(6-Fluoropyridin-2-yl) متانامین

این ترکیب معمولاً به‌صورت مایع زرد کم‌رنگ تا قهوه‌ای روشن یا جامد با ذوب کم در دمای محیط به دست می‌آید که بوی ضعیفی مانند آمین{1}} از خود نشان می‌دهد. فرمول مولکولی آن C6H7FN2 است که مربوط به وزن مولکولی 126.13 است. نقطه جوش تقریباً 215-220 درجه در فشار اتمسفر است، با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.18 گرم بر سانتی متر مکعب در 20 درجه. این ماده با حلال های آلی رایج از جمله متانول، اتانول، دی کلرومتان و اتیل استات قابل اختلاط است، در حالی که به دلیل داشتن گروه آمین قطبی، حلالیت متوسطی در آب و حلالیت محدود در هیدروکربن های آلیفاتیک مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول از یک حلقه پیریدین با یک اتم فلوئور در موقعیت 6 و یک آمین اولیه متصل شده از طریق یک پیوند دهنده متیلن در موقعیت 2 تشکیل شده است. آمین مستعد واکنش‌های اسیلاسیون، آلکیلاسیون و تراکم است، در حالی که اتم فلوئور به ویژگی کمبود الکترون حلقه پیریدین کمک می‌کند. برای جلوگیری از جذب دی اکسید کربن و تخریب اکسیداتیو، نگهداری در ظروف محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر و در دمای کاهش یافته توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، کلریدهای اسیدی و ایزوسیانات ها باید اجتناب شود.

(6 Fluoropyridin 2 yl) methanamine یک مشتق دو عملکردی پیریدین است که یک هتروسیکل آروماتیک فلوئوردار را با یک زنجیره جانبی آمین اولیه ترکیب می کند. هسته پیریدین با اتم نیتروژن که ذاتاً الکترون را خارج می کند، توسط جانشین فلوئور در موقعیت 6 قطبی می شود و سیستم حلقه ای با کمبود الکترون را ایجاد می کند که قادر به درگیر شدن در برهمکنش های انباشته شدن π و پیوند هیدروژنی است. گروه متیل آمین متصل در موقعیت 2 یک دسته نوکلئوفیلیک برای دگرگونی های مختلف از جمله تشکیل پیوند آمیدی، آمیناسیون کاهشی و واکنش های آلکیلاسیون فراهم می کند. نزدیکی فضایی آمین به نیتروژن حلقه ای امکان برهمکنش بالقوه کیلاسیون با یون های فلزی یا مشارکت در پیوند هیدروژنی درون مولکولی را فراهم می کند. اتم فلوئور ثبات متابولیک و چربی دوستی را افزایش می دهد در حالی که به عنوان یک دسته بالقوه برای نظارت 19F NMR در مطالعات بیولوژیکی عمل می کند. این ساختار فشرده و متراکم از نظر عملکردی، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند در شیمی دارویی برای ساخت عوامل دارویی و پروب‌های مولکولی تبدیل می‌کند که در آن شناسایی هتروآروماتیک و واکنش آمین مورد نیاز است.

واسطه دارویی
در کشف دارو، این پیریدین متانامین فلوئوردار به عنوان یک بلوک ساختمانی برای سنتز مهارکننده‌های کیناز و تعدیل‌کننده‌های گیرنده جفت‌شده با پروتئین G استفاده می‌شود. آمین اولیه جفت آمیدی راحت با اسید کربوکسیلیک حاوی فارماکوفورها یا آمیناسیون احیا کننده با آلدئیدها را برای معرفی جایگزین‌های متنوع امکان‌پذیر می‌سازد. بخش 6 فلوئوروپیریدین می تواند میل اتصال را از طریق برهمکنش های دوقطبی با اهداف پروتئینی افزایش دهد و با مسدود کردن مسیرهای تخریب اکسیداتیو، ثبات متابولیک را بهبود بخشد. مشتقات تهیه شده از این داربست در برنامه هایی با هدف قرار دادن اختلالات عصبی و بیماری های التهابی مورد بررسی قرار گرفته اند.

بلوک ساختمانی برای توسعه PET Tracer
وجود فلوئور این ترکیب را برای تولید عوامل تصویربرداری توموگرافی گسیل پوزیترون ارزشمند می کند. اتم فلوئور را می توان با رادیوایزوتوپ 18F از طریق استراتژی های برچسب گذاری رادیوشیمیایی مناسب جایگزین کرد و تصویربرداری غیرتهاجمی از فرآیندهای بیولوژیکی را ممکن می سازد. گروه آمین اجازه می دهد تا با هدف قرار دادن ناقل هایی مانند پپتیدها یا مولکول های کوچکی که گیرنده ها یا آنزیم های خاص را تشخیص می دهند، ترکیب شوند و توسعه ابزارهای تشخیصی سرطان و بیماری های عصبی را تسهیل می کند. ساختار فشرده حداقل اختلال در فعالیت بیولوژیکی قسمت هدف را تضمین می کند.

لیگاند برای مجتمع های فلزی
نیتروژن پیریدین می‌تواند با فلزات واسطه هماهنگ شود، و گروه آمین یک مکان اهداکننده اضافی را فراهم می‌کند و سیستم‌های لیگاند دوتایی با هندسه‌های مشخص را ایجاد می‌کند. اتم فلوئور خارج‌کننده الکترون بر خواص الکترونیکی مرکز فلز تأثیر می‌گذارد و تنظیم دقیق عملکرد کاتالیزور و انتخاب‌پذیری در واکنش‌هایی مانند جفت شدن متقاطع و اکسیداسیون را ممکن می‌سازد. کمپلکس های فلزی به دست آمده از این داربست برای فعالیت کاتالیزوری و به عنوان مدل هایی برای مکان های فعال متالوآنزیم مورد بررسی قرار می گیرند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، (6 فلوئوروپیریدین 2 یل) متانامین در دگرگونی های متنوعی از جمله آمیناسیون های Buchwald-Hartwig، جفت های آمیدی و آلکیلاسیون های احیا کننده شرکت می کند. آمین را می توان برای توضیح بیشتر به کاربامات ها، اوره ها یا سولفونامیدها تبدیل کرد. حلقه پیریدین می‌تواند در موقعیت‌هایی که توسط جانشین‌های آمین و فلوئور فعال می‌شود، تحت جایگزینی الکتروفیل شود. واکنش متعامد آن، آن را برای ساخت کتابخانه‌های پیریدین‌های چند جایگزین شده برای کشف دارو، تحقیقات کشاورزی شیمیایی و کاربردهای علم مواد که در آن کنترل دقیقی بر الگوهای جایگزینی مورد نیاز است، ارزشمند می‌سازد.

تگ های محبوب: (6-fluoropyridin-2-yl)metanamine، چین (6-fluoropyridin-2-yl) متانامین تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۱۲۲۴۵۵-۳۷-۲, ۴ نیتروفنیل تری فلوئورومتان سولفونات, ۶۴۰۱-۰۰-۹, ۸۸۰۱۶-۳۱-۳, OSCFFF OCC FFCFFFO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O