2-کلرو-4-متیل تیازول

این ترکیب معمولاً به‌عنوان مایعی بی‌رنگ تا زرد کم‌رنگ با بویی شبیه تیازول{0}}به‌دست می‌آید. فرمول مولکولی آن C4H4ClNS است که مربوط به وزن مولکولی 133.60 است. نقطه جوش تقریباً 165-170 درجه در فشار اتمسفر است، با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.35 گرم بر سانتی متر مکعب در 20 درجه. آزادانه با حلال های آلی رایج از جمله دی کلرومتان، اتیل استات، تتراهیدروفوران و اتانول قابل اختلاط است، در حالی که حلالیت محدود در آب و حلالیت ناچیز در هیدروکربن های آلیفاتیک مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول حاوی یک حلقه تیازول است که با یک اتم کلر در موقعیت 2 و یک گروه متیل در موقعیت 4 جایگزین شده است. اتم کلر به سمت جایگزینی هسته دوست توسط اثر حذف الکترون از نیتروژن حلقه و گوگرد فعال می شود، در حالی که گروه متیل از طریق هایپرکنژوگاسیون به چگالی الکترون کمک می کند. برای جلوگیری از هیدرولیز و تجزیه توصیه می شود که در ظروف محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) نگهداری شود. از تماس با نوکلئوفیل های قوی، بازهای قوی و عوامل اکسید کننده قوی باید اجتناب شود.

2 کلرو 4 متیل تیازول یک ترکیب هتروآروماتیک دیجایگزین شده است که دارای یک حلقه تیازول پنج عضوی با اتم کلر در موقعیت 2 و گروه متیل در موقعیت 4 است. هسته تیازول، حاوی هر دو اتم گوگرد و نیتروژن، یک پلت فرم معطر با کمبود الکترون را فراهم می کند که قادر به درگیر شدن در انباشته شدن π و برهم کنش های پیوند هیدروژنی از طریق نیتروژن حلقه است. اتم کلر در موقعیت 2 به دلیل اثرات حذف الکترون هر دو هترواتم به سمت جایگزینی آروماتیک هسته دوست فعال می شود، که امکان معرفی جایگزین های متنوع را در شرایط ملایم فراهم می کند. گروه متیل در موقعیت 4 دارای خصوصیات آبگریز و تأثیر فضایی است در حالی که در اکثر شرایط واکنش نسبتاً بی اثر باقی می ماند. این ترکیب از یک هالوژن فعال و یک جایگزین آلکیل روی داربست هتروآروماتیک فشرده، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند برای ساخت مولکول‌های پیچیده‌تر مبتنی بر تیازول در علم شیمی و مواد دارویی تبدیل می‌کند، جایی که حلقه تیازول به دلیل توانایی‌اش در تقلید پیوندهای آمیدی و شرکت در رویدادهای کلیدی بیولوژیکی شناخته می‌شود.

واسطه دارویی
این مشتق کلروتیازول در سنتز عوامل ضد میکروبی، قارچ کش ها و مهارکننده های آنزیم استفاده می شود. اتم کلر جابجایی هسته دوست توسط آمین‌ها، آلکوکسیدها یا تیول‌ها را قادر می‌سازد تا گروه‌های دارویی متنوعی را معرفی کند، در حالی که هسته تیازول می‌تواند در پیوند هیدروژنی با اهداف بیولوژیکی شرکت کند. مشتقات این داربست به دلیل فعالیت آنها در برابر پاتوژن های باکتریایی و قارچی و همچنین به دلیل پتانسیل آنها به عنوان تعدیل کننده آنزیم های متابولیک مورد بررسی قرار گرفته است.

تحقیقات کشاورزی شیمی
در شیمی حفاظت از محصولات، این ترکیب به عنوان یک بلوک ساختمانی برای توسعه قارچ کش ها و حشره کش های جدید عمل می کند. مشتقات تیازول با آنزیم های ضروری موجود در آفات و عوامل بیماری زا تداخل می کنند، از جمله سوکسینات دهیدروژناز در قارچ ها و استیل کولین استراز در حشرات. گروه متیل چربی دوستی را برای بهبود نفوذ کوتیکول افزایش می دهد، در حالی که کلر امکان عملکرد بیشتر را برای بهینه سازی قدرت و ماندگاری محیطی فراهم می کند.

بلوک ساختمانی برای سنتز هتروسیکلیک
ترکیب یک کلر فعال و یک گروه متیل ساخت سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده مانند تیازولو[4،5b] پیریدین، تیازولو[5،4d] پیریمیدین، و سایر سیستم‌های حلقه گوگرد نیتروژن را از طریق واکنش‌های سیکلوکندانساسیون امکان‌پذیر می‌سازد. این سیستم‌های حلقه‌ای برای خواص دارویی‌شان مورد بررسی قرار می‌گیرند، با هسته تیازول که استحکام ساختاری و ظرفیت پیوند هیدروژنی را برای تشخیص هدف فراهم می‌کند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 2 کلرو 4 متیل تیازول در دگرگونی های متنوعی از جمله جایگزینی آروماتیک هسته دوست با هسته دوست های اکسیژن، نیتروژن و گوگرد، واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده پالادیوم و واکنش های متالاسیون در گروه متیل شرکت می کند. کلر را می توان برای معرفی آریل، هتروآریل یا جایگزین های آمینه جابجا کرد، در حالی که متیل را می توان از طریق فعال سازی C-H کاتالیز شده با رادیکال یا فلز فعال کرد. کاربرد آن به سنتز مواد کاربردی و پروب های مولکولی گسترش می یابد که در آن حلقه تیازول خواص مطلوبی مانند هماهنگی فلز و ثبات متابولیک را ایجاد می کند.

تگ های محبوب: 2-کلرو-4-متیل تیازول، چین تولید کنندگان، تامین کنندگان 2-کلرو-4-متیل تیازول, ۴-ایزوپروپیل پیریدین, ۵۲۵-۷۶-۸, C1 CC NC C1C اونوو, سی سی (C1=CC=NC=C1)سی, حلقه هتروآروماتیک, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف