3،5-دی کلروآسونیکوتینالدئید

این ترکیب معمولاً به صورت جامد کریستالی از زرد کم رنگ تا بژ روشن به دست می آید. فرمول مولکولی آن C6H3Cl2NO است که مربوط به وزن مولکولی 176.00 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 118-122 درجه قرار می گیرد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.58 گرم بر سانتی متر مکعب است. حلالیت خوبی در حلال های آلی معمولی از جمله دی کلرومتان، اتیل استات، تتراهیدروفوران و دی متیل سولفوکسید نشان می دهد، در حالی که حلالیت متوسطی در متانول و اتانول و حلالیت محدود در آب و حلال های غیر قطبی مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول از یک حلقه پیریدین با دو اتم کلر در موقعیت های 3 و 5 و یک گروه آلدهید در موقعیت 4 تشکیل شده است. آلدئید به واکنش‌های اکسیداسیون و تراکم حساس است، در حالی که هر دو اتم کلر به دلیل اثر حذف الکترون نیتروژن حلقه به سمت واکنش‌های جفت متقابل کاتالیزور فلزات واسطه و جایگزینی آروماتیک هسته دوست فعال می‌شوند. برای جلوگیری از تجزیه و تخریب ناشی از نور، نگهداری در ظروف کهربایی محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) توصیه می شود. از تماس با نوکلئوفیل های قوی، بازهای قوی و عوامل اکسید کننده قوی باید اجتناب شود.

3،5 دی کلروایزونیکوتینالدئید یک مشتق پیریدین سه جایگزین است که دارای دو اتم کلر در موقعیت های 3 و 5 و یک گروه آلدهیدی در موقعیت 4 حلقه هتروآروماتیک است. هسته پیریدین با اتم نیتروژن که ذاتاً الکترون را از خود خارج می کند، یک پلت فرم معطر با کمبود الکترون ایجاد می کند که به طور قابل توجهی جایگزین آلدئید و هالوژن را فعال می کند. آلدئید در موقعیت 4 بسیار الکتروفیل است به دلیل اثرات ترکیبی خروج الکترون نیتروژن حلقه و اتم های کلر مجاور، که آن را مستعد واکنش های افزودن و تراکم هسته دوست می کند. دو اتم کلر دسته‌های متعامد را برای عامل‌سازی متوالی از طریق واکنش‌های جفت متقابل کاتالیز شده پالادیوم مانند کوپلینگ‌های سوزوکی، سونوگاشیرا و بوچوالد هارتویگ فراهم می‌کنند که امکان معرفی گروه‌های آریل، هتروآریل یا آمینو متنوع را در موقعیت‌های خاص فراهم می‌کند. الگوی جایگزینی متقارن امکان ساخت مشتقات عاملدار متقارن و نامتقارن را فراهم می کند. این ترکیب از یک آلدهید فعال و دو هالوژن قابل جابجایی بر روی یک چارچوب هتروآروماتیک فشرده، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند در شیمی دارویی و علم مواد برای ساخت مولکول‌های پیچیده مبتنی بر پیریدین تبدیل می‌کند.

واسطه دارویی
این دی کلروپیریدین آلدهید به طور گسترده در سنتز مهارکننده های کیناز و سایر عوامل درمانی استفاده می شود. گروه آلدهید آمیناسیون کاهشی را برای معرفی زنجیره های جانبی آمین پایه یا تراکم با هیدرازین ها برای تشکیل فارماکوفورهای هیدرازون ممکن می کند. دو اتم کلر امکان واکنش‌های جفت متقابل متوالی را فراهم می‌کنند و امکان معرفی کنترل‌شده گروه‌های آریل یا هتروآریل متنوع در موقعیت‌های 3 و 5 را برای بهینه‌سازی میل اتصال و انتخاب‌پذیری فراهم می‌کنند. مشتقات تهیه شده از این داربست در هدف قرار دادن سرطان، التهاب و بیماری های عفونی، جایی که هسته پیریدین می تواند در پیوند هیدروژنی با مکان های فعال آنزیم درگیر شود، امیدوار کننده است.

بلوک ساختمانی برای سیستم های هتروسیکلیک
ترکیب یک آلدئید فعال و دو کلر قابل جابجایی، ساخت سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده مانند پیریدو[3،4d]پیریمیدین، پیرازولو[3،4b]پیریدین، و ایمیدازو[4،5c]پیریدین را از طریق سیکلون تراکم و جفت‌شدن متقاطع امکان‌پذیر می‌سازد. این دو کلر را می توان به صورت گام به گام برای معرفی جانشین هایی که در واکنش های تشکیل حلقه شرکت می کنند، عامل دار کرد و دسترسی کارآمد به پلی سیکل های پیچیده غنی از نیتروژن با فعالیت دارویی بالقوه را فراهم می کند. این سیستم های حلقه برای توانایی آنها در تعدیل فعالیت آنزیم و عملکرد گیرنده در برنامه های کشف دارو مورد بررسی قرار می گیرند.

لیگاند برای مجتمع های فلزی
نیتروژن پیریدین می تواند با فلزات واسطه هماهنگ شود و کمپلکس هایی با هندسه های مشخص تشکیل دهد. پس از تبدیل اتم های کلر به گروه های دهنده مانند فسفین ها یا کاربن های هتروسیکلیک N، این داربست به عنوان پیش ساز برای طراحی لیگاندهای چند دندانه ای عمل می کند. کمپلکس های فلزی به دست آمده از این داربست به دلیل فعالیت کاتالیزوری در واکنش های جفت شدن متقابل، اکسیداسیون و هیدروژناسیون مورد مطالعه قرار می گیرند. کلرهای خارج‌کننده الکترون می‌توانند بر خواص الکترونیکی مرکز فلز تأثیر بگذارند و تنظیم دقیق عملکرد کاتالیزور را برای سنتز نامتقارن ممکن می‌سازند.

میانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 3،5 دی کلروآسونیکوتینالدئید در دگرگونی های متنوعی از جمله جایگزینی آروماتیک هسته دوست، جفت های متقابل کاتالیز شده با پالادیوم و واکنش های تراکم شرکت می کند. واکنش متعامد دو اتم کلر، عامل‌دارسازی متوالی را ممکن می‌سازد: یکی از کلرها می‌تواند در جفت شدن متقاطع درگیر شود در حالی که دیگری دست نخورده باقی می‌ماند تا بعداً توضیح داده شود. آلدهید را می توان برای جفت شدن آمید به اسید کربوکسیلیک اکسید کرد یا برای تشکیل اتر به الکل احیا کرد. کاربرد آن به سنتز مواد کاربردی و کاوشگرهای مولکولی گسترش می یابد که در آن حلقه پیریدین خواص الکترونیکی و ساختاری مطلوبی را ایجاد می کند.

تگ های محبوب: 3،5-دی کلروآسونیکوتینالدئید، چین تولید کنندگان، تامین کنندگان 3،5-دی کلروآسونیکوتینالدئید, ۲ متیل ۴H بنزو دی ۱ ۳ اکسازین ۴ وان, ۲ نیترو پیریدین ۵ کربوکسیلیک اسید, ۳۳۲۲۵-۷۳-۹, ۵۰۴۴۱۳-۳۵-۸, حلقه هتروآروماتیک, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف