(4-Chloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)methanol

این ترکیب به طور معمول به عنوان یک جامد کریستالی از سفید تا زرد کم رنگ جدا می شود. فرمول مولکولی آن C6H7ClN2OS است که مربوط به وزن مولکولی 190.65 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 132-136 درجه قرار می گیرد که منعکس کننده یک شبکه کریستالی خوب تعریف شده است. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.49 g/cm³ است. حلالیت خوبی در حلال های آلی قطبی از جمله متانول، اتانول و دی متیل سولفوکسید نشان می دهد، در حالی که حلالیت متوسطی در اتیل استات و دی کلرومتان و حلالیت محدود در آب و حلال های غیر قطبی مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول از یک حلقه پیریمیدین با یک اتم کلر در موقعیت 4، یک گروه متیل تیو در موقعیت 2 و یک جایگزین هیدروکسی متیل در موقعیت 5 تشکیل شده است. الکل اولیه مستعد واکنش های اکسیداسیون، استری شدن و اتریفیکاسیون است، در حالی که اتم کلر به سمت جایگزینی آروماتیک هسته دوست توسط اثرات حذف الکترون نیتروژن حلقه و گروه متیل تیو مجاور فعال می شود. برای جلوگیری از تجزیه توصیه می شود که در ظروف در بسته در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) نگهداری شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، بازهای قوی و نوکلئوفیل ها باید اجتناب شود.

(4 کلرو 2 (متیل تیو) پیریمیدین 5 یل) متانول یک مشتق پیریمیدین سه جایگزین است که دارای سه گروه عملکردی متمایز است: یک اتم کلر، یک متیل تیو اتر و یک الکل اولیه. هسته پیریمیدین، با دو اتم نیتروژن خود، یک پلت فرم معطر با کمبود الکترون را فراهم می کند که قادر به درگیر شدن در پیوند هیدروژنی و هماهنگی فلز است. اتم کلر در موقعیت 4 به دلیل اثرات ترکیبی خروج الکترون نیتروژن های حلقه و گروه متیل تیو مجاور، به سمت جایگزینی آروماتیک هسته دوست فعال می شود و امکان جابجایی توسط آمین ها، آلکوکسیدها یا هسته دوست های کربن را فراهم می کند. گروه متیل تیو در موقعیت 2 هم ویژگی چربی دوست و هم یک مکان بالقوه برای اکسیداسیون به سولفوکسید یا سولفون معرفی می کند که می تواند فعالیت بیولوژیکی و ثبات متابولیک را تعدیل کند. گروه هیدروکسی متیل در موقعیت 5 یک دسته همه کاره را برای عملکرد بیشتر از طریق استریفیکاسیون، اتریفیکاسیون یا تبدیل به سایر گروه های عاملی مانند هالیدها یا آلدئیدها ارائه می دهد. این داربست فشرده و چند منظوره، یک بلوک ساختمانی ارزشمند در تحقیقات شیمی دارویی و کشاورزی شیمیایی برای ساخت مولکول‌های متنوع مبتنی بر پیریمیدین با خواص مناسب است.

واسطه دارویی
در کشف دارو، این مشتق پیریمیدین به عنوان یک بلوک ساختمانی برای سنتز مهارکننده‌های کیناز و عوامل ضد ویروسی استفاده می‌شود. اتم کلر واکنش‌های جفت متقابل کاتالیز شده پالادیوم را قادر می‌سازد تا گروه‌های آریل یا هتروآریل را در موقعیت 4 معرفی کند، در حالی که گروه هیدروکسی متیل دسته‌ای را برای اتصال زنجیره‌های حل‌کننده یا بخش‌های پیش دارو از طریق تشکیل استر فراهم می‌کند. گروه متیل تیو می تواند چربی دوستی و برهمکنش های هدف را تحت تأثیر قرار دهد، با پتانسیل اکسیداسیون بیشتر برای تعدیل مسیرهای متابولیک. مشتقات تهیه شده از این داربست به دلیل فعالیت آنها در برابر سرطان و عفونت های ویروسی مورد بررسی قرار گرفته است.

بلوک ساختمانی برای سنتز هتروسیکلیک
ترکیب یک کلر فعال و یک گروه هیدروکسی متیل ساخت سیستم های هتروسیکلیک ذوب شده مانند پیریمیدو[4,5d] پیریمیدین ها و پیرازولو[3,4d] پیریمیدین ها را از طریق واکنش های چرخه ای شدن امکان پذیر می سازد. هیدروکسی متیل را می توان به یک آلدهید اکسید کرد، که سپس با دی نوکلئوفیل ها متراکم می شود، در حالی که کلر برای عملکرد بیشتر در دسترس باقی می ماند. این سیستم های حلقه به دلیل خواص دارویی آنها در برنامه های سرطان شناسی و ضد التهابی مورد بررسی قرار می گیرند.

تحقیقات کشاورزی شیمی
در شیمی حفاظت از محصولات، این ترکیب به عنوان پیش ماده ای برای توسعه قارچ کش ها و علف کش های جدید عمل می کند. مشتقات پیریمیدین برای مهار آنزیم های کلیدی موجود در پاتوژن های گیاهی مانند سوکسینات دهیدروژناز شناخته شده اند. گروه متیل تیو می تواند نفوذ کوتیکول و ماندگاری محیطی را افزایش دهد، در حالی که کلر امکان تنوع در مراحل پایانی را برای بهینه سازی قدرت و انتخاب پذیری در برابر آفات هدف می دهد.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، (4 کلرو 2 (متیل تیو) پیریمیدین 5 یل) متانول در دگرگونی های مختلف از جمله جایگزینی آروماتیک هسته دوست، جفت های متقابل کاتالیز شده با پالادیوم و مشتق سازی الکل شرکت می کند. گروه هیدروکسی متیل را می توان برای توضیح بیشتر به آلدهید، اسید کربوکسیلیک یا هالید مربوطه تبدیل کرد. گروه متیل تیو را می توان به سولفوکسید یا سولفون اکسید کرد، که تنوع بیشتری ایجاد می کند و بر خواص الکترونیکی تأثیر می گذارد. کاربرد آن به سنتز مواد کاربردی و پروب های مولکولی گسترش می یابد که در آن حلقه پیریمیدین خواص مطلوبی مانند هماهنگی فلز و ظرفیت پیوند هیدروژنی ایجاد می کند.

تگ های محبوب: متانول (4-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)، چین (4-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl) متانول تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۲ نیترو پیریدین ۵ کربوکسیلیک اسید, C1 CC NC C1C اونوو, N6 بروموایمی‌دازو ۱ ۲ آلفا پیریدین ۲ ایل ۲ ۲ ۲ تری‌فلوئورواستامید, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1