3،5-دیبروموایزونیکوتینالدئید

این ترکیب معمولاً به صورت جامد کریستالی از زرد کم‌رنگ تا قهوه‌ای مایل به زرد به دست می‌آید. فرمول مولکولی آن C6H3Br2NO است که مربوط به وزن مولکولی 264.90 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 125-129 درجه قرار می گیرد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 2.23 g/cm³ است. حلالیت خوبی در حلال های آلی معمولی از جمله دی کلرومتان، اتیل استات، تتراهیدروفوران و دی متیل سولفوکسید نشان می دهد، در حالی که حلالیت متوسطی در متانول و اتانول و حلالیت محدود در آب و حلال های غیر قطبی مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول از یک حلقه پیریدین با دو اتم برم در موقعیت های 3 و 5 و یک گروه آلدهید در موقعیت 4 تشکیل شده است. آلدئید به واکنش‌های اکسیداسیون و تراکم حساس است، در حالی که هر دو اتم برم به سمت واکنش‌های جانشینی آروماتیک هسته دوست و واکنش‌های جفت متقابل کاتالیزشده فلزات واسطه فعال می‌شوند که دلیل آن اثر خروج الکترون نیتروژن حلقه است. برای جلوگیری از تجزیه و تخریب ناشی از نور، نگهداری در ظروف کهربایی محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) توصیه می شود. از تماس با نوکلئوفیل های قوی، بازهای قوی و عوامل اکسید کننده قوی باید اجتناب شود.

3،5-Dibromoisonicotinaldehyde یک مشتق پیریدین سه جایگزین است که دارای دو اتم برم در موقعیت های 3 و 5 و یک گروه آلدهید در موقعیت 4 حلقه هتروآروماتیک است. هسته پیریدین با اتم نیتروژن که ذاتاً الکترون را از خود خارج می کند، یک پلت فرم معطر با کمبود الکترون ایجاد می کند که به طور قابل توجهی جایگزین آلدئید و هالوژن را فعال می کند. آلدئید در موقعیت 4 به دلیل اثرات ترکیبی خروج الکترون نیتروژن حلقه و اتم های برم مجاور آن بسیار الکتروفیل است و آن را مستعد واکنش های افزودن و تراکم هسته دوست می کند. دو اتم برم دسته‌های متعامد را برای عامل‌سازی متوالی از طریق واکنش‌های جفت متقابل کاتالیز شده پالادیوم مانند کوپلینگ‌های سوزوکی، سونوگاشیرا و بوچوالد هارتویگ فراهم می‌کنند که امکان معرفی گروه‌های آریل، هتروآریل یا آمینو متنوع را در موقعیت‌های خاص فراهم می‌کند. الگوی جایگزینی متقارن امکان ساخت مشتقات عاملدار متقارن و نامتقارن را فراهم می کند. این بسته بندی متراکم از مکان های واکنشی روی یک چارچوب هتروآروماتیک فشرده، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند در شیمی دارویی و علم مواد برای ساخت مولکول های پیچیده مبتنی بر پیریدین تبدیل می کند.

واسطه دارویی
این دیبروموپیریدین آلدهید به طور گسترده در سنتز مهارکننده‌های کیناز و سایر عوامل درمانی استفاده می‌شود. گروه آلدهید آمیناسیون کاهشی را برای معرفی زنجیره های جانبی آمین پایه یا تراکم با هیدرازین ها برای تشکیل فارماکوفورهای هیدرازون ممکن می کند. دو اتم برم امکان واکنش‌های جفت متقابل متوالی را فراهم می‌کنند و امکان معرفی کنترل‌شده گروه‌های آریل یا هتروآریل متنوع را در موقعیت‌های 3 و 5 برای بهینه‌سازی میل پیوند و انتخاب‌پذیری فراهم می‌کنند. مشتقات تهیه شده از این داربست در هدف قرار دادن سرطان، التهاب و بیماری های عفونی، جایی که هسته پیریدین می تواند در پیوند هیدروژنی با مکان های فعال آنزیم درگیر شود، امیدوار کننده است.

بلوک ساختمانی برای سیستم های هتروسیکلیک
ترکیب یک آلدئید فعال و دو برم قابل جابجایی، ساخت سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده مانند پیریدو[3،4d]پیریمیدین، پیرازولو[3،4b]پیریدین، و ایمیدازو[4،5c]پیریدین‌ها را از طریق سیکلومتراکم و جفت شدن متقابل امکان‌پذیر می‌سازد. این دو برم را می توان به صورت مرحله به مرحله عامل دار کرد تا جایگزین هایی را معرفی کند که در واکنش های تشکیل حلقه شرکت می کنند و دسترسی موثر به چند سیکل های غنی از نیتروژن پیچیده با فعالیت دارویی بالقوه را فراهم می کنند.

لیگاند برای مجتمع های فلزی
نیتروژن پیریدین می تواند با فلزات واسطه هماهنگ شود و کمپلکس هایی با هندسه های مشخص تشکیل دهد. پس از تبدیل اتم های برم به گروه های دهنده مانند فسفین ها یا کاربن های هتروسیکلیک N، این داربست به عنوان پیش ساز برای طراحی لیگاندهای چند دندانه ای عمل می کند. مجتمع های فلزی به دست آمده از این داربست به دلیل فعالیت کاتالیزوری آنها در واکنش های جفت شدن متقابل، اکسیداسیون و هیدروژناسیون و همچنین پتانسیل آنها به عنوان مواد شب تاب مورد مطالعه قرار می گیرند.

میانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 3،5 دی بروموایزونیکوتینالدئید در دگرگونی های متنوعی از جمله جایگزینی آروماتیک هسته دوست، جفت های متقابل کاتالیز شده پالادیوم و واکنش های تراکم شرکت می کند. واکنش متعامد دو اتم برم، عامل‌دارسازی متوالی را امکان‌پذیر می‌سازد: یکی از برم‌ها می‌تواند در جفت شدن متقاطع درگیر شود در حالی که دیگری دست نخورده باقی می‌ماند تا بعداً توضیح داده شود. آلدهید را می توان برای جفت شدن آمید به اسید کربوکسیلیک اکسید کرد یا برای تشکیل اتر به الکل احیا کرد. کاربرد آن به سنتز مواد کاربردی و کاوشگرهای مولکولی گسترش می یابد که در آن حلقه پیریدین خواص الکترونیکی و ساختاری مطلوبی را ایجاد می کند.

تگ های محبوب: 3،5-dibromoisonicotinaldehyde، چین 3،5-dibromoisonicotinaldehyde تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۳۳۲۲۵-۷۳-۹, C1 CC NC C1C اونوو, N6 بروموایمی‌دازو ۱ ۲ آلفا پیریدین ۲ ایل ۲ ۲ ۲ تری‌فلوئورواستامید, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1