متیل 4-برومو-1-متیل-1H-ایندازول-6-کربوکسیلات

این ترکیب معمولاً به صورت پودر کریستالی سفید تا-سفید به دست می‌آید. فرمول مولکولی آن C10H9BrN2O2 است که مربوط به وزن مولکولی 269.09 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 152-156 درجه قرار می گیرد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.61 g/cm³ است. حلالیت خوبی در حلال‌های آلی معمولی از جمله دی کلرومتان، اتیل استات، تتراهیدروفوران و دی متیل سولفوکسید نشان می‌دهد، در حالی که حلالیت متوسطی در متانول و اتانول و حلالیت محدود در آب و حلال‌های غیر قطبی مانند هگزان نشان می‌دهد. این مولکول از یک هسته ایندازول با یک اتم برم در موقعیت 4-، یک متیل استر در موقعیت 6- و یک جایگزین متیل N- روی حلقه پیرازول تشکیل شده است. عملکرد استر در شرایط اسیدی یا بازی مستعد هیدرولیز است، در حالی که اتم برم به سمت واکنش‌های جفت متقابل انتقالی فعال می‌شود. نگهداری در ظروف محکم بسته شده و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.

متیل 4-برومو-1-متیل-1H{10}}ایندازول-6{14}}کربوکسیلات یک مشتق ایندازول دارای عملکرد متراکم است که دارای هر دو گروه هالوژن و استر در سیستم هتروآماتیک ذوب شده است. هسته ایندازول، متشکل از یک حلقه پیرازول که به یک حلقه بنزن ذوب شده است، یک داربست صلب و مسطح با قابلیت پذیرش پیوند هیدروژنی (نیتروژن نوع-) و پ-انباشتگی فراهم می‌کند. جایگزینی N-متیل، پروتون اسیدی NH را حذف می کند، چربی دوستی و پایداری متابولیک را در مقایسه با NH-indazoles افزایش می دهد. اتم برم در موقعیت 4 به عنوان یک دسته همه کاره برای واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده با پالادیوم، مانند کوپلینگ های سوزوکی، سونوگاشیرا، یا بوچوالد-هارتویگ عمل می کند که امکان معرفی گروه های آریل، هتروآریل یا آمینو متنوع را فراهم می کند. متیل استر در موقعیت 6 یک معادل اسید کربوکسیلیک محافظت شده را ارائه می دهد و مکانی را برای عملکرد بیشتر از طریق هیدرولیز، ترانس استری شدن یا کاهش فراهم می کند. این ترکیب از یک هالوژن قابل اصلاح و یک اسید کربوکسیلیک نهفته بر روی یک هسته هتروآروماتیک ممتاز، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند در شیمی دارویی برای ساخت مولکول‌های پیچیده با فعالیت بیولوژیکی بالقوه تبدیل می‌کند.

واسطه دارویی
این استر برومویندازول در سنتز مهارکننده‌های کیناز و سایر عوامل درمانی برای هدف قرار دادن سرطان و بیماری‌های التهابی استفاده می‌شود. اتم برم از طریق واکنش‌های جفت شدن متقابل-تنوع مرحله آخر را قادر می‌سازد و امکان کاوش سریع ساختار-روابط فعالیت را فراهم می‌کند. هسته ایندازول می‌تواند محفظه‌های ATP{5}}با مکملیت بالا را اشغال کند و پیوندهای هیدروژنی حیاتی را از طریق نیتروژن نوع پیرازول- تشکیل دهد. استر را می توان به اسید کربوکسیلیک هیدرولیز کرد تا آمید آمید با آمین- حاوی فارماکوفورها ترکیب شود و تولید کتابخانه های ترکیبی برای کشف دارو تسهیل شود.

بلوک ساختمانی برای سیستم های هتروسیکلیک
این ترکیب به عنوان پیش ماده ای برای ساخت هتروسیکل های ذوب شده مانند پیرازولو[1،5{4}}a]quinazolines، indazolo[3،2-b]quinazolinones، و سایر پلی سیکل های غنی از نیتروژن- از طریق سیکلوکانسیون یا توالی های جفت متقابل عمل می کند. این سیستم‌های حلقه‌ای برای خواص دارویی‌شان مورد بررسی قرار می‌گیرند، با هسته سفت و سخت ایندازول که محدودیت ساختاری را برای انتخاب هدف و ثبات متابولیک فراهم می‌کند. برم اجازه می دهد تا از طریق واکنش های کاتالیز شده با فلز، ابطال بیشتر شود و دسترسی به کتابخانه های ساختاری متنوع را ممکن می سازد.

لیگاند برای مجتمع های فلزی
پس از عامل دار شدن در محل برم با گروه های دهنده مانند فسفین ها یا N{0}کاربن های هتروسیکلیک، نیتروژن ایندازول می تواند با فلزات واسطه هماهنگ شود و کمپلکس هایی با هندسه های مشخص- تشکیل دهد. این کمپلکس‌های فلزی برای فعالیت کاتالیزوری آنها در واکنش‌های جفت شدن متقابل، هیدروژناسیون و اکسیداسیون مورد مطالعه قرار می‌گیرند. گروه متیل N-می‌تواند بر خواص الکترونیکی مرکز فلز تأثیر بگذارد و عملکرد کاتالیزور را برای سنتز نامتقارن تنظیم کند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، متیل 4-بروم-1-متیل-1H-ایندازول-6-کربوکسیلات در دگرگونی‌های متنوعی از جمله جفت‌های متقابل کاتالیزشده با پالادیوم، جایگزینی آروماتیک هسته‌دوست (پس از فعال‌سازی)، و فلزات هدایت‌شده شرکت می‌کند. استر را می توان برای تشکیل اتر به الکل مربوطه کاهش داد یا به گروه های عاملی دیگر تبدیل کرد. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی و مواد عملکردی گسترش می یابد که در آن حلقه ایندازول خواص الکترونیکی و ساختاری مطلوبی را ایجاد می کند.

تگ های محبوب: متیل 4-بروم-1-methyl-1h-indazole-6-carboxylate، متیل 4-bromo-1-methyl-1h-indazole-6-carboxylate چین، تولید کنندگان، تامین کنندگان