اتیل 3-استیل-1H-پیرازول-5-کربوکسیلات

این ترکیب معمولاً به‌صورت پودر کریستالی سفید تا{0}}سفید جدا می‌شود. فرمول مولکولی آن C8H10N2O3 است که مربوط به وزن مولکولی 182.18 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 128-132 درجه قرار می گیرد که نشان دهنده یک شبکه کریستالی مشخص-می باشد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.28 g/cm³ است. حلالیت خوبی در حلال های آلی قطبی از جمله متانول، اتانول، اتیل استات و دی متیل سولفوکسید نشان می دهد، در حالی که حلالیت متوسطی در دی کلرومتان و حلالیت محدود در آب و حلال های غیر قطبی مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول از یک حلقه پیرازول تشکیل شده است که دارای یک گروه استیل در موقعیت 3 و یک اتیل استر در موقعیت 5 است. پیرازول NH اسیدی است و می تواند در پیوند هیدروژنی شرکت کند، در حالی که کربونیل های کتون و استر هر دو مستعد واکنش های افزودن و تراکم هسته دوست هستند. نگهداری در ظروف محکم بسته و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای محیط به طور کلی کافی است، اگرچه شرایط خشک شده برای نگهداری طولانی مدت توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، اسیدهای قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.

اتیل 3-استیل-1H-پیرازول-5-کربوکسیلات یک مشتق دو عملکردی پیرازول است که دارای دو الکترون-گروه کربونیل در موقعیت‌های 3 و 5 است. هسته پیرازول، یک هتروسیکل آروماتیک پنج عضوی حاوی دو اتم نیتروژن مجاور، یک پلت فرم سفت و سخت با قابلیت اهداکننده پیوند هیدروژنی (NH) و پذیرنده (نیتروژن از نوع پیریدین) فراهم می کند. گروه استیل در موقعیت 3 یک عملکرد کتون واکنشی را معرفی می کند که می تواند تحت واکنش های تراکم، کاهش و آلکیلاسیون قرار گیرد. اتیل استر در موقعیت 5 به عنوان یک معادل اسید کربوکسیلیک محافظت شده عمل می کند و یک دسته همه کاره برای عملکرد بیشتر از طریق هیدرولیز، ترانس استری یا کاهش به الکل مربوطه ارائه می دهد. دو گروه کربونیل از طریق حلقه پیرازول کونژوگه می شوند و یک سیستم الکترونیکی فشار کش ایجاد می کنند که بر واکنش پذیری و خواص طیف سنجی تأثیر می گذارد. این ترکیب از یک هسته هتروآروماتیک ممتاز با دو مکان واکنش متعامد، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند در شیمی دارویی و سنتز هتروسیکلیک برای ساخت مولکول‌های متنوع مبتنی بر پیرازول تبدیل می‌کند.

واسطه دارویی
در کشف دارو، این استر پیرازول به عنوان یک بلوک ساختمانی برای سنتز عوامل ضد التهابی، مهارکننده‌های کیناز و ترکیبات ضد میکروبی استفاده می‌شود. گروه استیل تراکم با هیدرازین‌ها یا آمین‌ها را قادر می‌سازد تا هتروسیکل‌های ذوب‌شده پیرازول-تشکیل شود، در حالی که استر را می‌توان به اسید کربوکسیلیک هیدرولیز کرد تا آمید با آمین-دارای فارماکوفورهای حاوی آمید جفت شود. مشتقات پیرازول تهیه شده از این داربست در تعدیل فعالیت آنزیم و عملکرد گیرنده در مناطق متعدد درمانی امیدوارکننده بوده است.

بلوک ساختمانی برای سنتز هتروسیکلیک
این ترکیب به عنوان پیش ماده ای برای ساختن سیستم های هتروسیکلیک ذوب شده مانند پیرازولو[3,4-d] پیریمیدین ها، پیرازولو[1،5-a] پیریمیدین ها، و پیرازولو[4،3-c] پیریدین ها از طریق واکنش های سیکلوکندانساسیون با داینوکلئوفیل های مختلف عمل می کند. این سیستم های حلقه به طور گسترده برای خواص دارویی خود مورد بررسی قرار می گیرند، با هسته پیرازول سفت و سخت که محدودیت ساختاری مفیدی برای تشخیص هدف فراهم می کند. گروه‌های استیل و استر امکان عملکرد بیشتر پس از تشکیل هتروسیکل را فراهم می‌کنند.

لیگاند برای مجتمع های فلزی
اتم‌های نیتروژن پیرازول و اکسیژن کربونیل از گروه استیل می‌توانند با فلزات واسطه هماهنگ شوند و کمپلکس‌هایی با هندسه‌های خوب-تشکیل دهند. کمپلکس های فلزی به دست آمده از این داربست به دلیل فعالیت کاتالیزوری آنها در واکنش های اکسیداسیون و جفت شدن متقابل و همچنین پتانسیل آنها به عنوان مواد درخشان مورد مطالعه قرار می گیرد. الکترون‌های{4}}کربونیل‌های بیرون‌کشنده، خواص الکترونیکی مرکز فلز را تعدیل می‌کنند و تنظیم دقیق عملکرد کاتالیزور را ممکن می‌سازند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، اتیل 3-استیل-1H-پیرازول-5-کربوکسیلات در دگرگونی های متنوعی از جمله تراکم Knoevenagel، افزودن مایکل، و واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده با پالادیوم پس از فعال سازی مناسب شرکت می کند. گروه استیل را می توان از طریق احیا، آمیناسیون احیا یا اولفیناسیون ویتیگ به گروه های عاملی مختلفی مانند الکل ها، آمین ها یا آلکن ها تبدیل کرد. این استر یک دسته متعامد را برای توضیح بیشتر فراهم می کند و ساخت متوالی کتابخانه های پیرازول های چند جایگزین شده را برای کشف دارو و کاربردهای علم مواد ممکن می سازد.

تگ های محبوب: ethyl 3-acetyl-1h-pyrazole-5-carboxylate، چین ethyl 3-acetyl-1h-pyrazole-5-carboxylate تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۳۳۲۲۵-۷۳-۹, ۵ هیدروکسی پیکولینیک اسید, سی سی (C1=CC=NC=C1)سی, حلقه هتروآروماتیک, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1