4،6-دی کلروپیریمیدین-5-کاربالدئید

این ترکیب به طور معمول به عنوان یک جامد کریستالی از سفید تا زرد کم رنگ جدا می شود. فرمول مولکولی آن C5H2Cl2N2O است که مربوط به وزن مولکولی 176.99 است. نقطه ذوب معمولاً در محدوده 72 تا 76 درجه قرار می‌گیرد که منعکس کننده یک شبکه کریستالی مشخص-می‌باشد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.61 g/cm³ است. حلالیت خوبی در حلال های آلی معمولی از جمله دی کلرومتان، اتیل استات، تتراهیدروفوران و دی متیل سولفوکسید نشان می دهد، در حالی که حلالیت محدودی در متانول و اتانول و حلالیت ناچیز در آب و هیدروکربن های آلیفاتیک مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول حاوی یک حلقه پیریمیدین با دو اتم کلر در موقعیت 4 و 6 و یک گروه آلدهید در موقعیت 5 است. ماهیت بیرون‌کشی الکترون‌های نیتروژن‌های حلقه و اتم‌های کلر، آلدئید را بسیار الکتروفیل می‌کند و کلر را به سمت جایگزینی آروماتیک هسته‌دوست فعال می‌کند. برای جلوگیری از هیدرولیز و تجزیه توصیه می شود که در ظروف کهربایی محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر و در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) نگهداری شود. از تماس با نوکلئوفیل های قوی، بازهای قوی و عوامل کاهنده باید اجتناب شود.

4،6-دی کلروپیریمیدین-5-کاربالدئید یک مشتق پیریمیدین تری{13}}جایگزین شده است که دارای دو اتم کلر در موقعیت‌های 4 و 6 و یک گروه فرمیل در موقعیت 5 حلقه هتروآروماتیک است. هسته پیریمیدین، با دو اتم نیتروژن خود، یک پلت فرم فاقد الکترون فراهم می کند که به طور قابل توجهی واکنش پذیری هر سه جایگزین را افزایش می دهد. آلدئید به دلیل اثرات ترکیبی الکترون‌کش حلقه و کلرها الکتروفیلیک است و آن را بسیار مستعد حمله هسته‌دوست می‌کند. اتم های کلر به سمت جایگزینی آروماتیک هسته دوست فعال می شوند و می توانند به طور انتخابی تحت شرایط مناسب جابجا شوند. نزدیکی آلدئید به نیتروژن های حلقه نیز تبدیل به کمک کیلاسیون و واکنش های درون مولکولی را ممکن می کند. این بسته بندی متراکم از سه مکان واکنش پذیر بر روی یک چارچوب هتروسیکلیک فشرده، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی همه کاره برای ساخت سیستم های پیریمیدین ذوب شده و دیگر معماری های پیچیده هتروآروماتیک در شیمی دارویی و علم مواد تبدیل می کند.

پلت فرم سنتز هتروسیکلیک
ترکیب یک آلدئید فعال و دو کلر قابل جابجایی، واکنش‌های متوالی یا پشت سر هم برای دسترسی به سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده متنوع را امکان‌پذیر می‌سازد. تراکم با آمیدین‌ها پیریدو[2،3-d] پیریمیدین‌ها را تولید می‌کند، در حالی که واکنش با هیدرازین‌ها پیرازولو[3،4-d] پیریمیدین‌ها را ایجاد می‌کند. این سیستم‌های حلقه‌ای در مهارکننده‌های کیناز و عوامل ضد سرطانی رایج هستند، جایی که هسته پیریمیدین سفت و سخت به اتصال هدف کمک می‌کند.

واسطه دارویی
این پیریمیدین چند منظوره در سنتز عوامل ضد ویروسی و ضد میکروبی استفاده می شود. گروه آلدئید آمیناسیون تقلیل‌دهنده را برای معرفی زنجیره‌های جانبی آمین‌های پایه ممکن می‌سازد، در حالی که اتم‌های کلر را می‌توان با نوکلئوفیل‌های مختلف از جمله آمین‌ها، تیول‌ها و آلکوکسیدها جابه‌جا کرد تا کتابخانه‌های متنوعی از پیریمیدین‌های جایگزین برای غربالگری بیولوژیکی تولید کنند.

بلوک ساختمانی برای مجتمع های فلزی
پس از عامل دار شدن با گروه های هماهنگ کننده، اتم های نیتروژن پیریمیدین می توانند به عنوان لیگاند برای فلزات واسطه ایفای نقش کنند. کمپلکس های فلزی مشتق شده از این داربست به دلیل فعالیت کاتالیزوری آنها در واکنش های جفت و اکسیداسیون متقابل-بررسی می شوند. ماهیت کمبود الکترونی حلقه پیریمیدین، خواص الکترونیکی فلزات هماهنگ را تعدیل می‌کند و تنظیم دقیق عملکرد کاتالیزور را ممکن می‌سازد.

میانی سنتز آلی
به عنوان یک بستر هتروآروماتیک همه کاره، 4،6-دی کلروپیریمیدین-5-کاربالدئید در دگرگونی های متنوعی از جمله اولفیناسیون Wittig، افزودن Grignard، و تراکم با ترکیبات متیلن فعال شرکت می کند. دو اتم کلر را می توان به صورت انتخابی به صورت گام به گام جابجا کرد، که امکان معرفی کنترل شده جایگزین های مختلف را در موقعیت های 4 و 6 فراهم می کند. این واکنش متعامد آن را برای ساخت کتابخانه‌های پیریمیدین‌های چند جایگزین شده برای کشف دارو و کاربردهای شیمی مواد ارزشمند می‌کند.

تگ های محبوب: تولید کنندگان، تامین کنندگان 4،6-دی کلروپیریمیدین-5-کاربالدئید، چین 4،6-دی کلروپیریمیدین-5-کاربالدئید, ۲ نیترو پیریدین ۵ کربوکسیلیک اسید, ۵ هیدروکسی پیکولینیک اسید, ۵۰۴۴۱۳-۳۵-۸, حلقه هتروآروماتیک, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف, O C1C2 CC CC C2N CC O1