|
نام محصول |
6-آمینو-5-نیترونکوتینیک اسید |
|
شماره CAS |
89488-06-2 |
|
فرمول مولکولی |
C6H5N3O4 |
|
وزن مولکولی |
183.12 |
|
کد لبخند |
O=C(O)C1=CN=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 |
|
شماره MDL |
MFCD11100828 |
خواص شیمیایی
این ترکیب معمولاً به صورت پودر کریستالی زرد تا نارنجی به دست می آید. فرمول مولکولی آن C6H5N3O4 است که مربوط به وزن مولکولی 183.12 است. نقطه ذوب به طور کلی از 220 درجه فراتر می رود، با تجزیه قبل از رسیدن به یک مذاب مشخص، اغلب با تکامل گاز و تاریک شدن همراه است. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.70 گرم بر سانتی متر مکعب است. حلالیت متوسطی در حلالهای آپروتیک قطبی مانند دی متیل سولفوکسید و دی متیل فرمامید، حلالیت محدود در متانول و اتانول، و حلالیت ناچیز در آب و حلالهای غیر قطبی مانند دی کلرومتان و هگزان نشان میدهد. این مولکول حاوی یک حلقه پیریدین با یک گروه آمینه در موقعیت 6، یک گروه نیترو در موقعیت 5 و یک اسید کربوکسیلیک در موقعیت 2 است. گروههای آمینو و نیترو در کنار یکدیگر قرار گرفتهاند و پیوند هیدروژنی درون مولکولی را قادر میسازند و بر توزیع الکترونیکی تأثیر میگذارند. کربوکسیلیک اسید می تواند نمک هایی را با بازها تشکیل دهد و حلالیت در آب را افزایش دهد. برای جلوگیری از تجزیه توصیه می شود که در ظروف محکم بسته شده محافظت شده از نور و رطوبت در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) نگهداری شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، عوامل کاهنده قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.
توضیحات
6-آمینو-5-نیترونکوتینیک اسید یک مشتق پیریدین جایگزین سه-دارای سه گروه عملکردی متمایز است: یک آمین اولیه، یک گروه نیترو، و یک اسید کربوکسیلیک. هسته پیریدین، با نیتروژن ذاتاً دارای کمبود الکترونی، بیشتر توسط گروه نیترو الکترونکشنده قوی و گروه آمینو اهداکننده الکترون قطبی میشود و یک سیستم الکترونیکی فشاری در سراسر حلقه ایجاد میکند. رابطه ارتو بین جایگزینهای آمینو و نیترو پیوند هیدروژنی درون مولکولی را قادر میسازد، ترکیبات خاص را تثبیت میکند و بر واکنشپذیری شیمیایی تأثیر میگذارد. کربوکسیلیک اسید یک دسته همه کاره برای مشتق سازی از طریق تشکیل آمید، استری شدن یا تولید نمک فراهم می کند. گروه آمینه می تواند تحت اسیلاسیون، آلکیلاسیون یا دیازوتیزاسیون قرار گیرد، در حالی که گروه نیترو می تواند برای توضیح بیشتر به یک آمین کاهش یابد. این بسته بندی متراکم از مراکز واکنش متعامد بر روی یک داربست هتروآروماتیک فشرده، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند برای ساخت مولکولهای پیچیده در شیمی دارویی و علم مواد تبدیل میکند، جایی که عاملسازی متوالی میتواند کتابخانههای ترکیبی متنوعی را ایجاد کند.
استفاده می کند
واسطه دارویی
در کشف دارو، این پیریدین چند منظوره به عنوان یک بلوک ساختمانی برای سنتز مهارکنندههای کیناز و عوامل ضد میکروبی عمل میکند. کربوکسیلیک اسید جفت شدن آمید با آمین{1} حاوی فارماکوفورها را ممکن میسازد، در حالی که گروههای آمینه و نیترو دستههایی را برای مشتقسازی بیشتر فراهم میکنند. کاهش گروه نیترو به یک آمین، مشتقات دی آمینو را به دست میدهد که میتوانند به بنزیمیدازولها و سایر هتروسیکلهای ذوب شده رایج در عوامل ضدسرطانی و ضد ویروسی تبدیل شوند.
پلتفرم سنتز هتروسیکلیک
رابطه ارتو بین گروههای آمینو و نیترو، واکنشهای cyclocondensation را قادر میسازد تا سیستمهای هتروسیکلیک ذوب شده مانند ایمیدازو[4،5-b] پیریدینها و پیریدو[2،3-b] پیرازینها را پس از احیا و چرخهسازی تشکیل دهند. این سیستم های حلقه برای پتانسیل آنها به عنوان مهار کننده های آنزیم و تعدیل کننده های گیرنده بررسی می شوند. اسید کربوکسیلیک یک مکان اضافی برای معرفی تنوع از طریق تشکیل آمید پس از ساخت هتروسیکل فراهم می کند.
بلوک ساختمانی برای مجتمع های فلزی
ترکیب نیتروژن پیریدین، گروه آمینه و کربوکسیلات یک سیستم لیگاند پلی دندانه ای ایجاد می کند که قادر به هماهنگی فلزات واسطه است. کمپلکس های فلزی به دست آمده از این داربست به دلیل فعالیت کاتالیزوری و به عنوان مدل هایی برای مکان های فعال متالوآنزیم مورد مطالعه قرار می گیرند. کاراکتر الکترونیکی فشار{2}}کششی میتواند بر ویژگیهای ردوکس فلزات هماهنگ تأثیر بگذارد و تنظیم دقیق عملکرد کاتالیزور در واکنشهای اکسیداسیون و کاهش را ممکن میسازد.
کاربردهای علم مواد
ساختار الکترونیکی بسیار قطبی شده این ترکیب آن را برای توسعه مواد نوری غیرخطی و نیمه هادی های آلی ارزشمند می کند. سیستم گیرنده دهنده-ایجاد شده توسط گروه های آمینو و نیترو می تواند قابلیت هایپرقطبی بزرگی را نشان دهد که برای نسل دوم{2} هارمونیک مفید است. مشتقات همچنین بهعنوان بلوکهای سازنده برای پلیمرهای هماهنگ و چارچوبهای آلی فلزی{4}}با ویژگیهای اپتوالکترونیکی قابل تنظیم مورد بررسی قرار میگیرند.
تگ های محبوب: 6-آمینو-5-نیترونکوتینیک اسید، چین تولید کنندگان، تامین کنندگان 6-آمینو-5-نیترونکوتینیک اسید, ۳۳۲۲۵-۷۳-۹, ۴-ایزوپروپیل پیریدین, ۵ هیدروکسی پیکولینیک اسید, ۵۲۵-۷۶-۸, C1 CC NC C1C اونوو, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف








![2-متیل-4H-بنزو[d][1،3]oxazin-4-one](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






