|
نام محصول |
هیدروکلراید اتانامین 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) |
|
شماره CAS |
1033521-69-5 |
|
فرمول مولکولی |
C4H9ClN4 |
|
وزن مولکولی |
148.59 |
|
کد لبخند |
NCCN1N=CN=C1.[H]Cl |
|
شماره MDL |
MFCD06656249 |
خواص شیمیایی
این ترکیب معمولاً به صورت پودر کریستالی سفید تا مایل به سفید با بوی ضعیفی مانند آمین-بهدست میآید. فرمول مولکولی آن C4H9ClN4 است که مربوط به وزن مولکولی 148.59 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 160-165 درجه قرار می گیرد که اغلب با تجزیه همراه با تاریک شدن همراه است. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.38 g/cm³ است. به دلیل شکل نمک هیدروکلراید، حلالیت خوبی در آب و حلالهای آلی قطبی مانند متانول و اتانول نشان میدهد، در حالی که حلالیت محدودی در دی متیل سولفوکسید و حلالیت ناچیزی در حلالهای غیر قطبی مانند دیکلرومتان و هگزان نشان میدهد. این مولکول حاوی یک حلقه 1،2،4{19}}تریازول است که از طریق موقعیت 1 به یک زنجیره اتیلامین متصل شده است و آمین به عنوان نمک هیدروکلراید موجود است. حلقه تری آزول مکانهای پذیرش پیوند هیدروژنی متعددی را فراهم میکند و میتواند در فعل و انفعالات انباشته π درگیر شود. آمین اولیه واکنش هسته دوست و ظرفیت تشکیل نمک را ارائه می دهد. نگهداری در ظروف محکم بسته شده و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) برای جلوگیری از جذب رطوبت و تخریب توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، کلریدهای اسیدی و ایزوسیانات ها باید اجتناب شود.
توضیحات
2{11}}(1H-1،2،4-تریازول-1-yl) اتانامین هیدروکلراید از یک حلقه 1،2،4-تریازول تشکیل شده است که از طریق 1-نیتروژن آن به یک زنجیره اتیلامین، جدا شده به عنوان نمک هیدروکلراید، پیوند خورده است. هسته تری آزول، یک هتروسیکل آروماتیک پنج عضوی حاوی سه اتم نیتروژن، یک چشم انداز پیوند هیدروژنی غنی با قابلیت های دهنده و پذیرنده و همچنین توانایی مشارکت در هماهنگی فلزات و برهمکنش های انباشته π را فراهم می کند. تتر اتیلامین انعطاف پذیری ساختاری و یک آمین اولیه را معرفی می کند که می تواند در تشکیل آمید، آمیناسیون کاهشی یا واکنش های آلکیلاسیون شرکت کند. شکل نمک هیدروکلراید حلالیت در آب و ویژگی های جابجایی را افزایش می دهد و یک جامد کریستالی پایدار برای ذخیره سازی طولانی مدت فراهم می کند. این ترکیب از یک هتروسیکل غنی از نیتروژن با یک زنجیره آمینوآلکیل انعطافپذیر، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند برای ساخت مولکولهای فعال بیولوژیکی تبدیل میکند، بهویژه آنزیمها و گیرندههایی را هدف قرار میدهند که در آن حلقه تری آزول میتواند پیوندهای آمیدی را تقلید کند یا بهعنوان بیوایزوستر برای عملکرد اسید کربوکسیلیک عمل کند در حالی که آمین مشتقسازی بیشتر میشود.
استفاده می کند
واسطه دارویی
در کشف دارو، این تری آزول اتیلامین به عنوان یک بلوک ساختمانی کلیدی برای سنتز عوامل ضد قارچی، مهارکنندههای کیناز و تعدیلکنندههای سیستم عصبی مرکزی عمل میکند. حلقه تری آزول یک فارماکوفور اصلی در داروهای ضد قارچی آزول مانند فلوکونازول و ووریکونازول است که در آن لانوسترول 14 -دمیلاز را مهار می کند. آمین اولیه امکان جفت شدن راحت آمید با اسید کربوکسیلیک-حاوی فارماکوفورها یا آمیناسیون احیا کننده با آلدئیدها را برای معرفی جایگزینهای متنوع فراهم میکند و کاوش سریع ساختار{4}}روابط فعالیت را تسهیل میکند.
بلوک ساختمانی برای کلیک شیمی
آمین پایانی را می توان به یک عملکرد آزید یا آلکین تبدیل کرد و مشارکت در واکنشهای سیکلودافزودنی آلکین آلکین-آزید کاتالیز شده- برای ساختن مزدوجهای مرتبط با 1،2،3-تریازول را ممکن میسازد. این رویکرد شیمی کلیکی به طور گسترده در بیوکونژوگه، کشف دارو و علم مواد برای مونتاژ معماریهای مولکولی پیچیده تحت شرایط ملایم با راندمان و انتخابپذیری بالا استفاده میشود.
لیگاند برای مجتمع های فلزی
اتمهای نیتروژن تری آزول میتوانند با فلزات واسطه هماهنگ شوند و کمپلکسهایی با هندسههای خوب-تشکیل دهند. پس از مشتقسازی مناسب در آمین، این لیگاندها از نظر فعالیت کاتالیزوری در واکنشهای جفت و اکسیداسیون متقابل بررسی میشوند. حلقه تری آزول غنی از الکترون-می تواند مراکز فلزی را در حالت های مختلف اکسیداسیون تثبیت کند و عملکرد کاتالیزور را برای کاربردهای سنتز آلی تنظیم کند.
بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، هیدروکلراید 2{8}}(1H-1،2،4-تریازول-1-ایل) اتانامین در دگرگونی های متنوعی از جمله اسیلاسیون، آلکیلاسیون و سولفونیلاسیون در آمین اولیه شرکت می کند. حلقه تری آزول می تواند در موقعیت هایی که توسط نیتروژن های حلقه فعال می شود، جایگزین الکتروفیل شود. کاربرد آن به سنتز پپتیدومیمتیک ها، جایی که تری آزول به عنوان یک پیوند آمیدی ایزوستر عمل می کند، و به تهیه مواد کاربردی که ترکیبی از عملکردهای هتروسیکلیک و آمین خواص مطلوبی مانند اتصال فلز، پیوند هیدروژنی و پاسخ دهی به pH می دهد، گسترش می یابد.
تگ های محبوب: 2-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)ethanamine hydrochloride, چین 2-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)اتانامین هیدروکلراید تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۴-ایزوپروپیل پیریدین, ۵ هیدروکسی پیکولینیک اسید, ۵۲۵-۷۶-۸, سی سی (C1=CC=NC=C1)سی, N6 بروموایمیدازو ۱ ۲ آلفا پیریدین ۲ ایل ۲ ۲ ۲ تریفلوئورواستامید















