6-بروموکینازولین-2-آمین

این ترکیب معمولاً به صورت پودر کریستالی سفید مایل به- زرد کم رنگ به دست می‌آید. فرمول مولکولی آن C8H6BrN3 است که مربوط به وزن مولکولی 224.06 گرم بر مول است. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.74 g/cm³ است. حلالیت خوبی در حلال های آلی قطبی مانند دی متیل سولفوکسید و دی متیل فرمامید نشان می دهد، در حالی که حلالیت محدودی در آب و حلال های آلی رایج مانند دی کلرومتان نشان می دهد. این مولکول حاوی یک هسته کوینازولین با یک اتم برم در موقعیت 6 و یک گروه آمینه در موقعیت 2 است. مقدار logP محاسبه شده تقریباً 1.9 است که نشان دهنده چربی دوستی متوسط ​​است. دارای پیوندهای قابل چرخش صفر و مساحت سطح قطبی توپولوژیکی 51.8 Ų است. این ترکیب دارای طبقه بندی های خطر GHS از جمله سمیت حاد (دهانی، پوستی، استنشاقی) و تحریک پوست/چشم، با کلمه سیگنال "هشدار" است. برای حفظ ثبات توصیه می شود در ظروف محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) نگهداری شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.

6-بروموکینازولین-2-آمین از یک هسته کینازولین، یک سیستم هتروآروماتیک دوحلقه ای ذوب شده ترکیبی از حلقه های پیریمیدین و بنزن، با یک اتم برم در موقعیت 6-و یک گروه آمینه در موقعیت 6-و یک گروه{1}{0}{2 تشکیل شده است. این الگوی جایگزینی یک داربست صلب و مسطح با ویژگی‌های الکترونیکی مشخص ایجاد می‌کند: الکترون{12}}حلقه پیریمیدینی که با اتم برم خارج می‌شود، یک سیستم معطر با کمبود الکترون ایجاد می‌کند، در حالی که گروه آمینه هم ظرفیت دهنده پیوند هیدروژنی و هم واکنش‌پذیری هسته دوست را فراهم می‌کند. اتم برم به عنوان یک دسته همه کاره برای واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده با فلزات انتقالی عمل می کند و امکان معرفی جایگزین های متنوع آریل، هتروآریل و آلکینیل را فراهم می کند. این بلوک ساختمانی هتروآروماتیک فشرده و در عین حال چند عملکردی به طور گسترده در شیمی دارویی برای ساخت مهارکننده‌های کیناز و سایر عوامل درمانی استفاده می‌شود، جایی که هسته کینازولین می‌تواند در تعاملات پیوند هیدروژنی کلیدی با پاکت‌های اتصال ATP شرکت کند در حالی که برم امکان کاوش سیستماتیک ساختار-فعال را فراهم می‌کند.

توسعه مهارکننده کیناز
در شیمی دارویی، این بروموکینازولین به عنوان یک بلوک ساختمانی کلیدی برای سنتز مهارکننده‌های گیرنده فاکتور رشد اپیدرمی و سایر مهارکننده‌های تیروزین کیناز که سرطان را هدف قرار می‌دهند، عمل می‌کند. هسته کینازولین یک داربست ممتاز در کشف داروی انکولوژی است که می‌تواند جیب‌های ATP{1}}با مکمل بودن بالا را اشغال کند. مشتقات حاوی 4 -جایگزین آنیلینو سمیت سلولی قابل توجهی را در برابر سلول های سرطان دهانه رحم انسانی (HeLa) نشان داده اند، با فعالیتی که از مهارکننده های شناخته شده EGFR مانند Gefitinib پیشی گرفته است. اتم برم تنوع مراحل پایانی-را از طریق کوپلینگ‌های سوزوکی، بوچوالد-هارتویگ، یا سونوگاشیرا برای بهینه‌سازی قدرت و گزینش‌پذیری ممکن می‌سازد.

برنامه های کاربردی تحقیقات ضد سرطان
ترکیبات مشتق شده از این داربست به طور گسترده برای اثرات سیتوتوکسیک آنها علیه رده های سلولی سرطانی مختلف، از جمله کلیه (TK-10)، ملانوم (UACC-62)، و سرطان پستان (MCF-7) مورد بررسی قرار گرفته است. مکانیسم اثر اغلب شامل اتصال رقابتی در محل ATP گیرنده تیروزین کیناز، مهار مسیرهای انتقال سیگنال است که تقسیم و تکثیر سلولی را تنظیم می کند. رابطه ساختار-فعالیت شدید مشاهده شده برای این مشتقات نشان می دهد که تغییرات ساختاری جزئی به طور قابل توجهی بر میل اتصال و قدرت بازدارندگی تأثیر می گذارد.

واسطه مصنوعی برای توسعه دارویی
این ترکیب به عنوان یک واسطه همه کاره در سنتز داروهای متنوع مبتنی بر کینازولین{0}} عمل می کند. یک مسیر مصنوعی معمولی شامل واکنش 5-بروم-2-فلوروبنزلدئید با گوانیدین کربنات در دی متیل استامید در دماهای بالا (140 درجه) است. اتم برم را می‌توان از طریق جفت‌های متقابل کاتالیزشده با پالادیوم، فعال‌سازی کرد و امکان مونتاژ سریع کتابخانه‌های ترکیبی را برای مطالعات رابطه ساختار-فعالیت با هدف قرار دادن کینازهای مختلف از جمله کینازهای شبه cdc2 فراهم کرد.

کاوشگر بیولوژی شیمیایی
هسته هتروآروماتیک سفت و سخت و الگوی جایگزینی تعریف شده، این ترکیب را برای طراحی پروب های مولکولی برای مطالعه مسیرهای سیگنال دهی کیناز و مکانیسم های مقاومت دارویی ارزشمند می کند. توانایی آن برای انجام تغییرات شیمیایی مختلف در حالی که هسته کینازولین را دست نخورده نگه می‌دارد، امکان اتصال برچسب‌های فلورسنت یا دستگیره‌های تمایل را برای ردیابی جذب سلولی، درگیری هدف و توزیع درون سلولی در سیستم‌های بیولوژیکی فراهم می‌کند.

تگ های محبوب: 6-بروموکینازولین-2-آمین، چین تولید کنندگان، تامین کنندگان 6-بروموکینازولین-2-آمین, ۲ متیل ۴H بنزو دی ۱ ۳ اکسازین ۴ وان, ۵۰۴۴۱۳-۳۵-۸, 696-30-0, سی سی (C1=CC=NC=C1)سی, N6 بروموایمی‌دازو ۱ ۲ آلفا پیریدین ۲ ایل ۲ ۲ ۲ تری‌فلوئورواستامید, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف