4-آمینو-6-کلروپیریمیدین-5-کربونیتریل

این ترکیب معمولاً به صورت پودر کریستالی سفید مایل به- زرد کم رنگ به دست می‌آید. فرمول مولکولی آن C5H3ClN4 است که مربوط به وزن مولکولی 154.56 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 210-215 درجه قرار می گیرد که اغلب با تجزیه همراه با تاریک شدن و تکامل گاز همراه است. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.58 گرم بر سانتی متر مکعب است. حلالیت متوسطی در حلالهای آلی قطبی مانند دی متیل سولفوکسید و دی متیل فرمامید، حلالیت محدود در متانول و اتانول، و حلالیت ناچیز در آب و حلال‌های غیر قطبی مانند دی کلرومتان و هگزان{11}را نشان می‌دهد. این مولکول حاوی یک حلقه پیریمیدین است که با یک گروه آمینه در موقعیت 4، یک اتم کلر در موقعیت 6 و یک گروه نیتریل در موقعیت 5 جایگزین شده است. اتم های نیتریل و کلر که الکترون را بیرون می کشد، یک سیستم هتروآروماتیک با کمبود الکترون ایجاد می کند و کلر را به سمت جابجایی هسته دوست فعال می کند. برای حفظ خلوص، نگهداری در ظروف محکم بسته و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، بازهای قوی و نوکلئوفیل ها باید اجتناب شود.

4-آمینو-6-کلروپیریمیدین-5-کربونیتریل یک مشتق پیریمیدین سه جایگزین است که دارای سه گروه عملکردی متمایز است: یک آمین اولیه، یک اتم کلر، و یک نیتریل. هسته پیریمیدین، با دو اتم نیتروژن خود، یک پلت فرم معطر با کمبود الکترون را فراهم می کند که قادر به درگیر شدن در پیوند هیدروژنی و برهمکنش های انباشته π است. گروه آمینه به عنوان یک دسته نوکلئوفیل برای مشتق سازی بیشتر از طریق اسیلاسیون، آلکیلاسیون یا دیازوتیزاسیون عمل می کند. اتم کلر به‌دلیل اثرات الکترون‌کشی نیتروژن‌های حلقه و گروه نیتریل مجاور، به سمت جایگزینی آروماتیک هسته‌دوست فعال می‌شود. نیتریل یک مکان الکتروفیل اضافی برای تبدیل به آمین ها، آمیدین ها، تترازول ها یا اسیدهای کربوکسیلیک ارائه می دهد. این بسته بندی متراکم از مراکز واکنش متعامد بر روی داربست هتروآروماتیک فشرده، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی همه کاره برای ساخت مولکول‌های پیچیده در شیمی دارویی تبدیل می‌کند، جایی که عامل‌سازی متوالی می‌تواند به سرعت کتابخانه‌های ترکیبی متنوعی ایجاد کند.

واسطه دارویی
این پیریمیدین چند منظوره به عنوان یک بلوک ساختمانی کلیدی در سنتز مهارکننده‌های کیناز و عوامل ضد ویروسی عمل می‌کند. اتم کلر می تواند توسط آمین های مختلف از طریق جایگزینی آروماتیک هسته دوست جابجا شود تا جایگزین های متنوعی در موقعیت 6- معرفی شود، در حالی که گروه آمینو امکان جفت شدن آمید با اسید کربوکسیلیک-دارای فارماکوفورها را فراهم می کند. نیتریل را می توان به تترازول به عنوان بیوایزوسترهای کربوکسیلیک اسید تبدیل کرد یا برای توضیح بیشتر به آمین کاهش داد. این تحولات اکتشاف سریع روابط ساختار-فعالیت در اطراف هسته پیریمیدین را امکان پذیر می کند.

پلتفرم سنتز هتروسیکلیک
رابطه ارتو بین گروه‌های آمینو و نیتریل، واکنش‌های cyclocondensation را قادر می‌سازد تا سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده مانند پیرازولو[3،4-d]pyrimidines و pyrimido[4،5-d]pyrimidines را تشکیل دهند. این سیستم های حلقه ای در ترکیباتی که سرطان و بیماری های عفونی را هدف قرار می دهند رایج هستند. اتم کلر یک دسته اضافی برای معرفی تنوع از طریق جفت متقابل پس از تشکیل هتروسیکل فراهم می کند.

بلوک ساختمانی برای عوامل ضد میکروبی
مشتقات پیریمیدین با جایگزین های آمینو، کلرو و سیانو فعالیت خود را در برابر پاتوژن های باکتریایی و قارچی نشان داده اند. این داربست می تواند برای تقلید از نوکلئوتیدهای طبیعی یا مهار آنزیم های دخیل در بیوسنتز اسید نوکلئیک ساخته شود. ویژگی کمبود الکترونی حلقه پیریمیدین، اتصال به اهداف میکروبی را از طریق برهمکنش‌های الکترواستاتیکی مکمل افزایش می‌دهد.

میانی سنتز آلی
به عنوان یک بستر هتروآروماتیک همه کاره، این ترکیب در دگرگونی‌های متنوعی از جمله جفت‌های متقابل پالادیوم-در محل کلر، جایگزینی آروماتیک هسته‌دوست با هسته‌های اکسیژن، نیتروژن و گوگرد، و ایجاد گروه واکنش‌های سیکلوافزودن در گروه واکنش‌های نیتروژنی شرکت می‌کند. واکنش متعامد سه گروه عملکردی، عامل‌سازی متوالی را امکان‌پذیر می‌سازد و امکان ساخت کتابخانه‌هایی از پیریمیدین‌های چند جایگزین شده برای کشف دارو و کاربردهای علم مواد را می‌دهد.

تگ های محبوب: 4-amino-6-chloropyrimidine-5-carbonitrile، چین 4-amino-6-chloropyrimidine-5-carbonitrile تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۲ نیترو پیریدین ۵ کربوکسیلیک اسید, ۵۲۵-۷۶-۸, 696-30-0, حلقه هتروآروماتیک, O C1C2 CC CC C2N CC O1