3-متیل-1H-پیرازول-4-کاربالدئید

این ترکیب معمولاً به صورت پودر کریستالی سفید تا مایل به سفید با بویی شبیه استر معطر ضعیف-به دست می‌آید. فرمول مولکولی آن C12H12O5 است که مربوط به وزن مولکولی 236.22 است. نقطه ذوب معمولاً در محدوده 88 تا 92 درجه قرار دارد که نشان دهنده یک شبکه کریستالی مشخص-می باشد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.25 گرم بر سانتی متر مکعب است. حلالیت خوبی در حلال‌های آلی رایج از جمله استون، اتیل استات، دی کلرومتان و تولوئن نشان می‌دهد، در حالی که حلالیت متوسطی در متانول و اتانول و حلالیت محدود در آب و هیدروکربن‌های آلیفاتیک نشان می‌دهد. این مولکول شامل سه گروه استر است: دو استات فنولیک و یک استیل کتون آروماتیک. پیوندهای استری تحت شرایط شدید اسیدی یا بازی مستعد هیدرولیز هستند. معمولاً نگهداری در ظروف محکم بسته و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای محیط کافی است، اگرچه شرایط خشک شده برای نگهداری طولانی مدت توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.

3-متیل{10}}1H-pyrazole-4-carbaldehyde یک مشتق پیرازول دیجایگزین شده است که یک گروه متیل و یک بخش آلدهیدی را روی حلقه هتروآروماتیک پنج عضوی ترکیب می‌کند. هسته پیرازول، حاوی دو اتم نیتروژن مجاور، قابلیت های دهنده پیوند هیدروژنی (NH) و پذیرنده (نیتروژن نوع پیریدین) را ارائه می دهد و آن را به داربست همه کاره برای شناسایی مولکولی تبدیل می کند. جایگزین متیل در موقعیت 3 به ویژگی آبگریز و نفوذ فضایی کمک می کند، در حالی که آلدهید در موقعیت 4 به عنوان یک دسته الکتروفیل برای عملکرد بیشتر عمل می کند. این ساختار فشرده به مولکول اجازه می دهد تا در طیف گسترده ای از تبدیل ها از جمله تراکم، کاهش و واکنش های سیکلودافزودن شرکت کند. عملکرد دوگانه و ماهیت هتروسیکلیک آن، آن را به یک واسطه ارزشمند در ساخت ترکیبات پیچیده‌تر مبتنی بر پیرازول با فعالیت بیولوژیکی بالقوه تبدیل می‌کند.

واسطه دارویی
این پیرازول آلدئید به طور گسترده در سنتز مهارکننده‌های کیناز، عوامل ضد التهابی و سایر درمان‌ها استفاده می‌شود. گروه آلدهید آمیناسیون کاهشی را برای وارد کردن زنجیره های جانبی پایه یا تراکم با هیدرازین ها برای تشکیل فارماکوفورهای هیدرازون امکان پذیر می کند. هسته پیرازول یک داربست ممتاز در کشف دارو است که در ترکیباتی ظاهر می شود که سرطان، التهاب و اختلالات متابولیک را هدف قرار می دهد، جایی که اغلب از تعاملات کلیدی پیوند هیدروژنی در سایت های فعال آنزیم تقلید می کند.

بلوک ساختمانی برای سیستم های هتروسیکلیک
این ترکیب به عنوان پیش ماده ای برای ساخت هتروسیکل های ذوب شده مانند پیرازولو[3،4d]پیرمیدین، پیرازولو[1،5a]پیرمیدین، و پیرازولو[3،4b]پیریدین ها از طریق واکنش های سیکلوکندانساسیون با آمیدین ها، هیدرازین ها، یا سایر داینوکلئوفیل ها عمل می کند. این سیستم های حلقه به طور گسترده برای خواص دارویی خود مورد بررسی قرار می گیرند، با هسته پیرازول سفت و سخت که محدودیت ساختاری را برای انتخاب هدف مفید است.

لیگاند در شیمی هماهنگی
اتم‌های نیتروژن پیرازول می‌توانند با فلزات واسطه هماهنگ شوند و کمپلکس‌هایی با هندسه‌های مشخص تشکیل دهند. گروه آلدهید را می توان به سایر عملکردهای دهنده مانند پایه های شیف تبدیل کرد و لیگاندهای پلی دندانه ایجاد کرد. کمپلکس های فلزی به دست آمده از این داربست به دلیل فعالیت کاتالیزوری آنها در واکنش های اکسیداسیون و جفت متقابل، و همچنین برای پتانسیل آنها به عنوان مواد درخشان و مدل هایی برای مکان های فعال متالوآنزیم مورد مطالعه قرار می گیرند.

میانی سنتز آلی
به عنوان یک بلوک ساختمانی همه کاره، 3-متیل-1H-پیرازول-4-کاربالدئید در دگرگونی های متنوعی از جمله تراکم Knoevenagel، اولفیناسیون Wittig، و جفت های متقابل کاتالیز شده پالادیوم (پس از تبدیل به هالید یا بورونات مربوطه) شرکت می کند. آلدهید را می توان برای جفت شدن آمید به اسید کربوکسیلیک اکسید کرد یا برای تشکیل اتر به الکل احیا کرد. کاربرد آن به سنتز مواد کاربردی و کاوشگرهای مولکولی گسترش می یابد که در آن حلقه پیرازول خواص پیوند الکترونیکی و هیدروژنی مطلوبی را ایجاد می کند.

تگ های محبوب: 3-متیل-1h-pyrazole-4-carbaldehyde، تولید کنندگان، تامین کنندگان چین 3-methyl-1h-pyrazole-4-carbaldehyde, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۲ متیل ۴H بنزو دی ۱ ۳ اکسازین ۴ وان, ۲ نیترو پیریدین ۵ کربوکسیلیک اسید, C1 CC NC C1C اونوو, سی سی (C1=CC=NC=C1)سی, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1