2،5-دی متیل فوران-3-کربوکسیلیک اسید

این ترکیب معمولاً به صورت پودر کریستالی سفید تا مایل به سفید با بوی ضعیف و مشخصه مانند فوران- جدا می شود. فرمول مولکولی آن C7H8O3 است که مربوط به وزن مولکولی 140.14 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 135-139 درجه قرار می گیرد که منعکس کننده یک شبکه کریستالی به خوبی تعریف شده است. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.22 گرم بر سانتی متر مکعب است. حلالیت خوبی در حلال های آلی قطبی از جمله متانول، اتانول، استون و اتیل استات نشان می دهد، در حالی که حلالیت محدودی در آب و میل ترکیبی ناچیز برای هیدروکربن های آلیفاتیک مانند هگزان نشان می دهد. عملکرد کربوکسیلیک اسید آن را در برابر پروتون زدایی توسط بازها مستعد می کند و نمک های کربوکسیلات محلول در آب{14} را تشکیل می دهد. حلقه فوران خاصیت معطر متوسطی دارد اما به عوامل اکسید کننده قوی و اسیدهای پروتیک حساس است که ممکن است باعث باز شدن حلقه شود. معمولاً نگهداری در ظروف محکم بسته و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای محیط کافی است، اگرچه شرایط خشک شده برای نگهداری طولانی مدت توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و اسیدهای معدنی غلیظ باید اجتناب شود.

2،5-دی متیل فوران-3-اسید کربوکسیلیک شامل یک حلقه فوران است که با گروه های متیل در موقعیت های 2 و 5 و اسید کربوکسیلیک در موقعیت 3 جایگزین شده است. هسته فوران، یک هتروسیکل آروماتیک پنج عضوی حاوی یک اتم اکسیژن، یک سیستم π نسبتاً غنی از الکترون را فراهم می کند که قادر به شرکت در تبدیلات مختلف است. دو گروه متیل به ویژگی آبگریز و تأثیر فضایی کمک می کنند، در حالی که اسید کربوکسیلیک یک دسته همه کاره برای مشتق سازی بیشتر از طریق آمیداسیون، استری شدن یا تشکیل نمک ارائه می دهد. الگوی جایگزینی 2،5-دی متیل، واکنش‌پذیرترین موقعیت‌های حلقه فوران را در برابر حمله الکتروفیلی مسدود می‌کند و در مقایسه با مشتقات فوران جایگزین نشده، پایداری بیشتری ایجاد می‌کند. این ترکیب از یک هسته هتروآروماتیک تثبیت شده با یک گروه عاملی اسید کربوکسیلیک، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند برای ساخت مولکول‌های پیچیده‌تر در شیمی دارویی و مواد تبدیل می‌کند.

واسطه دارویی
در شیمی دارویی، این فوران کربوکسیلیک اسید به عنوان یک بلوک ساختمانی برای سنتز ترکیباتی با خواص ضد التهابی و ضد میکروبی عمل می کند. کربوکسیلیک اسید جفت شدن راحت آمید با آمین{2}}حاوی فارماکوفورها را ممکن می‌سازد، در حالی که حلقه فوران می‌تواند در فعل و انفعالات انباشته‌ای π- با اهداف بیولوژیکی شرکت کند. مشتقات این داربست به دلیل پتانسیل آنها برای تعدیل فعالیت آنزیم در مسیرهای متابولیک و به عنوان پیش سازهای سیستم های هتروسیکلیک پیچیده کاوش شده است.

صنعت طعم و عطر
مشتقات فوران به طور گسترده ای برای کمک به رایحه غذا، به ویژه در طعم های برشته و پخته شده، شناخته شده اند. این ترکیب و استرهای آن به‌عنوان عوامل طعم‌دهنده مورد بررسی قرار می‌گیرند که یادداشت‌های شیرین و کاراملی{1}}به محصولات غذایی و نوشیدنی‌ها می‌دهند. پایداری حرارتی آن، آن را برای استفاده در محصولات پخته شده و غذاهای فرآوری شده که در آن شرایط دمایی{3} بالا در طول تولید وجود دارد، مناسب می کند.

کاربردهای علم مواد
حلقه فوران به طور فزاینده ای به عنوان یک بلوک ساختمانی تجدیدپذیر برای پلیمرها و مواد پایدار ارزش گذاری می شود. این مشتق کربوکسیلیک اسید را می توان از طریق پلیمریزاسیون تراکمی در ستون فقرات پلی استر و پلی آمید گنجاند و موادی با خواص حرارتی و مکانیکی قابل تنظیم تولید کرد. گروه‌های متیل آبگریزی را افزایش می‌دهند و بر بسته‌بندی زنجیره تأثیر می‌گذارند، در حالی که حلقه فوران استحکام ایجاد می‌کند و می‌تواند در پیوند متقابل بعدی از طریق واکنش‌های دیلز-آلدر شرکت کند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 2،5-دی متیل فوران-3-کربوکسیلیک اسید در دگرگونی های متنوعی از جمله احیای به الکل مربوطه، تبدیل به کلریدهای اسید برای سنتز آمید، و واکنش های جفت کربوکسیلاتی شرکت می کند. حلقه فوران می‌تواند در موقعیت جایگزین نشده باقی‌مانده جایگزین الکتروفیل شود یا به عنوان یک دی ئن در سیکلودهای Diels-Alder برای دسترسی به ساختارهای دو حلقه‌ای عمل کند. الگوی واکنش پذیری به خوبی تعریف شده آن را برای ساخت کتابخانه های ترکیبات حاوی فوران برای توسعه روش و سنتز محصول طبیعی ارزشمند می کند.

تگ های محبوب: 2،5-دی متیل فوران-3-کربوکسیلیک اسید، چین 2،5-دی متیل فوران-3-کربوکسیلیک اسید تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۲ متیل ۴H بنزو دی ۱ ۳ اکسازین ۴ وان, ۳۳۲۲۵-۷۳-۹, ۴-ایزوپروپیل پیریدین, ۵۲۵-۷۶-۸, 696-30-0