2،4-دی کلروتیازول-5-کاربالدئید

این ترکیب معمولاً به صورت جامد کریستالی از زرد کم رنگ تا قهوه ای روشن به دست می آید. فرمول مولکولی آن C4HCl2NOS است که مربوط به وزن مولکولی 182.03 است. نقطه ذوب معمولاً در محدوده 76 تا 80 درجه قرار می‌گیرد که منعکس کننده یک شبکه کریستالی به خوبی تعریف شده است. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.73 g/cm³ است. حلالیت خوبی در حلال های آلی قطبی از جمله دی کلرومتان، اتیل استات، تتراهیدروفوران و دی متیل سولفوکسید نشان می دهد، در حالی که حلالیت متوسطی در متانول و اتانول و حلالیت محدود در آب و حلال های غیر قطبی مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول حاوی یک حلقه تیازول است که با اتم های کلر در موقعیت های 2 و 4 و یک گروه آلدئیدی در موقعیت 5 جایگزین شده است. ماهیت خروج الکترون هترواتم های حلقه و اتم های کلر، آلدهید را بسیار الکتروفیل می کند و کلرها را به سمت جایگزینی آروماتیک هسته دوست فعال می کند. برای جلوگیری از اکسیداسیون و تجزیه توصیه می شود که در ظروف کهربایی محکم در بسته در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) نگهداری شود. از تماس با نوکلئوفیل های قوی، بازهای قوی و عوامل کاهنده باید اجتناب شود.

2،4{12}}دیکلروتیازول-5-کاربالدئید یک مشتق تیازول سه جایگزین است که دارای دو اتم کلر در موقعیت های 2 و 4 و یک گروه فرمیل در موقعیت 5 حلقه هتروآروماتیک پنج عضوی است. هسته تیازول، حاوی هر دو اتم گوگرد و نیتروژن، یک پلت فرم معطر با کمبود الکترون فراهم می کند که به طور قابل توجهی واکنش پذیری هر سه جایگزین را افزایش می دهد. آلدئید در موقعیت 5، به دلیل اثرات ترکیبی خروج الکترون هترواتم های حلقه و اتم های کلر مجاور، به طور استثنایی الکتروفیل است، که آن را بسیار مستعد حمله هسته دوست می کند. دو اتم کلر به سمت جایگزینی آروماتیک هسته دوست فعال می شوند و می توانند به طور انتخابی تحت شرایط مناسب جابجا شوند، با موقعیت 2 که عموماً به دلیل نزدیکی به نیتروژن حلقه واکنش پذیرتر است. نزدیکی آلدئید به گوگرد حلقه نیز تبدیل‌های بالقوه به کمک کیلاسیون و واکنش‌های درون مولکولی را ممکن می‌سازد. این بسته بندی متراکم از سه مکان واکنش پذیر در یک چارچوب هتروآروماتیک فشرده، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی همه کاره برای ساخت سیستم های تیازول ذوب شده و دیگر معماری های پیچیده هتروآروماتیک در شیمی دارویی و علم مواد تبدیل می کند.

پلتفرم سنتز هتروسیکلیک
ترکیب یک آلدئید فعال و دو کلر قابل جابجایی، واکنش‌های متوالی یا پشت سر هم برای دسترسی به سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده متنوع را امکان‌پذیر می‌سازد. تراکم با آمیدین ها تیازولو[5،4d] پیریمیدین ها را تولید می کند، در حالی که واکنش با هیدرازین ها تیازولو[4،5c] پیرازول ها را ایجاد می کند. این سیستم های حلقه در مهارکننده های کیناز و عوامل ضد میکروبی رایج هستند، جایی که هسته تیازول سفت و سخت به اتصال هدف کمک می کند.

واسطه دارویی
این تیازول چند منظوره در سنتز عوامل ضد ویروسی و ضد سرطانی استفاده می شود. گروه آلدهید آمیناسیون تقلیل‌دهنده را برای معرفی زنجیره‌های جانبی آمین‌های پایه ممکن می‌سازد، در حالی که اتم‌های کلر را می‌توان با نوکلئوفیل‌های مختلف از جمله آمین‌ها، تیول‌ها و آلکوکسیدها برای تولید کتابخانه‌های متنوعی از تیازول‌های جایگزین برای غربالگری بیولوژیکی جابجا کرد. مشتقات پتانسیل را به عنوان بازدارنده آنزیم های دخیل در متابولیسم نوکلئوتید نشان داده اند.

بلوک ساختمانی برای مواد شیمیایی کشاورزی
در شیمی حفاظت از محصولات، این ترکیب به عنوان پیش ماده ای برای توسعه قارچ کش ها و حشره کش های جدید عمل می کند. مشتقات تیازول با آنزیم های ضروری موجود در آفات و پاتوژن ها از جمله سوکسینات دهیدروژناز در قارچ ها تداخل می کنند. ویژگی کمبود الکترون اتصال به آنزیم های هدف را افزایش می دهد، در حالی که هالوژن ها اجازه تنظیم دقیق چربی دوستی و پایداری محیطی را برای عملکرد میدانی بهینه می دهند.

میانی سنتز آلی
به عنوان یک بستر هتروآروماتیک همه کاره، 2،4 دی کلروتیازول 5 کاربالدئید در دگرگونی های متنوعی از جمله اولفیناسیون Wittig، افزودن Grignard و تراکم با ترکیبات متیلن فعال شرکت می کند. دو اتم کلر را می توان به صورت انتخابی به صورت گام به گام جابجا کرد و امکان معرفی کنترل شده جایگزین های مختلف را در موقعیت های 2 و 4 فراهم کرد. این واکنش متعامد آن را برای ساخت کتابخانه‌هایی از تیازول‌های چند جایگزین شده برای کشف دارو و کاربردهای شیمی مواد ارزشمند می‌کند.

تگ های محبوب: 2،4-دی کلروتیازول-5-کاربالدئید، چین 2،4-دی کلروتیازول-5-کاربالدئید تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۵۰۴۴۱۳-۳۵-۸, ۵۲۵-۷۶-۸, 696-30-0, حلقه هتروآروماتیک, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف, O C1C2 CC CC C2N CC O1