|
نام محصول |
7-کلروکینازولین-2،4 (1H،3H)-دیون |
|
شماره CAS |
13165-35-0 |
|
فرمول مولکولی |
C8H5ClN2O2 |
|
وزن مولکولی |
196.59 |
|
کد لبخند |
O=C(N1)NC2=C(C=CC(Cl)=C2)C1=O |
|
شماره MDL |
MFCD00563867 |
خواص شیمیایی
این ترکیب معمولاً به صورت یک جامد کریستالی از سفید تا سفید کم{0} بدست میآید. فرمول مولکولی آن C8H5ClN2O2 است که مربوط به وزن مولکولی 196.59 است. نقطه ذوب به طور کلی از 300 درجه تجاوز می کند و با حرارت دادن طولانی مدت در بالای این محدوده، تجزیه مشاهده می شود. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.61 g/cm³ است. حلالیت محدودی در حلالهای آلی معمولی مانند متانول، اتانول و استون نشان میدهد، اما در حلالهای آپروتیک قطبی مانند دیمتیل سولفوکسید و دیمتیل فرمامید راحتتر حل میشود. این ترکیب عملاً در آب و حلال های غیر قطبی مانند دی کلرومتان و هگزان نامحلول است. این مولکول از یک هسته کینازولین-2،4-دیون با اتم کلر در موقعیت 7 تشکیل شده است. گروه های NH ضعیف اسیدی هستند و می توانند در پیوند هیدروژنی شرکت کنند، در حالی که اکسیژن های کربونیل به عنوان گیرنده پیوند هیدروژنی عمل می کنند. نگهداری در ظروف محکم بسته و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای محیط به طور کلی کافی است، اگرچه شرایط خشک شده برای دوره های طولانی توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.
توضیحات
7 کلروکینازولین{5}}2،4(1H,3H)-دیون مشتق هالوژنه داربست کینازولین-2،4-دیون است، یک سیستم دوحلقه ای ذوب شده متشکل از یک حلقه بنزن که به یک حلقه پیریمیدین-2،4-دیون ذوب شده است. این ساختار هستهای که به عنوان کوینازولین دیون نیز شناخته میشود، به دلیل شباهت ساختاری آن به نوکلئوتیدهای طبیعی و توانایی آن برای درگیر شدن در برهمکنشهای پیوند هیدروژنی متعدد از طریق گروههای NH و کربونیل، دارای داربست ممتازی در شیمی دارویی است. اتم کلر در موقعیت 7 خصوصیت خروج الکترون را معرفی می کند و یک دسته همه کاره برای عملکرد بیشتر از طریق جایگزینی آروماتیک هسته دوست یا واکنش های جفت متقابل کاتالیزور فلزات واسطه فراهم می کند. معماری صلب و مسطح، محدودیت ساختاری را تحمیل میکند، که میتواند گزینش پیوند و ثبات متابولیک را در کاندیدهای دارو افزایش دهد. این ترکیب از یک هسته هتروسیکلیک پیوند هیدروژنی با یک هالوژن قابل تغییر، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند برای ساخت مولکولهایی با فعالیت بالقوه در برابر اهداف مختلف درمانی، از جمله آنزیمهای دخیل در سرطان و التهاب تبدیل میکند.
استفاده می کند
واسطه دارویی
در کشف دارو، این کلروکینازولین دیون به عنوان یک بلوک ساختمانی برای سنتز ترکیباتی با فعالیت بالقوه علیه سرطان و بیماری های التهابی استفاده می شود. هسته کوینازولین-2،4-دیون می تواند به عنوان یک بیوایزوستر برای داربست های کوینازولین یا پورین عمل کند و در تعاملات پیوند هیدروژنی کلیدی با سایت های فعال آنزیمی مانند کینازها و فسفودی استرازها نقش داشته باشد. اتم کلر تنوع مرحله آخر را از طریق واکنش های جفت متقابل امکان پذیر می کند و امکان کاوش سیستماتیک روابط فعالیت ساختار را فراهم می کند. مشتقات تهیهشده از این داربست بهعنوان مهارکنندههای گیرنده فاکتور رشد اپیدرمی و سایر اهداف انکولوژی امیدوارکننده هستند.
بلوک ساختمانی برای سیستم های هتروسیکلیک
این ترکیب به عنوان پیش ماده ای برای ساختن سیستم های هتروسیکلیک ذوب شده پیچیده تر از طریق واکنش های ابطال سازی بیشتر عمل می کند. گروههای NH را میتوان آلکیله یا اسیله کرد، در حالی که کلر دستهای برای معرفی جایگزینهای آریل یا هتروآریل فراهم میکند که میتوانند در واکنشهای تشکیل حلقه شرکت کنند. این دگرگونیها دسترسی به مشتقات کینازولین چند حلقهای را با خواص دارویی پیشرفته، از جمله بهبود انتخابپذیری هدف و پایداری متابولیک، امکانپذیر میسازد.
لیگاند برای مجتمع های فلزی
هسته کوینازولین-2،4-دیون می تواند از طریق اکسیژن های کربونیل و نیتروژن های حلقه ای با فلزات واسطه هماهنگ شود و مجتمع هایی با هندسه های مشخص تشکیل دهد. کمپلکس های فلزی به دست آمده از این داربست به دلیل فعالیت کاتالیزوری و به عنوان مدلی برای مکان های فعال متالوآنزیم مورد مطالعه قرار می گیرند. جانشین کلر می تواند بر خواص الکترونیکی مرکز فلز تأثیر بگذارد و تنظیم دقیق واکنش پذیری در کاربردهای کاتالیزوری مانند اکسیداسیون و واکنش های جفت متقابل را امکان پذیر می کند.
کاربردهای علم مواد
ساختار صلب و مسطح و ظرفیت پیوند هیدروژنی این مشتق کوینازولین دیون آن را برای طراحی نیمه هادی های آلی و مواد فوق مولکولی ارزشمند می کند. ادغام در پلیمرهای مزدوج یا پلیمرهای هماهنگی، موادی با خواص اپتوالکترونیکی قابل تنظیم برای کاربرد در دیودهای ساطع کننده نور آلی و ترانزیستورهای اثر میدانی به دست میدهد. توانایی تشکیل پیوندهای هیدروژنی قوی همچنین ساخت تکلایههای خود مونتاژ شده و چارچوبهای کریستالی با معماری منفذی مشخص برای ذخیرهسازی و جداسازی گاز را امکانپذیر میسازد.
تگ های محبوب: 7-کلروکینازولین-2،4(1h,3h)-dione، چین 7-chloroquinazoline-2,4(1h,3h)-dione تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۲ متیل ۴H بنزو دی ۱ ۳ اکسازین ۴ وان, ۲ نیترو پیریدین ۵ کربوکسیلیک اسید, ۵۰۴۴۱۳-۳۵-۸, C1 CC NC C1C اونوو, حلقه هتروآروماتیک, O C1C2 CC CC C2N CC O1








![2-متیل-4H-بنزو[d][1،3]oxazin-4-one](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






