|
نام محصول |
1H,1'H{4}}2،2'-بی پیرول |
|
شماره CAS |
10087-64-6 |
|
فرمول مولکولی |
C8H8N2 |
|
وزن مولکولی |
132.16 |
|
کد لبخند |
C1(C2=CC=CN2)=CC=CN1 |
|
شماره MDL |
MFCD02683113 |
خواص شیمیایی
این ترکیب معمولاً بهعنوان جامد کریستالی از رنگ-سفید تا بژ روشن به دست میآید. فرمول مولکولی آن C8H8N2 است که مربوط به وزن مولکولی 132.16 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 112-116 درجه قرار می گیرد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.25 گرم بر سانتی متر مکعب است. در حلالهای آلی معمولی مانند اتانول، استون و اتیل استات نسبتاً حل میشود، اما در آب و حلالهای غیر قطبی مانند هگزان به میزان کمی حل میشود. این مولکول از دو حلقه پیرول تشکیل شده است که مستقیماً از طریق 2 موقعیت به هم متصل شده اند و یک سیستم بیسپیرول مزدوج ایجاد می کنند. هر پیرول NH ضعیف اسیدی است و می تواند در پیوند هیدروژنی شرکت کند. این ترکیب به نور و هوا حساس است و با قرار گرفتن در معرض طولانی مدت به تدریج تیره می شود. نگهداری در ظروف کهربایی محکم در بسته در فضای بی اثر و در دمای کاهش یافته توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی باید اجتناب شود.
توضیحات
1H,1'H 2,2' Bipyrrole یک مولکول ساختاری ساده و در عین حال کاربردی همه کاره است که شامل دو واحد پیرول است که از طریق یک پیوند بین دو موقعیت آنها به هم متصل شده اند. این پیوند یک سیستم مزدوج ایجاد می کند که در هر دو حلقه گسترش می یابد و بر توزیع الکترونیکی و خواص نوری تأثیر می گذارد. هر بخش پیرول گروه NH مشخصه خود را حفظ می کند و پیوند هیدروژنی و هماهنگی فلز را امکان پذیر می کند. مولکول به دلیل چرخش در اطراف پیوند بین حلقوی می تواند ترکیبات مختلفی را اتخاذ کند، اما ترکیب مسطح در حالت جامد و در محیط های هماهنگ مطلوب است. به عنوان یک لیگاند دوتایی، می تواند یون های فلزی را از طریق هر دو اتم نیتروژن کلات کند و کمپلکس های پایداری را تشکیل دهد. ماهیت غنی از الکترون آن، آن را مستعد جایگزینی الکتروفیل می کند و امکان عملکرد بیشتر را فراهم می کند. این داربست فشرده و متقارن به عنوان یک بلوک ساختمانی اساسی در سنتز پلیمرهای رسانا، لیگاندهای ماکروسیکلیک و ترکیبات فعال بیولوژیکی عمل می کند.
استفاده می کند
لیگاند در شیمی هماهنگی
Bipyrrole به طور گسترده ای به عنوان یک لیگاند دوتایی برای فلزات واسطه استفاده می شود و مجتمع هایی با هندسه های مشخص را تشکیل می دهد. دو اتم نیتروژن یک چارچوب کیلیت سفت و سخت ایجاد می کنند که مراکز فلزی را در حالت های مختلف اکسیداسیون تثبیت می کند. این کمپلکسهای فلزی به دلیل فعالیت کاتالیزوری در واکنشهای اکسیداسیون، کاهش و جفت شدن متقاطع و همچنین برای خواص مغناطیسی و الکتروشیمیایی آنها مورد بررسی قرار میگیرند. توانایی تنظیم محیط الکترونیکی با اصلاح حلقه های پیرول، آن را به یک پلت فرم همه کاره برای طراحی کاتالیزور تبدیل می کند.
پیش ساز پلیمرهای رسانا
واحد بی پیرول کونژوگه یک بلوک ساختمانی کلیدی در سنتز مشتقات پلی پیرول است که پلیمرهای رسانای مهمی هستند. پلیمریزاسیون الکتروشیمیایی یا شیمیایی بی پیرول موادی با رسانایی و پایداری افزایش یافته در مقایسه با پلیمرهای مشتق شده از پیرول ساده به دست می دهد. این مواد در الکترونیک آلی کاربرد دارند، از جمله ترانزیستورهای اثر میدان آلی، ابرخازنها و حسگرهای شیمیایی، که در آن از فعالیت اکسیداسیون و کاهش و خواص انتقال بار استفاده میشود.
بلوک ساختمانی برای ماکروسیکلت ها
بی پیرول به عنوان یک واحد اساسی در ساخت پورفیرین های منبسط شده و سایر لیگاندهای ماکروسیکلیک عمل می کند. توانایی آن در پیوند دادن واحدهای پیرول امکان تشکیل سیستم های حلقه ای بزرگ و مزدوج را فراهم می کند که می توانند یون های فلزی متعدد را هماهنگ کنند یا مولکول های مهمان را محصور کنند. این ماکروسیکل ها به دلیل پتانسیل آنها در شناسایی مولکولی، سنجش یون و به عنوان مدل هایی برای کوفاکتورهای بیولوژیکی مانند ویتامین B12 و هم مورد مطالعه قرار می گیرند.
میانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، بی پیرول در واکنشهای جایگزینی الکتروفیل در موقعیتهای موجود شرکت میکند و امکان معرفی گروههای عملکردی مختلف را فراهم میکند. این می تواند برای اصلاح حلالیت و واکنش پذیری نیتروژن آلکیله یا نیتروژن آسیله شود. این بی پیرولهای مشتقشده در سنتز آنالوگهای محصول طبیعی، پروبهای فلورسنت و مواد کاربردی استفاده میشوند که در آن ترکیب گسترده خواص نوری و الکترونیکی مطلوبی را ایجاد میکند.
تگ های محبوب: 1h,1'h-2,2'-bipyrrole, چین 1h,1'h-2,2'-تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۴-ایزوپروپیل پیریدین, ۵ هیدروکسی پیکولینیک اسید, ۵۲۵-۷۶-۸, 696-30-0, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف, O C1C2 CC CC C2N CC O1











