5-برومو-2،3-دی فلوئوروآنیلین

این ماده معمولاً به صورت پودر کریستالی مایل به زرد تا روشن با خاصیت آمین معطر ظریف جدا می شود. نقطه ذوب معمولاً در فاصله 38 تا 42 درجه قرار دارد، که نشان دهنده تمایل آن به وجود یک جامد با ذوب کم-در نزدیکی دمای محیط است. چگالی محاسبه شده در شرایط استاندارد تقریباً 1.76 گرم بر سانتی متر مکعب است. این انحلال آسان در حلال های آلی رایج از جمله دی کلرومتان، اتیل استات، متانول و تتراهیدروفوران را نشان می دهد، در حالی که حلالیت ناچیزی در آب و هیدروکربن های اشباع شده مانند هپتان نشان می دهد. این ترکیب در شرایط بی آب پایدار می ماند اما ممکن است پس از قرار گرفتن طولانی مدت در معرض نور یا اکسیژن اتمسفر، دچار تغییر رنگ تدریجی شود. برای حفظ خلوص نوری و جلوگیری از تخریب اکسیداتیو، نگهداری در یک ظرف محکم بسته و محافظت شده از نور در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) توصیه می شود. تماس با عوامل اکسید کننده قوی، کلریدهای اسید و ایزوسیانات ها باید با احتیاط های مناسب به دلیل عملکرد آمین اولیه واکنش پذیر مدیریت شود.

5-Bromo-2،3-difluoroaniline یک چارچوب آنیلین سه گانه جایگزین را در بر می گیرد که در آن یک اتم برم موقعیت 5 را اشغال می کند و اتم های فلوئور در موقعیت های 2 و 3 حلقه آروماتیک قرار دارند. این الگوی جایگزینی خاص، یک مولکول با عدم تقارن الکترونیکی متمایز ایجاد می‌کند: دو اتم فلوئور مجاور، تأثیر قدرتمندی بر جذب الکترون بر مراکز کربن مجاور اعمال می‌کنند در حالی که اتم برم یک دسته هالوژن سنگین را برای عامل‌سازی بعدی فراهم می‌کند. گروه آمینو، که در موقعیتی برابر برم قرار گرفته است، در مقایسه با آنیلین جایگزین نشده، به دلیل اثر القایی تجمعی فلوئورها، باز بودن کاهش یافته را نشان می دهد، اما به اندازه کافی هسته دوست برای واکنش های مشتق سازی استاندارد باقی می ماند. مجاورت دو اتم فلوئور یک ناحیه قطبی شده در حاشیه آروماتیک ایجاد می کند که می تواند در برهمکنش های الکترواستاتیک جهت دار با باقی مانده های پروتئین مکمل یا سطوح کاتالیزور شرکت کند. این آنیلین دارای عملکرد متراکم به عنوان یک نقطه ورود همه کاره به سیستم‌های آروماتیک جایگزین شده متفاوت عمل می‌کند که در آن کنترل دقیق بر خواص الکترونیکی و جهت‌گیری بردار واکنشی ضروری است.

سنتز دارویی
در خطوط لوله کشف دارو، این آنیلین هالوژنه به طور گسترده به عنوان یک بلوک ساختمانی برای ساخت مهارکننده‌های کیناز و تعدیل‌کننده‌های گیرنده جفت‌شده پروتئین G{{0} استفاده می‌شود. اتم برم کوپلینگ‌های سوزوکی-میاورا را با اسیدهای بورونیک قادر می‌سازد تا ساختارهای بی‌آریل تولید کنند، در حالی که موتیف 2،3-دی فلوئورو ثابت شده است که ثبات متابولیک و زمان اقامت هدف را در نامزدهای بالینی که نشانه‌های انکولوژی و التهاب را هدف قرار می‌دهند، افزایش می‌دهد. گروه آمینو دسته مناسبی را برای تشکیل پیوند آمیدی با فارماکوفورهای حاوی کربوکسیلیک اسید یا تبدیل به اوره ها و کاربامات ها فراهم می کند.

توسعه کشاورزی شیمی
در تحقیقات حفاظت از محصول، این ترکیب به عنوان یک واسطه کلیدی برای سنتز حشره‌کش‌ها و قارچ‌کش‌های جدید با پروفایل‌های انتخاب‌پذیری بهبود یافته عمل می‌کند. حلقه معطر با کمبود الکترون، اتصال به آنزیم‌های حاوی آهن{{2} و ایزوفرم‌های سیتوکروم P450 را در ارگانیسم‌های هدف تسهیل می‌کند. جفت شدن این آنیلین با هسته‌های هتروسیکلیک مختلف از طریق آمیناسیون کاتالیز شده پالادیوم، سرنخ‌های فعال علیه آفات لپیدوپتر و پاتوژن‌های قارچی مؤثر بر محصولات غلات ایجاد کرده است، در حالی که اتم‌های فلوئور به ویژگی‌های پایداری مطلوب محیطی کمک می‌کنند.

کاربردهای علم مواد
ویژگی های الکترونیکی منحصر به فرد 5-بروم-2،3-دی فلوروآنیلین، آن را برای مهندسی نیمه هادی های آلی و مواد نوری غیرخطی ارزشمند می کند. اتم‌های فلوئور الکترون‌کشنده سطوح انرژی اوربیتال‌های مولکولی را کاهش می‌دهند و تزریق و انتقال الکترون را در مواد نوع n برای ترانزیستورهای اثر میدان آلی تسهیل می‌کنند. اتم برم ادغام کووالانسی را در ستون فقرات پلیمری مزدوج از طریق پلیمریزاسیون جفت متقابل امکان پذیر می کند و امکان تنظیم دقیق شکاف های نواری و تحرک حامل بار را فراهم می کند.

اکتشاف متدولوژی مصنوعی
به عنوان یک بستر معطر چند منظوره، این ترکیب به عنوان یک پلت فرم آزمایش برای ایجاد تحولات جدید در شیمی آلی هالوژن و آنیلین عمل می کند. واکنش افتراقی برم در مقابل پیوندهای C-F مطالعاتی را در زمینه جفت شدن متقابل-شیمیایی انتخابی و جایگزینی آروماتیک هسته دوست امکان پذیر می کند. رابطه ارتو{3}}بین گروه آمینو و یک اتم فلوئور، بررسی‌ها را در مورد پروتکل‌های جفت آزاد-فلز- هدایت شده C-H و انتقال{4} تسهیل می‌کند و به گسترش استراتژی‌های مصنوعی موجود برای مونتاژ مولکول‌های پیچیده کمک می‌کند.

تگ های محبوب: 5-bromo-2,3-difluoroaniline، چین تولید کنندگان، تامین کنندگان 5-bromo-2،3-difluoroaniline, ۱۲۲۴۵۵-۳۷-۲, ۱۷۷۶۳-۸۰-۳, ۴ متوکسی ۲ تری متیل سیلیل فنیل تری فلوئورومتان سولفونات, ۸۸۰۱۶-۳۱-۳, بلوک‌های ساختمانی فلوئوردار, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl