(1{2}}فنیل-1H-پیرازول-4-ایل) متانامین

این ترکیب معمولاً به صورت پودر کریستالی سفید تا مایل به سفید با بوی ضعیفی مانند آمین- جدا می شود. فرمول مولکولی آن C10H11N3 است که مربوط به وزن مولکولی 173.21 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 85-89 درجه قرار می گیرد، که منعکس کننده یک شبکه کریستالی به خوبی تعریف شده است. نقطه جوش تقریباً 330 درجه در فشار اتمسفر، با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.15 گرم بر سانتی متر مکعب است. در حلال های آلی رایج از جمله متانول، دی کلرومتان، اتیل استات و دی متیل سولفوکسید محلول است، در حالی که حلالیت متوسطی در آب و حلالیت محدود در حلال های غیر قطبی مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول حاوی یک حلقه پیرازول است که در موقعیت 1 با یک گروه فنیل و در موقعیت 4 با یک واحد متانامین جایگزین شده است. آمین اولیه نسبت به واکنش های اسیلاسیون، آلکیلاسیون و تراکم حساس است. برای جلوگیری از اکسیداسیون و جذب دی اکسید کربن اتمسفر، نگهداری در ظروف محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، کلریدهای اسیدی و ایزوسیانات ها باید اجتناب شود. طبقه بندی استاندارد ایمنی نشان دهنده پتانسیل تحریک پوست و چشم است که نیاز به اقدامات احتیاطی مناسب آزمایشگاهی دارد.

(1-Phenyl-1H-pyrazol-4-yl)metanamine یک مشتق پیرازول عامل دار است که دارای یک حلقه فنیل متصل به 1 نیتروژن هسته پیرازول و یک آمین اولیه است که از طریق یک پیوند دهنده متیلن در موقعیت 4 به هم متصل شده است. حلقه پیرازول، یک هتروسیکل آروماتیک پنج عضوی حاوی دو اتم نیتروژن مجاور، هم قابلیت پذیرش پیوند هیدروژنی و هم پتانسیل انباشتگی π را فراهم می‌کند. جایگزین فنیل N ویژگی چربی دوست قابل توجه و کونژوگاسیون گسترده را معرفی می کند که می تواند برهمکنش با پاکت های آبگریز در اهداف بیولوژیکی را افزایش دهد. گروه متیل آمین در موقعیت 4 به عنوان یک دسته نوکلئوفیل همه کاره برای مشتق سازی بیشتر از طریق تشکیل پیوند آمیدی، آمیناسیون کاهشی یا واکنش های آلکیلاسیون عمل می کند. این معماری فشرده و در عین حال چند منظوره، استحکام ساختاری یک هسته هتروآروماتیک را با واکنش آمین اولیه ترکیب می‌کند و آن را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند برای ساخت مولکول‌های فعال دارویی و مواد کاربردی تبدیل می‌کند که در آن جهت‌گیری مکانی دقیق و مدولاسیون الکترونیکی مورد نظر است.

واسطه دارویی
این مشتق آمینو متیل پیرازول در سنتز مهارکننده‌های کیناز و تعدیل‌کننده‌های گیرنده که انکولوژی و بیماری‌های التهابی را هدف قرار می‌دهند، استفاده می‌شود. هسته پیرازول یک داربست ممتاز در کشف دارو است که در ترکیباتی ظاهر می شود که P38 MAP کیناز، CDK و سایر اهداف درمانی را مهار می کند. آمین اولیه امکان جفت شدن راحت با فارماکوفورهای حاوی کربوکسیلیک اسید را از طریق تشکیل آمید فراهم می کند، در حالی که گروه N فنیل می تواند پاکت های اتصال چربی دوست را اشغال کند و به انتخاب هدف کمک کند.

بلوک ساختمانی برای سیستم های هتروسیکلیک
این ترکیب به عنوان پیش‌ساز برای ساخت چارچوب‌های هتروسیکلیک ذوب شده مانند پیرازولو[1,5a]پیرمیدین‌ها، پیرازولو[3،4d]پیریمیدین‌ها، و ایمیدازو[1،2b]پیرازول‌ها از طریق واکنش‌های سیکلومتراکمی عمل می‌کند. این سیستم های حلقه در برنامه های شیمی دارویی که عوامل ضد ویروسی، ضد سرطانی و ضد التهابی را هدف قرار می دهند، رایج هستند. پیوند دهنده متیلن انعطاف‌پذیری ساختاری را در طول چرخه‌سازی فراهم می‌کند و دسترسی به معماری‌های مولکولی متنوع را تسهیل می‌کند.

طراحی لیگاند برای مجتمع های فلزی
اتم‌های نیتروژن پیرازول می‌توانند با فلزات واسطه هماهنگ شوند و کمپلکس‌هایی پایدار با هندسه‌های مشخص تشکیل دهند. پس از عامل دار شدن در گروه آمین با بخش های اهداکننده اضافی مانند فسفین ها یا کربوکسیلات ها، این داربست می تواند به عنوان لیگاند چند دندانه ای برای کاتالیز عمل کند. جایگزین فنیل N بر خواص الکترونیکی و محیط فضایی مرکز فلز تأثیر می‌گذارد و تنظیم دقیق فعالیت کاتالیزوری را در واکنش‌های جفت شدن متقابل و اکسیداسیون ممکن می‌سازد.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، (1 فنیل 1H پیرازول 4 یل) متانامین در دگرگونی های متنوعی از جمله اسیلاسیون، سولفونیلاسیون و آلکیلاسیون احیا کننده شرکت می کند. آمین را می توان برای توضیح بیشتر به کاربامات ها، اوره ها یا تیوره ها تبدیل کرد. حلقه پیرازول می‌تواند در موقعیت‌هایی که توسط گروه‌های آمین و فنیل فعال می‌شود، تحت جایگزینی الکتروفیلیک قرار گیرد و جایگزین‌های اضافی را قادر می‌سازد. واکنش متعامد آن، آن را برای ساخت کتابخانه‌های ترکیبات مبتنی بر پیرازول برای کشف دارو و کاربردهای شیمی مواد ارزشمند می‌سازد.

تگ های محبوب: (1-phenyl-1h-pyrazol-4-yl)metanamine، چین (1-phenyl-1h-pyrazol-4-yl) متانامین تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۳۳۲۲۵-۷۳-۹, ۵ هیدروکسی پیکولینیک اسید, ۵۲۵-۷۶-۸, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1