| نام محصول | 4-سیانو-2،6-دی فلوروبنزوئیک اسید |
| شماره CAS | 181073-82-5 |
توضیحات خواص شیمیایی
4-سیانو-2،6-دی فلوروبنزوئیک اسید یک حلقه بنزن دارای عملکرد سه گانه را در بر می گیرد که در آن یک اسید کربوکسیلیک موقعیت 1 را اشغال می کند، یک گروه نیتریل در موقعیت 4 قرار دارد، و اتم های فلوئور به طور متقارن در موقعیت های 2 و 6 قرار دارند. این الگوی جایگزینی به دلیل اثرات ترکیبی اتمهای فلوئور و گروه نیتریل برای خروج الکترون، یک مولکول با کمبود الکترون مشخص در سراسر هسته آروماتیک ایجاد میکند. بخش کربوکسیلیک اسید دسته ای را برای جفت شدن آمید یا استری شدن فراهم می کند، در حالی که نیتریل به عنوان پیش ساز تترازول ها، آمیدین ها یا آمین های اولیه از طریق احیا یا هیدراتاسیون عمل می کند. دو اتم فلوئور که به صورت ارتو در مقابل کربوکسیلیک اسید قرار گرفته اند، یک اثر القایی قوی اعمال می کنند که به طور قابل توجهی pKa اسید کربوکسیلیک را در مقایسه با اسید بنزوئیک جایگزین نشده کاهش می دهد و توانایی آن را برای شرکت در فعل و انفعالات یونی در pH فیزیولوژیکی افزایش می دهد. این مشتق اسید بنزوئیک با عملکرد متراکم به عنوان یک داربست همه کاره برای ساخت مولکول های فعال زیستی عمل می کند که در آن تنظیم الکترونیکی دقیق و چندین نقطه تنوع مورد نیاز است.
استفاده می کند
سنتز دارویی
در برنامه های شیمی دارویی، این ترکیب به طور گسترده به عنوان یک بلوک ساختمانی برای طراحی مهارکننده های آنزیم و تعدیل کننده های گیرنده استفاده می شود. گروه کربوکسیلیک اسید امکان ادغام با فارماکوفورها را از طریق پیوندهای آمیدی فراهم میکند، در حالی که نیتریل میتواند در پیوند هیدروژنی با مکانهای فعال پروتئینی درگیر شود یا به عنوان دستهای برای توضیح بیشتر در هتروسیکلهایی مانند تترازولها{1}}بیوایزوسترهای کربوکسیلیکاسیدها عمل کند. الگوی جایگزینی 2،6-دی فلوئورو به ویژه در توسعه مهارکنندههای کیناز و عوامل ضد التهابی، که در آن اتمهای فلوئور ثبات متابولیک و نفوذپذیری غشاء را افزایش میدهند و در عین حال از طریق فعل و انفعالات پیوند هالوژنی به پیوند هدف کمک میکنند، ارزشمند است.
تحقیق و توسعه شیمیایی کشاورزی
در تحقیقات حفاظت از محصول، این اسید بنزوئیک عامل دار به عنوان یک واسطه کلیدی برای سنتز علف کش ها و قارچ کش های جدید عمل می کند. گروه نیتریل یک موتیف رایج در علفکشهای نوع اکسین-است، در حالی که اسید کربوکسیلیک تشکیل نمک را برای بهینهسازی فرمول ممکن میسازد. حلقه معطر با کمبود الکترون، اتصال به آنزیمهای هدف مانند پروتوپورفیرینوژن اکسیداز در علفهای هرز یا سوکسینات دهیدروژناز در قارچها را تسهیل میکند. جفت شدن این داربست با آمین ها یا الکل های مختلف، نامزدهایی را با فعالیت قوی در برابر آفات مشکل ساز کشاورزی و در عین حال حفظ پروفایل های زیست محیطی مطلوب به دست آورده است.
علم مواد
ویژگیهای الکترونیکی منحصربهفرد 4{3}}سیانو-2،6-دی فلوروبنزوئیک اسید آن را برای توسعه مواد کاربردی پیشرفته، از جمله چارچوبهای فلزی-آلی (MOFs) و پلیمرهای هماهنگی ارزشمند میسازد. گروههای کربوکسیلیک اسید و نیتریل میتوانند بهعنوان مکانهای هماهنگی متعامد برای یونهای فلزی عمل کنند و ساخت مواد متخلخل با اندازههای منافذ و شیمی سطح مناسب را ممکن میسازند. سیستم معطر فاقد الکترون آن همچنین در سنتز کروموفورهای نوری غیرخطی و نیمه هادی های آلی که پذیرش الکترون قوی مورد نظر است، کاربرد پیدا می کند.
بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک سنتتون آروماتیک چند منظوره، این ترکیب در دگرگونی های متنوعی فراتر از تشکیل پیوند آمیدی استاندارد شرکت می کند. گروه نیتریل میتواند برای دسترسی به تترازولها و اگزازولها تحت واکنشهای سیکلوددیشن قرار گیرد یا برای عملکرد بیشتر به بنزیلامین مربوطه کاهش یابد. اسید کربوکسیلیک، استراتژیهای ارتو{2}}فلزاسیون جهت معرفی جایگزینهای اضافی را ممکن میسازد، در حالی که اتمهای فلوئور حلقه را به سمت جایگزینی آروماتیک هسته دوست فعال میکنند و به جابجایی متوالی اجازه میدهند تا کتابخانههایی از مشتقات اسید بنزوئیک چند جایگزین شده برای توسعه روش و محصول طبیعی تولید کنند.
تگ های محبوب: 4-سیانو-2،6-دی فلوروبنزوئیک اسید، چین تولید کنندگان، تامین کنندگان 4-سیانو-2،6-دی فلوروبنزوئیک اسید, ۳ فلورو ۲ یدوآنیلین هیدروکلراید, ۴ متوکسی ۲ تری متیل سیلیل فنیل تری فلوئورومتان سولفونات, ۴ نیتروفنیل تری فلوئورومتان سولفونات, ۵۵۶۸۱۲-۴۱-۰, ۸۸۰۱۶-۳۱-۳, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl








![2-متیل-4H-بنزو[d][1،3]oxazin-4-one](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






