2-مورفولینوتیازول-5-کاربالدئید

این ترکیب معمولاً به صورت جامد کریستالی از زرد کم رنگ تا نارنجی روشن به دست می آید. فرمول مولکولی آن C8H10N2O2S است که مربوط به وزن مولکولی 198.24 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 112-116 درجه قرار می گیرد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.35 گرم بر سانتی متر مکعب است. حلالیت خوبی در حلال های آلی قطبی از جمله دی متیل سولفوکسید، دی متیل فرمامید و دی کلرومتان نشان می دهد، در حالی که حلالیت متوسطی در متانول و اتانول و حلالیت محدود در آب و حلال های غیر قطبی مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول از یک حلقه تیازول تشکیل شده است که دارای یک گروه آلدهید در موقعیت 5 و یک جایگزین مورفولین در موقعیت 2 است. آلدهید به واکنش های اکسیداسیون و تراکم حساس است، در حالی که نیتروژن مورفولین قابلیت پذیری پیوند هیدروژنی و بازی را فراهم می کند. برای جلوگیری از تجزیه توصیه می شود که در ظروف کهربایی محکم در بسته در اتمسفر بی اثر و در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) نگهداری شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و اسیدهای قوی باید اجتناب شود.

2 مورفولینوتیازول 5 کاربالدئید یک ترکیب هتروسیکلیک است که یک حلقه تیازول را با یک مورفولین ترکیب می‌کند و یک ساختار هیبریدی با خواص فیزیکی و شیمیایی متمایز ایجاد می‌کند. هسته تیازول، حاوی هر دو اتم گوگرد و نیتروژن، یک پلت فرم معطر با کمبود الکترون را فراهم می کند که قادر به درگیر شدن در انباشته شدن π و برهم کنش های پیوند هیدروژنی است. جانشین مورفولین در موقعیت 2 یک هتروسیکل اشباع و آبدوست با نیتروژن پایه معرفی می کند که می تواند حلالیت را افزایش داده و در تشکیل نمک شرکت کند. گروه آلدهید در موقعیت 5 به عنوان یک دسته الکتروفیل برای عملکرد بیشتر از طریق آمیناسیون کاهشی، تراکم یا واکنش های اکسیداسیون عمل می کند. این ترکیب از یک سیستم هتروآروماتیک با کمبود الکترون، یک حلقه اشباع قطبی، و یک کربونیل واکنشی، مولکول را به یک بلوک ساختمانی همه کاره در علم شیمی دارویی و مواد تبدیل می‌کند، جایی که گروه مورفولین می‌تواند خواص فارماکوکینتیک را تعدیل کند و هسته تیازول می‌تواند در رویدادهای شناسایی بیولوژیکی خاص شرکت کند.

واسطه دارویی
در کشف دارو، این مورفولینوتیازول آلدئید به عنوان یک بلوک ساختمانی برای سنتز مهارکننده‌های کیناز و عوامل ضد میکروبی استفاده می‌شود. آلدئید آمیناسیون کاهشی را قادر می سازد تا زنجیره های جانبی آمین پایه را معرفی کند، در حالی که گروه مورفولین می تواند حلالیت آبی را افزایش داده و از طریق ویژگی قطبی خود، برهمکنش های هدف را کاهش دهد. هسته تیازول از طریق پیوند هیدروژنی و انباشته شدن π با محل‌های فعال آنزیم به میل پیوندی کمک می‌کند. مشتقات تهیه شده از این داربست به دلیل فعالیت بالقوه آنها در برابر سرطان و بیماری های عفونی مورد بررسی قرار گرفته است.

بلوک ساختمانی برای سنتز هتروسیکلیک
این ترکیب به عنوان یک پیش ماده برای ساخت سیستم های هتروسیکلیک ذوب شده مانند تیازولو[4,5d] پیریمیدین ها، تیازولو[5،4b] پیریدین ها، و ایمیدازو[2،1b]تیازول ها از طریق واکنش های سیکلوکندانساسیون عمل می کند. گروه مورفولین را می توان برای بهبود حلالیت حفظ کرد یا برای معرفی تنوع بیشتر اصلاح کرد. این سیستم‌های حلقه‌ای برای ویژگی‌های دارویی‌شان مورد بررسی قرار می‌گیرند، با هسته تیازول سفت و سخت که محدودیت ساختاری مفیدی برای تشخیص هدف فراهم می‌کند.

لیگاند برای مجتمع های فلزی
اتم‌های نیتروژن و گوگرد تیازول، همراه با مورفولین اکسیژن، می‌توانند با فلزات واسطه هماهنگ شوند و کمپلکس‌هایی با هندسه‌های مشخص تشکیل دهند. کمپلکس های فلزی به دست آمده از این داربست به دلیل فعالیت کاتالیزوری آنها در واکنش های اکسیداسیون و جفت متقابل و همچنین پتانسیل آنها به عنوان مواد شب تاب مورد مطالعه قرار می گیرد. حلقه مورفولین می تواند بر حلالیت و پایداری کمپلکس های حاصل در محیط های آبی تأثیر بگذارد.

میانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 2 مورفولینوتیازول 5 کاربالدئید در دگرگونی‌های متنوعی از جمله اولفیناسیون‌های Wittig، تراکم Knoevenagel و واکنش‌های جفت متقابل کاتالیزشده پالادیوم پس از تبدیل گروهی عملکردی مناسب شرکت می‌کند. آلدهید را می توان برای جفت شدن آمید به اسید کربوکسیلیک اکسید کرد یا برای تشکیل اتر به الکل احیا کرد. کاربرد آن به سنتز مواد کاربردی و پروب های مولکولی گسترش می یابد که در آن ترکیب یک هسته تیازول و یک جانشین مورفولین خواص مطلوبی مانند هماهنگی فلز و حلالیت آبی افزایش می دهد.

تگ های محبوب: 2-مورفولینوتیازول-5-کاربالدئید، چین 2-مورفولینوتیازول-5-کاربالدئید تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۲ متیل ۴H بنزو دی ۱ ۳ اکسازین ۴ وان, ۲ نیترو پیریدین ۵ کربوکسیلیک اسید, ۵۰۴۴۱۳-۳۵-۸, 696-30-0, C1 CC NC C1C اونوو