیون π گسترده و گروه متوکسی اهداکننده الکترون، خواص فوتوفیزیکی مفیدی را به این ترکیب می‌دهد و آن را برای طراحی حسگرهای فلورسنت و عوامل تصویربرداری ارزشمند می‌سازد. هسته ایمیدازو [1،2 a] پیریدین فلورسانس ذاتی را نشان می دهد که می تواند توسط اثرات جایگزین و عوامل محیطی مانند pH و غلظت یون فلزی تعدیل شود. مشتقات تهیه شده از این داربست برای کاربردها در تصویربرداری سلولی، تشخیص یون فلزی و نظارت بر فرآیندهای بیولوژیکی در زمان واقعی مورد بررسی قرار می گیرند.

 

لیگاند برای مجتمع های فلزی
اتم‌های نیتروژن ایمیدازو[1،2 a] پیریدین می‌توانند با فلزات واسطه هماهنگ شوند و کمپلکس‌هایی با هندسه‌های مشخص تشکیل دهند. گروه 4 متوکسی فنیل می تواند بر خواص الکترونیکی مرکز فلز از طریق رزونانس و اثرات القایی تأثیر بگذارد. کمپلکس های فلزی به دست آمده از این داربست به دلیل فعالیت کاتالیزوری آنها در واکنش های جفت متقابل و اکسیداسیون و همچنین پتانسیل آنها به عنوان مواد درخشان و مدل هایی برای مکان های فعال متالوآنزیم مورد مطالعه قرار می گیرند.

 

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 2 (4 متوکسی فنیل) ایمیدازو[1،2 a]پیریدین هیدروبرومید در دگرگونی های متنوعی از جمله جایگزینی الکتروفیل در موقعیت های فعال شده توسط اتم های نیتروژن حلقه، واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده پالادیوم (پس از تبدیل واکنش آلکیال به پایه آزاد) و همچنین شرکت می کند. نمک هیدروبرومید را می توان خنثی کرد تا پایه آزاد را برای جزئیات بیشتر ایجاد کند. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی و مواد کاربردی گسترش می یابد که در آن حلقه ایمیدازوپیریدین خواص پیوند الکترونیکی و هیدروژنی مطلوبی را ایجاد می کند.

 

تگ های محبوب: 2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine hydrobromide، چین 2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine hydrobromide تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۲ متیل ۴H بنزو دی ۱ ۳ اکسازین ۴ وان, ۲ نیترو پیریدین ۵ کربوکسیلیک اسید, ۳۳۲۲۵-۷۳-۹, ۵۲۵-۷۶-۸, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1

ارسال درخواست

whatsapp

تلفن

ایمیل

پرس و جو

کیسه