2-(4-متوکسی فنیل) ایمیدازو[1،2-a] پیریدین-3-کاربالدئید

2-(4-متوکسی فنیل) ایمیدازو[1،2-a] پیریدین-3-کاربالدئید

شماره CAS: 426239-77-2
فرمول مولکولی: C15H12N2O2
وزن مولکولی: 252.27
کد SMILES:O=CC1=C(C{2}}CC=C(OC)C=C2)N=C3C=CC=CN31

معرفی محصول

نام محصول

2-(4-متوکسی فنیل) ایمیدازو[1،2-a] پیریدین-3-کاربالدئید

شماره CAS

426239-77-2

فرمول مولکولی

C15H12N2O2

وزن مولکولی

252.27

کد لبخند

O=CC1=C(C{2}}CC=C(OC)C{4}}C2)N=C3C=CC=CN31

شماره MDL

MFCD02637969

 

خواص شیمیایی

 

این ترکیب معمولاً به صورت جامد کریستالی از زرد تا نارنجی به دست می آید. فرمول مولکولی آن C15H12N2O2 است که مربوط به وزن مولکولی 252.27 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 178-182 درجه قرار می گیرد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.26 گرم بر سانتی متر مکعب است. حلالیت متوسطی در حلال های آلی قطبی مانند دی متیل سولفوکسید و دی متیل فرمامید، حلالیت محدود در متانول و اتیل استات، و حلالیت ناچیز در آب و حلال های غیر قطبی مانند دی کلرومتان و هگزان نشان می دهد. این مولکول از یک هسته ایمیدازو [1،2-a] پیریدین با یک گروه آلدهید در موقعیت 3 و یک جایگزین 4 متوکسی فنیل در موقعیت 2 تشکیل شده است. آلدهید به واکنش های اکسیداسیون و تراکم حساس است، در حالی که گروه متوکسی ویژگی اهدای الکترون را فراهم می کند. برای جلوگیری از تجزیه و تخریب ناشی از نور، نگهداری در ظروف کهربایی محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.

 

توضیحات

 

2 (4 متوکسی فنیل) ایمیدازو[1،2 a] پیریدین 3 کاربالدئید یک ترکیب هتروسیکلیک ذوب شده است که یک هسته ایمیدازو [1،2 a] پیریدین را با یک آلدهید آروماتیک و یک جایگزین متوکسی فنیل ترکیب می‌کند. داربست ایمیدازو[1،2 a] پیریدین، که از ادغام یک حلقه ایمیدازول با یک حلقه پیریدین تشکیل شده است، یک پلت فرم سفت و سخت و غنی از نیتروژن را فراهم می کند که قادر به درگیر شدن در فعل و انفعالات انباشته π و پیوند هیدروژنی از طریق نیتروژن های حلقه آن است. گروه آلدئید در موقعیت 3 به عنوان یک دسته الکتروفیل برای عملکرد بیشتر از طریق آمیناسیون کاهشی، تراکم یا واکنش های اکسیداسیون عمل می کند. 4 جایگزین متوکسی فنیل در موقعیت 2 هم ویژگی اهداکننده الکترون و هم کونژوگاسیون گسترده را معرفی می‌کند، که بر خواص فتوفیزیکی تأثیر می‌گذارد و برهمکنش‌های انباشته π اضافی را با اهداف بیولوژیکی ممکن می‌سازد. این ترکیب از یک هسته هتروآروماتیک ممتاز با گروه‌های عاملی قابل تغییر، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند در شیمی دارویی و علم مواد برای ساخت مولکول‌هایی با فعالیت بیولوژیکی بالقوه و خواص نوری مفید تبدیل می‌کند.

 

استفاده می کند

 

واسطه دارویی
در کشف دارو، این ایمیدازوپیریدین آلدئید به عنوان بلوک ساختمانی برای سنتز ترکیبات با فعالیت بالقوه در برابر سرطان و اختلالات عصبی استفاده می شود. گروه آلدهید آمیناسیون کاهشی را برای معرفی زنجیره های جانبی آمین پایه یا تراکم با هیدرازین ها برای تشکیل فارماکوفورهای هیدرازون ممکن می کند. هسته ایمیدازو [1،2 a] پیریدین یک داربست ممتاز در شیمی دارویی است که در مهارکننده‌های کیناز مختلف و تعدیل‌کننده‌های گیرنده GABA ظاهر می‌شود، جایی که می‌تواند در پیوند هیدروژنی و فعل و انفعالات انباشته π با مکان‌های فعال آنزیم شرکت کند. گروه متوکسی فنیل می تواند به فعل و انفعالات آبگریز کمک کند و بر ثبات متابولیک تأثیر بگذارد.

 

توسعه پروب فلورسنت
کنژوگاسیون π گسترده و گروه متوکسی اهداکننده الکترون، خواص فوتوفیزیکی مفیدی را به این ترکیب می‌دهد و آن را برای طراحی حسگرهای فلورسنت و عوامل تصویربرداری ارزشمند می‌سازد. مشتقات تهیه شده از این داربست ویژگی های انتشار قابل تنظیم را نشان می دهند که نسبت به تغییرات محیطی مانند pH، غلظت یون فلزی یا قطبیت حساس هستند. این کاوشگرها برای کاربرد در تصویربرداری سلولی، تشخیص یون فلزی و نظارت بر فرآیندهای بیولوژیکی در زمان واقعی مورد بررسی قرار می‌گیرند.

 

بلوک ساختمانی برای سیستم های هتروسیکلیک
این ترکیب به عنوان پیش ماده ای برای ساختن سیستم های هتروسیکلیک ذوب شده پیچیده تر از طریق واکنش های سیکلوکندانساسیون در گروه آلدهید عمل می کند. تراکم با داینوکلئوفیل‌های مختلف مانند هیدرازین‌ها، آمیدین‌ها یا ترکیبات متیلن فعال، هتروسیکل‌های ذوب‌شده ایمیدازو[1،2 a] پیریدین- با سیستم‌های حلقه‌ای منبسط شده را به دست می‌دهد. این ساختارهای چند حلقه ای برای خواص دارویی و به عنوان اجزای مواد کاربردی با ویژگی های اپتوالکترونیکی پیشرفته مورد بررسی قرار می گیرند.

 

کاربردهای علم مواد
ساختار صلب و مسطح و ترکیب گسترده این مشتق ایمیدازوپیریدین آن را برای طراحی نیمه هادی های آلی و مواد ساطع کننده نور ارزشمند می کند. ادغام در پلیمرهای مزدوج یا مولکول های کوچک از طریق عامل دار شدن در موقعیت های آلدهید یا متوکسی فنیل، موادی با شکاف نواری قابل تنظیم و خواص انتقال بار را به دست می دهد. این مواد برای کاربردها در دیودهای ساطع کننده نور آلی، ترانزیستورهای اثر میدانی و دستگاه های فتوولتائیک مورد بررسی قرار می گیرند که در آن هسته ایمیدازوپیریدین می تواند انتقال الکترون و انتشار نور را تسهیل کند.

 

تگ های محبوب: 2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde, China 2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۲ نیترو پیریدین ۵ کربوکسیلیک اسید, ۴-ایزوپروپیل پیریدین, ۵ هیدروکسی پیکولینیک اسید, 696-30-0, N6 بروموایمی‌دازو ۱ ۲ آلفا پیریدین ۲ ایل ۲ ۲ ۲ تری‌فلوئورواستامید

ارسال درخواست

whatsapp

تلفن

ایمیل

پرس و جو

کیسه