|
نام محصول |
3-آمینو-6-کلرو-1H-ایندازول |
|
شماره CAS |
16889-21-7 |
|
فرمول مولکولی |
C7H6ClN3 |
|
وزن مولکولی |
167.6 |
|
کد لبخند |
NC1=NNC2=C1C=CC(Cl)=C2 |
|
شماره MDL |
MFCD00047207 |
خواص شیمیایی
این ترکیب معمولاً بهعنوان یک پودر کریستالی-سفید تا بژ کمرنگ جدا میشود. فرمول مولکولی آن C7H6ClN3 است که مربوط به وزن مولکولی 167.59 است. نقطه ذوب معمولاً در محدوده 200-205 درجه قرار می گیرد که اغلب با تجزیه همراه است. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.53 g/cm³ است. حلالیت خوبی در حلالهای آپروتیک قطبی مانند دی متیل سولفوکسید و دی متیل فرمامید، حلالیت متوسط در متانول و اتانول، و حلالیت ناچیز در آب و حلالهای غیر قطبی مانند دی کلرومتان و هگزان نشان میدهد. این مولکول حاوی یک هسته ایندازول با یک اتم کلر در موقعیت 6 و یک آمین اولیه در موقعیت 3 است. گروه آمین حساس به اسیلاسیون و آلکیلاسیون است، در حالی که کلر به سمت جایگزینی آروماتیک هسته دوست فعال می شود. برای حفظ خلوص، نگهداری در ظروف محکم بسته و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، بازهای قوی و کلریدهای اسیدی باید اجتناب شود.
توضیحات
6-کلرو-1H-ایندازول-3{10}}آمین یک مشتق ایندازول عامل دار است که دارای یک اتم کلر و یک گروه آمینه روی داربست دوحلقه ای ذوب شده است. هسته ایندازول یک حلقه پیرازول را با یک حلقه بنزن ترکیب می کند و یک سیستم هتروآروماتیک صلب و مسطح را با هر دو مکان دهنده پیوند هیدروژنی (ایندازول NH و آمین) و پذیرنده (نیتروژن از نوع پیرازول) ارائه می دهد. اتم کلر در موقعیت 6 یک دسته الکتروفیل برای جفت شدن متقاطع یا جابجایی هسته دوست کاتالیز شده با فلز انتقالی فراهم می کند که امکان معرفی جایگزین های متنوع را فراهم می کند. گروه 3 آمینو می تواند در تشکیل آمید، آمیناسیون کاهشی یا به عنوان یک گروه هدایت کننده برای عامل دار کردن C-H عمل کند. این ساختار فشرده و عملکردی متراکم، این ترکیب را به یک واسطه همه کاره برای ساخت مولکولهای پیچیده در علم شیمی دارویی و مواد تبدیل میکند، جایی که هسته ایندازول اغلب به دلیل تواناییاش برای تقلید از بازهای پورین و درگیر شدن در فعل و انفعالات پروتئین-لیگاند خاص مورد استفاده قرار میگیرد.
استفاده می کند
سنتز مهارکننده کیناز
این مشتق ایندازول به عنوان یک بلوک ساختمانی کلیدی در تهیه مهارکنندههای کیناز ایست بازرسی (CHK1، CHK2) و سایر عوامل ضد سرطان استفاده میشود. گروه آمینه را می توان برای تشکیل آمیدهایی که جیب های اتصال ATP را اشغال می کنند، آسیله کرد، در حالی که کلر به کوپلینگ های سوزوکی یا بوچوالد-هارتویگ اجازه می دهد تا گروه های آریل یا هتروآریل را معرفی کنند که گزینش پذیری و قدرت را افزایش می دهند. مشتقات فعالیت ضد تکثیری علیه رده های سلولی لوسمی نشان داده اند.
ضد-تحقیقات التهابی و ضد میکروبی
ترکیبات مشتق شده از این داربست برای توانایی آنها در مهار سیکلواکسیژناز-2 و سایر آنزیم های دخیل در مسیرهای التهابی مورد بررسی قرار می گیرند. هسته ایندازول را میتوان برای هدف قرار دادن پاتوژنهای باکتریایی و قارچی با تغییراتی در موقعیتهای کلر یا آمین که نامزدهای فعال در برابر سویههای مقاوم را ایجاد میکند، توسعه داد.
پلتفرم سنتز هتروسیکلیک
رابطه ارتو بین گروه آمینه و نیتروژن حلقه، واکنش های سیکلوکندانساسیون با ترکیبات کربونیل را قادر می سازد تا هتروسیکل های ذوب شده ای مانند پیرازولو[1،5{5}}a]پیریمیدین ها و ایندازولو[3،2-b]quinazolines را تشکیل دهند. این سیستمهای حلقهای در برنامههای کشف دارو با هدف انکولوژی و بیماریهای عفونی رایج هستند، جایی که داربست سفت و سخت محدودیت ساختاری و ظرفیت پیوند هیدروژنی را فراهم میکند.
لیگاند برای مجتمع های فلزی
اتمهای نیتروژن ایندازول میتوانند با فلزات واسطه هماهنگ شوند و کمپلکسهایی با هندسههای خوب-تشکیل دهند. پس از مشتقسازی مناسب در موقعیتهای کلر یا آمینو، این لیگاندها در کاتالیز نامتقارن و به عنوان بلوکهای ساختمانی برای چارچوبهای فلزی-آلی بررسی میشوند. خواص الکترونیکی هسته ایندازول را می توان از طریق اثرات جایگزین تنظیم کرد و طراحی کاتالیزورهایی را با فعالیت مناسب در اکسیداسیون و واکنش های جفت متقابل ممکن می سازد.
تگ های محبوب: 3-آمینو-6-chloro-1h-indazole، چین 3-amino-6-chloro-1h-indazole تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۴-ایزوپروپیل پیریدین, ۵۰۴۴۱۳-۳۵-۸, C1 CC NC C1C اونوو, N6 بروموایمیدازو ۱ ۲ آلفا پیریدین ۲ ایل ۲ ۲ ۲ تریفلوئورواستامید, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1








![2-متیل-4H-بنزو[d][1،3]oxazin-4-one](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)

![2-متیل-4H-بنزو[d][1،3]oxazin-4-one](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=195x0)




