5-متوکسینی کوتینالدئید

این ترکیب معمولاً به صورت یک جامد کریستالی از-سفید تا زرد کم رنگ به دست می‌آید. فرمول مولکولی آن C7H7NO2 است که مربوط به وزن مولکولی 137.14 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 72-76 درجه قرار می گیرد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.19 گرم بر سانتی متر مکعب است. این به آسانی در حلالهای آلی رایج از جمله متانول، اتانول، دی کلرومتان و اتیل استات، در دی متیل سولفوکسید نسبتاً محلول است، و فقط در آب و حلالهای غیر قطبی مانند هگزان به قدری محلول است. این مولکول دارای یک حلقه پیریدین است که با یک گروه متوکسی در موقعیت 5 و یک تابع آلدهید در موقعیت 3 جایگزین شده است. آلدهید به واکنش های اکسیداسیون و تراکم حساس است، در حالی که گروه متوکسی از طریق تشدید به چگالی الکترون کمک می کند. توصیه می شود در یک ظرف محکم در بسته در فضای بی اثر، محافظت شده از نور و رطوبت نگهداری شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.

5-متوکسی نیکوتینالدئید یک مشتق پیریدینی غیر جایگزین است که یک گروه متوکسی اهداکننده الکترون و یک بخش آلدهید الکتروفیل را روی حلقه هتروآروماتیک ترکیب می‌کند. هسته پیریدین با ذاتاً الکترون-کشنده اتم نیتروژن خود، پلت فرمی با کمبود الکترون متوسط- فراهم می‌کند که قادر به درگیر شدن در برهم‌کنش‌های پیوندی π{11}} و پیوند هیدروژنی است. جایگزین متوکسی در موقعیت 5، چگالی الکترون را از طریق رزونانس اهدا می کند، تا حدی کمبود الکترون حلقه را متعادل می کند و بر واکنش آلدئید در موقعیت 3 تأثیر می گذارد. گروه فرمیل به عنوان یک دسته الکتروفیلیک همه کاره برای عملکرد بیشتر از طریق واکنش های تراکم، کاهش یا اکسیداسیون عمل می کند. این ساختار فشرده و دو عملکردی، مولکول را به یک واسطه ارزشمند برای ساخت ترکیبات پیچیده‌تر مبتنی بر پیریدین با کاربردهای بالقوه در شیمی دارویی و علم مواد تبدیل می‌کند.

واسطه دارویی
در کشف دارو، این متوکسی پیریدین آلدهید به عنوان یک بلوک ساختمانی برای سنتز ترکیباتی با فعالیت بالقوه در برابر سرطان، التهاب و بیماری‌های عفونی استفاده می‌شود. گروه آلدهید آمیناسیون کاهشی را برای معرفی زنجیره های جانبی آمین پایه یا تراکم با هیدرازین ها برای تشکیل فارماکوفورهای هیدرازون ممکن می کند. جانشین متوکسی می‌تواند از طریق اثرات الکترونیکی بر ثبات متابولیک و میل پیوندی تأثیر بگذارد، در حالی که هسته پیریدین ظرفیت پیوند هیدروژن{2} ضروری برای برهم‌کنش با مکان‌های فعال آنزیم را فراهم می‌کند.

بلوک ساختمانی برای سیستم های هتروسیکلیک
این ترکیب به عنوان پیش ماده ای برای ساختن هتروسیکل های ذوب شده مانند پیریدو[2،3-d] پیریمیدین ها، پیرازولو[3،4-b] پیریدین ها، و ایمیدازو[1،2-a] پیریدین ها از طریق واکنش های سیکلوکندانساسیون با داینوکلئوفیل های مناسب عمل می کند. این سیستم های حلقه به طور گسترده برای خواص دارویی خود مورد بررسی قرار می گیرند، با هسته پیریدین سفت و سخت که محدودیت ساختاری برای تشخیص و انتخاب هدف مفید است.

لیگاند در شیمی هماهنگی
نیتروژن پیریدین می‌تواند با فلزات واسطه هماهنگ شود و کمپلکس‌هایی با هندسه‌های{0}مشخص ایجاد کند. گروه آلدئید را می توان به پایه های شیف یا سایر عملکردهای دهنده تبدیل کرد و سیستم لیگاند پلی دندانه ایجاد کرد. کمپلکس های فلزی به دست آمده از این داربست به دلیل فعالیت کاتالیزوری آنها در اکسیداسیون و واکنش های جفت متقابل، و همچنین برای پتانسیل آنها به عنوان مواد درخشان و مدل هایی برای مکان های فعال متالوآنزیم مورد مطالعه قرار می گیرند.

میانی سنتز آلی
به عنوان یک بلوک ساختمانی همه کاره، 5-متوکسینی کوتینالدئید در دگرگونی‌های متنوعی از جمله اولفیناسیون‌های Wittig، افزودن‌های Grignard، و واکنش‌های جفت متقابل کاتالیزشده پالادیوم{5}} پس از تبدیل گروهی عملکردی مناسب شرکت می‌کند. آلدهید را می توان برای جفت شدن آمید به اسید کربوکسیلیک اکسید کرد یا برای تشکیل اتر به الکل احیا کرد. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی و مواد کاربردی گسترش می یابد که در آن حلقه پیریدین خواص پیوند الکترونیکی و هیدروژنی مطلوبی را ایجاد می کند.

تگ های محبوب: 5-متوکسی نیکوتینالدئید، چین تولید کنندگان، تامین کنندگان 5-متوکسینیکوتینالدئید, ۲ نیترو پیریدین ۵ کربوکسیلیک اسید, ۵۲۵-۷۶-۸, سی سی (C1=CC=NC=C1)سی, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1