3-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)propanenitrile

این ترکیب معمولاً به صورت مایع زرد کم رنگ تا کهربایی روشن با بوی معطر ضعیف به دست می آید. فرمول مولکولی آن C10H8F3N است که مربوط به وزن مولکولی 199.17 است. نقطه جوش تقریباً 250-255 درجه در فشار اتمسفر، با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.20 گرم بر سانتی متر مکعب در 20 درجه است. آزادانه با حلال های آلی رایج از جمله دی کلرومتان، اتیل استات، تتراهیدروفوران و تولوئن قابل اختلاط است، در حالی که حلالیت ناچیزی در آب و هیدروکربن های آلیفاتیک مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول دارای یک حلقه بنزن است که با یک گروه تری فلورومتیل در موقعیت متا و یک زنجیره جانبی پروپانیتریل در موقعیت 1 جایگزین شده است. گروه نیتریل مستعد احیا، هیدرولیز و افزودن هسته دوست است، در حالی که نصفه تری فلورومتیل چربی دوستی و پایداری متابولیک قابل توجهی را ایجاد می کند. نگهداری در ظروف محکم بسته شده در فضای بی اثر و در دمای محیط به طور کلی کافی است، اگرچه شرایط خنک و تاریک برای دوره های طولانی توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.

3 (3 (Trifluoromethyl)phenyl)propanenitrile یک نیتریل معطر است که در آن یک زنجیره سه کربنی حاوی یک گروه سیانو انتهایی به یک حلقه بنزن جایگزین متا تری فلورومتیل{2}} متصل است. گروه تری فلورومتیل به شدت الکترون را خارج می کند، بر توزیع الکترونیکی سیستم معطر تأثیر می گذارد و حلقه را به سمت حمله هسته دوست فعال می کند. عملکرد نیتریل به عنوان یک دسته مصنوعی همه کاره عمل می کند و امکان تبدیل به اسیدهای کربوکسیلیک، آمین های اولیه، آلدئیدها یا هتروسیکل ها را از طریق تبدیل های استاندارد مانند هیدرولیز، احیا یا سیکلودیشن فراهم می کند. پیوند دهنده پروپیلن انعطاف پذیری ساختاری را در حالی که جدایی بین هسته آروماتیک و نیتریل راکتیو حفظ می کند، معرفی می کند. این ترکیب از یک نصفه آروماتیک فلوئوردار و یک نیتریل قابل اصلاح، این ترکیب را به یک واسطه ارزشمند برای ساخت مولکول‌های پیچیده‌تر تبدیل می‌کند، به‌ویژه در تحقیقات شیمی دارویی و آگروشیمیایی که در آن گروه تری فلورومتیل می‌تواند ثبات متابولیک، چربی دوستی و میل اتصال را هدف قرار دهد.

واسطه دارویی
در کشف دارو، این نیتریل جایگزین تری فلورومتیل{0}}به عنوان بلوک ساختمانی برای سنتز ترکیباتی با فعالیت بالقوه در برابر اختلالات عصبی، التهاب و سرطان استفاده می‌شود. گروه نیتریل را می توان به آمین مربوطه برای ادغام با فارماکوفورها از طریق تشکیل پیوند آمیدی کاهش داد، یا برای تشکیل نمک یا مشتق سازی بیشتر به اسید کربوکسیلیک هیدرولیز کرد. گروه تری فلورومتیل ثبات متابولیک را افزایش می دهد و می تواند نفوذپذیری غشاء را از طریق افزایش چربی دوستی بهبود بخشد، و آن را در کمپین های بهینه سازی سرب ارزشمند می کند.

تحقیقات کشاورزی شیمی
در شیمی حفاظت از محصولات، این ترکیب به عنوان پیش ماده ای برای توسعه حشره کش ها، قارچ کش ها و علف کش های جدید عمل می کند. بخش تری فلورومتیل به پایداری محیطی و چربی دوستی برای بهبود نفوذ کوتیکول کمک می کند، در حالی که نیتریل دسته ای برای اتصال گروه های توکسوفوریک فراهم می کند. مشتقات تهیه شده از این داربست به دلیل توانایی آنها در مهار آنزیم های کلیدی موجود در آفات و عوامل بیماری زا، مانند سوکسینات دهیدروژناز در قارچ ها یا استیل کولین استراز در حشرات مورد بررسی قرار می گیرند.

بلوک ساختمانی برای سیستم های هتروسیکلیک
گروه نیتریل می‌تواند در واکنش‌های سیکلودافزودن با آزیدها برای تشکیل تترازول‌ها یا با آمیدین‌ها برای تشکیل ایمیدازول‌ها و پیریمیدین‌ها شرکت کند که امکان دسترسی به انواع نیتروژن-حاوی هتروسیکل‌ها را فراهم می‌کند. حلقه آروماتیک جایگزین شده تری فلورومتیل، خواص الکترونیکی مطلوبی را به این هتروسیکل‌ها می‌دهد، که برای فعالیت‌های دارویی آن‌ها به‌عنوان مهارکننده‌های کیناز، تعدیل‌کننده‌های گیرنده، و عوامل ضدمیکروبی مورد بررسی قرار می‌گیرند.

میانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 3 (3 (تری فلورومتیل) فنیل) پروپانیتریل دچار دگرگونی‌های متنوعی از جمله افزودن‌های گریگنارد، توالی‌های آمیناسیون تقلیل‌دهنده و واکنش‌های جفت متقابل کاتالیز شده با پالادیوم (پس از تبدیل گروهی عملکردی) می‌شود. زنجیره پروپیل را می توان دراز یا عامل دار کرد، در حالی که حلقه آروماتیک را می توان از طریق جایگزینی آروماتیک الکتروفیل در موقعیت هایی که توسط گروه تری فلورومتیل فعال می شود جایگزین کرد. کاربرد آن به سنتز آنالوگ‌های محصول طبیعی و مواد کاربردی گسترش می‌یابد که در آن ترکیب یک هسته معطر فلوئوردار و یک نیتریل قابل تغییر فرصت‌هایی را برای بسط مولکولی کنترل‌شده فراهم می‌کند.

تگ های محبوب: تولید کنندگان، تامین کنندگان 3-(3-(تری فلورومتیل) فنیل)پروپانیتریل، چین, ۱۲۲۴۵۵-۳۷-۲, ۳ فلورو ۲ یدوآنیلین هیدروکلراید, ۴ متوکسی ۲ تری متیل سیلیل فنیل تری فلوئورومتان سولفونات, ۴ نیتروفنیل تری فلوئورومتان سولفونات, OSCFFF OCC FFCFFFO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O