6-کلرو-4-اکسو-4H-کرومن-3-کاربالدئید

این ترکیب معمولاً به صورت جامد کریستالی از زرد کم رنگ تا نارنجی روشن به دست می آید. فرمول مولکولی آن C10H5ClO3 است که مربوط به وزن مولکولی 208.60 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 172-176 درجه قرار دارد که اغلب با تجزیه همراه با تاریک شدن همراه است. چگالی محاسبه شده تقریباً 1.56 g/cm³ در شرایط محیطی است. حلالیت متوسطی در حلال های آلی قطبی مانند دی متیل سولفوکسید و دی متیل فرمامید، حلالیت محدود در استون و اتیل استات، و حلالیت ناچیز در آب، متانول و حلال های غیر قطبی مانند دی کلرومتان و هگزان از خود نشان می دهد. این مولکول حاوی یک هسته کرومون (4H-کرومن-4{19}}یک) با یک اتم کلر در موقعیت 6- و یک گروه آلدهید در موقعیت 3 است. سیستم حلقه کرومون یک چارچوب بنزوپیرانون را با عناصر اهداکننده و الکترون‌کشنده ترکیب می‌کند. آلدهید به واکنش های تراکم حساس است، در حالی که کلر به سمت جایگزینی آروماتیک هسته دوست توسط کربونیل الکترون خارج کننده فعال می شود. برای جلوگیری از اکسیداسیون و تجزیه توصیه می شود که در ظروف کهربایی محکم در بسته در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) نگهداری شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، بازهای قوی و نوکلئوفیل ها باید اجتناب شود.

6-کلرو-4-oxo-4H-کرومن-3-کاربالدئید یک مشتق کرومون عامل دار است که دارای یک اتم کلر در موقعیت 6 و یک گروه فرمیل در موقعیت 3-فو ون زو سیستم بی رانپی است. هسته کرومون، متشکل از یک حلقه بنزن ذوب شده به یک 4-pyrone، یک داربست صلب و مسطح با ترکیب π قابل توجه و خواص فلورسانس ذاتی را فراهم می کند. کربونیل در موقعیت 4 به ویژگی کمبود الکترون حلقه پیرون کمک می کند و هم آلدهید و هم کلر را به سمت حمله هسته دوست فعال می کند. آلدهید در موقعیت 3 به دلیل ترکیب با کربونیل بسیار الکتروفیل است و می تواند در واکنش های تراکم با آمین ها، هیدرازین ها و ترکیبات متیلن فعال شرکت کند. اتم کلر در موقعیت 6 دسته ای برای عملکرد بیشتر از طریق جایگزینی آروماتیک هسته دوست یا واکنش های جفت متقابل ارائه می دهد. این ترکیب از یک هسته هتروسیکلیک ممتاز با مکان‌های واکنش متعامد، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند برای ساخت مولکول‌های مبتنی بر کرومون در علم شیمی دارویی و علم مواد تبدیل می‌کند، جایی که داربست کرومون به دلیل فعالیت‌های بیولوژیکی متنوع از جمله خواص آنتی اکسیدانی، ضد التهابی و ضد سرطانی شناخته شده است.

واسطه دارویی
این کرومون آلدئید در سنتز ترکیباتی با فعالیت های ضد سرطانی، ضد التهابی و ضد میکروبی بالقوه استفاده می شود. گروه آلدهید آمیناسیون کاهشی را برای معرفی زنجیره های جانبی آمین پایه یا تراکم با هیدرازین ها برای تشکیل فارماکوفورهای هیدرازون ممکن می کند. اتم کلر را می توان توسط هسته دوست های مختلف جابجا کرد یا در واکنش های جفت متقابل{3} برای معرفی گروه های آریل یا هتروآریل که فعالیت بیولوژیکی را تعدیل می کنند، استفاده کرد. مشتقات کرومون تهیه شده از این داربست به عنوان بازدارنده کینازها، توپوایزومرازها و سایر اهداف درمانی امیدوارکننده هستند.

بلوک ساختمانی برای سنتز هتروسیکلیک
ترکیب یک آلدئید فعال و حلقه پیرون مجاور، واکنش‌های سیکلوکندانساسیون را قادر می‌سازد تا سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده مانند پیرازولو[3,4-b]کرومن، کرومنو[2،3-d]پیریمیدین‌ها و کرومنو[3،4-c] را تشکیل دهند. این سیستم‌های حلقه‌ای برای خواص دارویی‌شان مورد بررسی قرار می‌گیرند، با هسته کرومون سفت و سخت که محدودیت ساختاری برای تشخیص هدف مفید است. کلر اجازه می دهد تا برای تنوع بیشتر از طریق جفت متقابل پس از تشکیل هتروسیکل.

توسعه پروب فلورسنت
فلورسانس ذاتی هسته کرومون، همراه با توانایی اصلاح خواص الکترونیکی آن از طریق جایگزینی، این ترکیب را برای طراحی حسگرهای فلورسنت و عوامل تصویربرداری ارزشمند می کند. تراکم با آمین های مختلف مشتقات پایه شیف با خواص انتشار قابل تنظیم حساس به اتصال آنالیت را به دست می دهد. کلر دسته ای برای اتصال عناصر شناسایی مانند اترهای تاج یا اسیدهای بورونیک برای تشخیص یون های فلزی، قندها یا سایر مولکول های مرتبط بیولوژیکی فراهم می کند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک ماده واسطه مصنوعی همه کاره، 6-کلرو-4-اکسو-4H-کرومن-3-کاربالدئید در دگرگونی‌های متنوعی از جمله اولفیناسیون‌های Wittig، تراکم Knoevenagel، و واکنش‌های جفت متقابل کاتالیز شده با پالادیوم شرکت می‌کند. آلدهید را می توان به اسید کربوکسیلیک مربوطه اکسید کرد یا برای عملکرد بیشتر به الکل احیا کرد. کلر امکان معرفی متوالی جانشین ها را از طریق جایگزینی آروماتیک هسته دوست و به دنبال آن جفت شدن متقابل فراهم می کند و ساخت کتابخانه های کرومون های چند جایگزین شده را برای کشف دارو و کاربردهای شیمی مواد تسهیل می کند.

تگ های محبوب: 6-chloro-4-oxo-4h-chromene-3-carbaldehyde، چین 6-chloro-4-oxo-4h-chromene-3-carbaldehyde تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۵ هیدروکسی پیکولینیک اسید, 696-30-0, C1 CC NC C1C اونوو, N6 بروموایمی‌دازو ۱ ۲ آلفا پیریدین ۲ ایل ۲ ۲ ۲ تری‌فلوئورواستامید, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1