متیل 4-فرمیل-3-نیتروبنزوات

این ماده معمولاً به صورت یک جامد کریستالی از رنگ زرد کم رنگ تا سبز روشن ظاهر می شود. ترکیب مولکولی آن C9H7NO5 با وزن فرمول 209.16 است. نقطه ذوب در محدوده 62-66 درجه قرار می گیرد، که منعکس کننده یک شبکه کریستالی منظم است. به آسانی در حلال های آلی مانند متانول، دی کلرومتان و تتراهیدروفوران حل می شود، در حالی که حلالیت محدودی در آب و میل ترکیبی ناچیز برای هیدروکربن های آلیفاتیک نشان می دهد. این مولکول دارای هر دو گروه آلدهید و نیترو است که به صورت ارتو روی حلقه بنزن قرار گرفته اند و یک محیط الکترونیکی قطبی ایجاد می کنند که بر واکنش پذیری آن تأثیر می گذارد. مقدار logP محاسبه شده تقریباً 1.1 است که نشان دهنده چربی دوستی متوسط ​​است. ذخیره سازی در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) برای جلوگیری از تخریب توصیه می شود، زیرا ممکن است این ترکیب در اثر قرار گرفتن طولانی مدت در معرض نور و رطوبت تجزیه شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و عوامل کاهنده باید اجتناب شود.

متیل 4-فرمیل-3-نیتروبنزوات یک مشتق بنزن سه جایگزین است که دارای سه گروه عملکردی متمایز است: یک متیل استر در موقعیت 1، یک گروه فرمیل در موقعیت 4 و یک گروه نیترو در موقعیت 3. رابطه ارتو بین آلدئید و جایگزین‌های نیترو، برهمکنش‌های درون مولکولی را قادر می‌سازد که بر ترکیب مولکولی تأثیر می‌گذارد و یک مکان بالقوه کیلاسیون برای یون‌های فلزی ایجاد می‌کند. گروه نیترو الکترون‌کشنده، آلدهید مجاور را به سمت افزودن هسته دوست فعال می‌کند و در عین حال واکنش‌های جایگزینی الکتروفیل را روی حلقه هدایت می‌کند. متیل استر به عنوان یک معادل اسید کربوکسیلیک محافظت شده عمل می کند، که می تواند در شرایط هیدرولیتیک در صورت نیاز به توضیح بیشتر، نقاب برداری شود. این ترکیب از دسته‌های واکنشی متعامد بر روی یک چارچوب آروماتیک سفت و سخت، این ترکیب را به یک واسطه همه کاره برای ساختن سیستم‌های پیچیده هتروسیکلیک و مواد کاربردی تبدیل می‌کند.

پلت فرم ساخت و ساز هتروسیکلیک
موتیف ارتو{0}}نیتروآلدئید به ویژه برای سنتز نیتروژن-حاوی هتروسیکل ها ارزشمند است. پس از کاهش گروه نیترو به یک آمین، آمینوآلدئید حاصل با کتون‌ها تراکم فریدلندر برای تولید کینولین‌های چند جایگزین می‌شود. به طور مشابه، تراکم با 1،2-دیامین مشتقات کینوکسالین را ایجاد می کند، در حالی که توالی چرخه سازی تقلیل دهنده می تواند به ایندول ها و سایر سیستم های حلقه ذوب شده منجر شود. این محصولات هتروسیکلیک به طور گسترده در تحقیقات دارویی و علم مواد استفاده می شود.

واسطه دارویی
در شیمی دارویی، این ترکیب به عنوان بلوک ساختمانی برای مونتاژ داروهای نامزدی که بیماری های عفونی و سرطان را هدف قرار می دهند، عمل می کند. مشتقات کینولین قابل دسترسی از این داربست در عوامل ضد مالاریا و ضد باکتری رایج هستند، جایی که گروه استر از طریق تشکیل آمید یا هیدرولیز به نمک‌های اسید کربوکسیلیک، دسته‌ای را برای عملکرد بیشتر فراهم می‌کند. گروه نیترو همچنین می تواند برای تعدیل خواص الکترونیکی حفظ شود یا برای تنوع بیشتر به آمین کاهش یابد.

کاربردهای کشف دارو
محققان از این داربست در سنتز مهارکننده‌های کیناز و تعدیل‌کننده‌های آنزیم استفاده کرده‌اند. توانایی تبدیل متوالی گروه‌های نیترو، آلدهید و استر، کاوش سریع ساختار-روابط فعالیت در اطراف یک هسته معطر مرکزی را ممکن می‌سازد. مشتقات تهیه شده از این ترکیب به دلیل توانایی آنها در برهمکنش با اهداف انکوژنی مورد بررسی قرار گرفته است، با گروه فرمیل به عنوان دسته ای برای معرفی زنجیره های جانبی حل شونده از طریق آمیناسیون کاهشی.

روش شناسی سنتز آلی
به عنوان یک بستر چند منظوره، این ترکیب به عنوان یک سیستم مدل برای توسعه تبدیل‌های مصنوعی جدید شامل کاهش‌های انتخابی، واکنش‌های جفت متقابل-و توالی‌های چرخه‌ای آبشاری عمل می‌کند. واکنش متعامد سه گروه عاملی آن به شیمیدانان اجازه می‌دهد که انتخاب‌پذیری شیمیایی را در مونتاژ مولکول‌های پیچیده بررسی کنند و روش‌های جدیدی را برای ساختن سیستم‌های آروماتیک چند جایگزین مرتبط با سنتز محصولات طبیعی و شیمی مواد توسعه دهند.

تگ های محبوب: متیل 4-فرمیل-3-نیتروبنزوات، تولید کنندگان، تامین کنندگان متیل 4-فرمیل-3-نیتروبنزوات چین, ۱۱۱۷۵۹-۲۷-۴, ۲ ۵ بیس دسیلوکسی ۱ ۱ ۴ ۱ ترفنیل ۴ ۴ دی کارب آلدئید, ۲ ۵ دی متیل ۱ ۱ ۴ ۱ ترفنیل ۴ ۴ دی کارب آلدئید, ۶۲۹۴۰-۳۸-۹, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1