1-(3،5-بیس (تری فلورومتیل) فنیل) اتانون

1-(3،5-بیس (تری فلورومتیل) فنیل) اتانون

شماره CAS: 30071-93-3
فرمول مولکولی: (F3C)2C6H3COCH3
وزن مولکولی: 256.14
کد SMILES: CC(C{0}}CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1)=O

معرفی محصول
نام محصول 1-(3،5-بیس (تری فلورومتیل) فنیل) اتانون
شماره CAS 30071-93-3
فرمول مولکولی (F3C)2C6H3COCH3
وزن مولکولی 256.14
کد لبخند CC(C{0}}CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1)=O
شماره MDL MFCD00009910

 

خواص شیمیایی

 

این ماده معمولاً به صورت مایع شفاف بی رنگ تا زرد روشن در دمای اتاق دیده می شود که دارای بوی تند و نافذی است که مشخصه کتون های معطر فلوئوردار است. فرمول مولکولی آن C10H6F6O است که مربوط به وزن مولکولی 256.14 است. نقطه جوش تقریباً 185-190 درجه در فشار اتمسفر، با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.45 گرم بر سانتی متر مکعب است. آزادانه با حلال های آلی رایج از جمله دی کلرومتان، اتیل استات، تولوئن و تتراهیدروفوران قابل اختلاط است، در حالی که حلالیت ناچیزی در آب و هیدروکربن های آلیفاتیک نشان می دهد. این مولکول دارای یک متیل کتون متصل به یک حلقه فنیل است که دارای دو گروه تری فلورومتیل در موقعیت های 3 و 5 است. اثر عقب‌نشینی الکترون قوی جانشین‌های CF3 به طور قابل‌توجهی کربونیل را به سمت افزودن هسته دوست فعال می‌کند. نگهداری در ظروف محکم بسته شده در فضای بی اثر و در دمای محیط به طور کلی کافی است، اگرچه محافظت در برابر نور و رطوبت توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، بازهای قوی و عوامل کاهنده باید اجتناب شود.

 

توضیحات

 

1-(3،5-بیس (تری فلورومتیل) فنیل) اتانون از یک هسته استوفنون تشکیل شده است که در آن حلقه فنیل دو گروه تری فلورومتیل متا را به طور متقارن به یکدیگر منتقل می کند. ماهیت الکترون‌کشی جانشین‌های CF3 به طور چشمگیری خواص الکترونیکی سیستم آروماتیک را تغییر می‌دهد و یک محیط بسیار قطبی و دارای کمبود الکترون ایجاد می‌کند. این امر الکتروفیلی کربن کربنیل را افزایش می دهد و آن را به طور استثنایی در برابر حمله هسته دوست توسط آمین ها، هیدرازین ها و معرف های آلی فلزی حساس می کند. الگوی جایگزینی متا همچنین بر روی شیمی جایگزینی آروماتیک الکتروفیل تأثیر می گذارد و الکتروفیل های ورودی را به موقعیت های خاص هدایت می کند. دو گروه تری فلورومتیل به چربی دوستی و پایداری متابولیک قابل توجهی کمک می کنند، خواصی که در طراحی دارویی و شیمیایی کشاورزی بسیار ارزشمند هستند. این مولکول فشرده و در عین حال عملکردی متراکم به عنوان یک بلوک ساختمانی همه کاره برای ساخت ترکیبات پیچیده‌تر فلوئوردار عمل می‌کند که در آن تنظیم الکترونیکی دقیق و پایداری بیشتر مورد نیاز است.

 

استفاده می کند

 

واسطه دارویی
در شیمی دارویی، این کتون تری فلوئورو متیله به عنوان ماده اولیه برای سنتز مهارکننده های آنزیم و تعدیل کننده های گیرنده استفاده می شود. کربونیل فعال شده تحت چگالش آسان با آمین ها برای تشکیل ایمین ها یا با هیدرازین ها برای تولید هیدرازون ها قرار می گیرد که می تواند بیشتر چرخه شود تا سیستم های هتروسیکلیک مانند پیرازول ها و اگزادیازول ها تولید شود. الکترون{2}}در حال خروج CF3گروه‌ها میل اتصال به اهداف بیولوژیکی را از طریق برهمکنش‌های دوقطبی افزایش می‌دهند و مقاومت متابولیکی را بهبود می‌بخشند، و این داربست را در تولید داروهای سرطان‌شناسی و التهاب ارزشمند می‌سازند.

 

تحقیقات کشاورزی شیمی
این ترکیب در طراحی قارچ‌کش‌ها و علف‌کش‌های جدید استفاده می‌شود که در آن حلقه‌های معطر فلوئوردار به افزایش پایداری محیطی و انتخاب هدف کمک می‌کنند. عملکرد کتون امکان اتصال عناصر مختلف فارماکوفریک را از طریق تراکم یا کاهش می دهد، در حالی که گروه های تری فلورومتیل باعث افزایش چربی دوستی برای بهبود نفوذ کوتیکول در آفات و گیاهان می شوند. مشتقات تهیه شده از این داربست فعالیتی در برابر پاتوژن های قارچی موثر بر محصولات غلات نشان داده اند.

 

بلوک ساختمانی برای کریستال های مایع
هسته آروماتیک سفت و سخت فلوئوردار این مولکول را برای ادغام در مواد کریستالی مایع مناسب می کند. گروه‌های تری فلورومتیل قطبی می‌توانند بر رفتار مزوفاز و ناهمسانگردی دی الکتریک تأثیر بگذارند و کاربردها را در فناوری‌های نمایش امکان‌پذیر کنند. پس از تبدیل به مشتقات مناسب مانند استرها یا ایمین‌ها، به پایداری حرارتی و عملکرد نوری الکترو{2} مخلوط‌های کریستال مایع نماتیک و اسمکتیک کمک می‌کند.

 

میانی سنتز آلی
1{5}}(3،5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethanone به عنوان یک بلوک ساختمانی همه کاره، در دگرگونی‌های متنوعی از جمله افزودن‌های Grignard برای دسترسی به الکل‌های درجه سوم، اولفیناسیون‌های Wittig برای تشکیل آلکن‌ها و آمیناسیون احیاکننده برای تولید آمین‌ها شرکت می‌کند. کتون می تواند به الکل ثانویه مربوطه کاهش یابد یا از طریق واکنش های مناسب به وینیل اتر تبدیل شود. الگوی واکنش پذیری به خوبی تعریف شده آن، آن را برای ساخت کتابخانه های ترکیبات فلوئوردار برای کشف دارو، علم مواد و توسعه کشاورزی شیمیایی ارزشمند می کند.

 

تگ های محبوب: 1-(3،5-bis (تری فلورومتیل) فنیل) اتانون، چین تولید کنندگان، تامین کنندگان 1-(3،5-bis (تری فلورومتیل) فنیل) اتانون, ۱۷۷۶۳-۸۰-۳, ۳ فلورو ۲ یدوآنیلین هیدروکلراید, ۵۵۶۸۱۲-۴۱-۰, ۶۴۰۱-۰۰-۹, بلوک‌های ساختمانی فلوئوردار, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO

ارسال درخواست

whatsapp

تلفن

ایمیل

پرس و جو

کیسه