|
نام محصول |
1-برومو-4-(پنتافلوئوروسولفانیل)بنزن |
|
شماره CAS |
774-93-6 |
|
فرمول مولکولی |
C6H4BrF5S |
|
وزن مولکولی |
283.06 |
|
کد لبخند |
FS(C{0}}CC=C(Br)C=C1)(F)(F)(F)F |
|
شماره MDL |
MFCD03425928 |
خواص شیمیایی
این ترکیب معمولاً به صورت مایعی شفاف، بی رنگ تا زرد کم رنگ با بوی معطر ضعیف به دست می آید. فرمول مولکولی آن C6H4BrF5S است که مربوط به وزن مولکولی 283.06 است. نقطه جوش تقریباً 175-180 درجه در فشار اتمسفر است، با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.85 گرم بر سانتی متر مکعب در 20 درجه. با حلالهای آلی رایج از جمله دی کلرومتان، تولوئن و دی اتیل اتر قابل اختلاط است، در حالی که حلالیت ناچیزی در آب و هیدروکربنهای آلیفاتیک نشان میدهد. این مولکول دارای یک حلقه بنزن است که با یک اتم برم و یک گروه پنتافلوروسولفانیل در یک رابطه پارا جایگزین شده است. گروه SF5 بسیار الکترونگاتیو و از نظر فضایی نیازمند است و خواص الکترونیکی و فیزیکوشیمیایی منحصربفردی را ایجاد می کند. این ترکیب در شرایط نگهداری معمولی پایدار است اما باید از عوامل اکسید کننده قوی و بازهای قوی دور نگه داشته شود. توصیه میشود در ظروف در بسته در مکانی خنک،{15}}منطقهای با تهویه خوب، محافظت شده از نور، نگهداری شود.
توضیحات
1 Bromo 4 (pentafluorosulfanyl)benzene یک بلوک ساختمانی معطر است که با حضور گروه پنتافلوروسولفانیل کمیاب و بسیار الکترونی- مشخص می شود. این بخش SF5، که اغلب به عنوان یک "گروه سوپر تری فلورومتیل" توصیف می شود، خروج الکترون القایی قوی، چربی دوستی بالا و پایداری حرارتی و شیمیایی استثنایی را نشان می دهد. اتم برم در موقعیت پارا به عنوان یک دسته همه کاره برای واکنشهای جفت متقابل کاتالیزشده انتقالی-فلزی-تقابلی-، از جمله سوزوکی، سونوگاشیرا و بوچوالد-هارتویگ عمل میکند. ترکیب این دو جایگزین بر روی یک داربست معطر سفت و سخت، مولکولی با خواص الکترونیکی منحصربهفرد ایجاد میکند که میتواند به طور قابلتوجهی بر رفتار نامزدهای دارویی، مواد شیمیایی کشاورزی و مواد کاربردی تأثیر بگذارد. گروه SF5 به طور فزاینده ای در شیمی دارویی به عنوان یک ابزار قدرتمند برای تعدیل پایداری متابولیک، نفوذپذیری غشاء و میل اتصال شناخته می شود، که اغلب از این جهات بهتر از نقوش سنتی فلوئوردار است.
استفاده می کند
واسطه دارویی
این SF5{2}}حاوی بروموآرن در سنتز داروهای کاندید استفاده می شود که در آن گروه پنتافلوروسولفانیل برای افزایش خواص فارماکوکینتیک در نظر گرفته شده است. خاصیت کشش الکترون قوی و چربی دوستی بالای بخش SF5 می تواند نفوذپذیری غشاء و ثبات متابولیک را بهبود بخشد و در عین حال به تعاملات اتصال منحصر به فرد با اهداف بیولوژیکی کمک کند. دسته برم از طریق واکنشهای جفت شدن متقابل-تنوع مراحل دیررس را امکانپذیر میسازد، و کاوش سیستماتیک روابط ساختار-فعالیت را در برنامههایی با هدف انکولوژی، اختلالات سیستم عصبی مرکزی و بیماریهای عفونی تسهیل میکند.
تحقیقات کشاورزی شیمی
در شیمی حفاظت از محصولات، این ترکیب به عنوان پیش ماده ای برای توسعه حشره کش ها، قارچ کش ها و علف کش های جدید با پروفایل های محیطی بهبود یافته عمل می کند. گروه SF5 باعث افزایش چربی دوستی برای نفوذ کوتیکول و ثبات متابولیک استثنایی در شرایط مزرعه می شود که به طور بالقوه منجر به اثربخشی طولانی تر با کاهش نرخ کاربرد می شود. برم امکان عملکرد بیشتر را برای بهینه سازی میل ترکیبی و انتخاب پذیری هدف در برابر آفات فراهم می کند و در عین حال سمیت هدف را به حداقل می رساند.
کاربردهای علم مواد
ویژگی های الکترونیکی منحصر به فرد گروه پنتافلوروسولفانیل این ترکیب را برای طراحی مواد کاربردی پیشرفته ارزشمند می کند. ادغام در کریستال های مایع، نیمه هادی های آلی و مواد نوری غیرخطی می تواند باعث افزایش پایداری حرارتی، خواص انتقال بار و رفتار دی الکتریک شود. دسته برم اتصال کووالانسی به ستون فقرات پلیمری یا لنگر انداختن سطح را امکانپذیر میسازد و توسعه پوششهای ویژه، دستگاههای الکترو-نوری و مواد{3}}با کارایی بالا را برای کاربردهای سخت تسهیل میکند.
بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 1 برومو 4 (پنتا فلوئوروسولفانیل) بنزن در دگرگونیهای متنوعی از جمله پالادیوم{2}}کوپلینگ متقابل کاتالیزشده{3}}، جایگزینی آروماتیک هستهدوست (در شرایط اجباری)، و واکنشهای تبادل فلزی هالوژن{4} شرکت میکند. گروه SF5 در اکثر شرایط واکنش دست نخورده باقی می ماند و امکان معرفی موتیف pentafluorosulfanylaryl را در معماری های مولکولی پیچیده فراهم می کند. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های حاوی SF5 از محصولات طبیعی، داروها، و مواد کاربردی گسترش می یابد که در آن این جایگزین نادر خواص الکترونیکی و فضایی منحصر به فردی را ایجاد می کند.
تگ های محبوب: 1-bromo-4-(pentafluorosulfanyl)benzene، چین 1-bromo-4-(pentafluorosulfanyl)benzene تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۱۲۲۴۵۵-۳۷-۲, ۲ ۲ ۳ ۳ ۳ پنتافلوئوروپروپیل تری فلوئورومتان سولفونات, ۳ فلورو ۲ یدوآنیلین هیدروکلراید, ۶۴۰۱-۰۰-۹, ۸۸۰۱۶-۳۱-۳, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O











