نام محصول	N{0}}(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
شماره CAS	504413-35-8
فرمول مولکولی	C₉H₅BrF₃N₃O
وزن مولکولی	308.06
کد لبخند	O=C(NC1=CN2C=C(Br)C=CC2=N1)C(F)(F)F
شماره MDL	MFCD11976190
شناسه Pubchem	12065953
کلید InChI	BUYPVRDWQVLXDL-UHFFFAOYSA-N

مسیر سنتز

سنتز: 504413-35-8

	+		→
1005785-49-8		407-25-0		504413-35-8

بهره وری	شرایط سنتز	رویه های تجربی
96%	در 60 درجه؛ به مدت 2 ساعت؛	مرحله 3. N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide به یک فلاسک 250 میلی لیتری ته گرد مجهز به کندانسور رفلاکس اضافه شد. 2-(5-برومو-2-(4-متیل فنیل سولفونامیدو)پیریدین-1(2H)-ایل)استامید (10.0 گرم، 26.0 میلی مول)، 1،2-دی کلرواتان (150 میلی لیتر)، و در نهایت تری فلوئورواستیک انیدرید (18.4 میلی لیتر، 130 میلی لیتر). مخلوط به مدت 2 ساعت در دمای 60 درجه هم زده شد. محلول تا دمای اتاق خنک شد و غلیظ شد. جامد حاصل در DCM (300 میلی‌لیتر) حل شد و با 10 درصد NaHCO3 (2 × 100 میلی‌لیتر) شسته شد. شستشوهای آبی با DCM (2 × 100 میلی لیتر) استخراج و با محلول اولیه DCM ترکیب شدند. محلول های ترکیبی با آب نمک (100 میلی لیتر) شسته شدند، خشک شدند (Na2SO4) و غلیظ شدند تا ترکیب عنوان را به عنوان یک جامد قهوهای مایل به زرد بدست آورند که بدون خالص سازی بیشتر (72/7 گرم، 96 درصد) استفاده شد.
52%	مرحله شماره 1: رفلاکس مرحله 2: با هیدروژن کربنات سدیم در آب به مدت 0.25 ساعت.	انیدرید تری فلورواستیک (24 میلی لیتر) به آرامی به سوسپانسیون هم زده 2{{8}(2Z)-5-بروم-2-{[(4-متیل فنیل) سولفونیل]ایمینو}پیریدین-1(2H)-ایل.8 میلی متر (1(2H)-yl.5acetami اضافه شد. DCM (60 میلی لیتر). پس از رفلاکس به مدت 3 ساعت، مخلوط واکنش تحت فشار کاهش یافته غلیظ شد و جامد زرد رنگ به دست آمده در محلول آبی بی کربنات سدیم اشباع به حالت تعلیق درآمد، به مدت 15 دقیقه هم زده شد و فیلتر شد. محصول خام با کروماتوگرافی فلش ژل سیلیکا (PE: EtOAc، 90:10) خالص شد تا ترکیب عنوان را به عنوان یک جامد زرد روشن (2.0 گرم، 52٪) بدست آورد. HPLC، Rt: 3.4 دقیقه (خلوص: 97٪). UPLC/MS، M+ (ESI): 308.1، 310.1، M- (ESI): 306.1، 308.1. 1 H-NMR (DMSO-d6، 400MHz) δ 12.53 (brs، 1H)، 8.94 (m، 1H)، 8.9H، 8.9H 7.39 (متر، 1 ساعت).

خواص شیمیایی

N-(6-Bromoimidazo[1,2{19}}a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide به صورت پودر کریستالی سفید تا مایل به سفید ظاهر می شود. 0.95±0.46. برای نگهداری در محیط خشک در دمای اتاق پایدار است. نقطه ذوب بین 154 تا 158 درجه است. حلالیت آب محدودی دارد اما به آسانی در متانول، اتانول، THF و DMF حل می شود، با حلالیت متوسط در ترکیب اتیل استاتیمی کم اتیل است. هسته، یک جایگزین برم، و یک گروه تری فلوئورواستامید. پیوند آمیدی در شرایط خنثی پایدار است اما می تواند تحت قرار گرفتن طولانی مدت در معرض اسیدها یا بازهای قوی هیدرولیز شود. برم در واکنش های جفت متقابل واکنش متوسطی دارد.

توضیحات

N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide(CAS No.504413-35-8) یک ایمیدازو[1,2-a] پیریدین عاملدار شده است، یک ساختار ممتاز atomine موقعیت 6 برای عملکرد بیشتر و یک گروه تری فلوئورواستامید الکترون کش قوی روی نیتروژن ایمیدازول، که چگالی الکترونی سیستم حلقه ذوب شده را تعدیل می کند.

استفاده می کند

1.الکترون-ساختمان ناقص برای تابش کنندگان TADF
الکترون قوی-گروه تری فلورواستامید که از آن خارج می‌شود، این ترکیب را به یک واحد پذیرنده ایده‌آل تبدیل می‌کند. این ترکیب با واحدهای اهداکننده مانند کاربازول یا آکریدین از طریق Buchwald-آمینه‌سازی هارتویگ در محل برم برای ایجاد مولکول‌های دهنده{3}}پذیرنده‌ای که از نظر حرارتی (AD) فعال می‌شوند، جفت می‌شود. ساطع کننده های OLED کارآمد-کم هزینه.

2. پروب کووالانسی برای پروفایل کیناز
برم با یک آلکین پایانی از طریق کوپلینگ Sonogashira جایگزین می‌شود و یک پروب «قابل کلیک» ایجاد می‌کند. این کاوشگر، حاوی فارماکوفور ایمیدازوپیریدین، در فعالیت رقابتی-پروفایل‌سازی مبتنی بر پروتئین (ABPP) برای شناسایی و اعتبارسنجی ATP جدید در سایت‌های پیوند انسان استفاده می‌شود.

3. مونومر برای پلیمرهای ریز متخلخل مزدوج (CMP)
از طریق واکنش های جفت یاماموتو یا سونوگاشیرا با استفاده از سایت برم پلیمریزه می شود. CMP های حاصل دارای سطح بالایی، تخلخل دائمی و پایداری شیمیایی عالی هستند که آنها را به فوتوکاتالیست های ناهمگن موثر برای تبدیل های آلی مانند اکسیداسیون های هوازی و تخریب آلاینده ها در زیر نور مرئی تبدیل می کند.

4. متوسط برای آنالوگ های نوکلئوزیدی ضد ویروسی
برم تحت سیاناسیون کاتالیز شده Pd قرار می گیرد، و نیتریل حاصل احیا و چرخه می شود تا یک آنالوگ نوکلئوباز ذوب شده تری آزول جدید تشکیل شود. این آنالوگ گلیکوزیله می شود تا مهارکننده های بالقوه نوکلئوزیدی رونوشت معکوس با فعالیت در برابر داروهای مقاوم به HIV تولید کند.

تگ های محبوب: n-(6-برومیمیدازو[1،2-a] پیریدین-2-ایل)-2،2،2-تری فلوئورواستامید، تولید کنندگان، تامین کنندگان n-(6-bromoimidazo[1،2-a]pyridin-2-yl)-2،2،2-trifluoroacetamide, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۲ نیترو پیریدین ۵ کربوکسیلیک اسید, ۳۳۲۲۵-۷۳-۹, 696-30-0, حلقه هتروآروماتیک, O C1C2 CC CC C2N CC O1

N{0}}(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide

مسیر سنتز

خواص شیمیایی

توضیحات

استفاده می کند