((2R,3R,5S)-3-(Benzoyloxy)-4,4-difluoro-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl) متیل بنزوات

این ماده معمولاً به صورت روغن چسبناک بی رنگ تا کهربایی کم رنگ یا جامد مومی نزدیک به دمای اتاق جدا می شود. فرمول مولکولی آن C19H16F2O6 با وزن فرمول 378.32 است. نقطه جوش در فشار اتمسفر حدود 495-500 درجه تخمین زده می شود، اگرچه تجزیه ممکن است قبل از تبخیر باشد. چگالی محاسبه شده تقریباً 1.41 g/cm³ است. در طیف وسیعی از حلال های آلی از جمله کلروفرم، دی کلرومتان، اتیل استات و تتراهیدروفوران محلول است، در حالی که حلالیت کمی در متانول و حلالیت ناچیزی در آب نشان می دهد. این ترکیب دارای یک مرکز آنومریک حساس و گروه های محافظ استر است که نیاز به رسیدگی دقیق دارند. برای جلوگیری از هیدرولیز استرهای بنزوات و تخریب حلقه فورانوز فلوئوردار، باید در اتمسفر بی اثر (آرگون یا نیتروژن) در دمای زیر صفر (20- درجه) نگهداری شود. محافظت در برابر نور و رطوبت ضروری است. برای حفظ یکپارچگی ساختار باید از تماس با پایه های قوی، هسته دوست ها و قرار گرفتن طولانی مدت در دمای بالا اجتناب شود.

((2R,3R,5S){11}}3{12}}(Benzoyloxy){21}}4,4-difluoro-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate یک مشتق قند فلوئوردار کاملاً محافظت شده است، به ویژه یک 2-difluoro-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl. با استرهای بنزوات در موقعیت های 3 و 5 هیدروکسیل. جایگزینی دی فلورو جمینال در موقعیت 2 یک تغییر مشخصه است که ثبات متابولیکی استثنایی را ایجاد می کند و محیط الکترونیکی حلقه فورانوز را تغییر می دهد و آن را به سنگ بنای ساخت آنالوگ های نوکلئوزیدی با خواص درمانی پیشرفته تبدیل می کند. استریوشیمی در مراکز 2R,3R,5S دقیقاً تعریف شده است و منعکس کننده پیکربندی طبیعی D-ribo است که برای تشخیص بیولوژیکی حیاتی است. گروه‌های محافظ بنزوات، مولکول را چربی دوست می‌کنند و امکان محافظت انتخابی را در شرایط ملایم فراهم می‌کنند و گلیکوزیلاسیون کنترل‌شده یا عامل‌سازی بیشتر را ممکن می‌سازند. این بلوک ساختمانی بین شیمی کربوهیدرات و شیمی دارویی، دسترسی به نوکلئوزیدهای اصلاح شده ساختاری را فراهم می کند که می توانند با متابولیسم اسید نوکلئیک در سلول های بیمار تداخل ایجاد کنند.

تولید نوکلئوزیدهای شیمی درمانی
این ترکیب در درجه اول به عنوان واسطه محوری در سنتز صنعتی جمسیتابین، داروی خط مقدم برای سرطان پانکراس، سینه و تخمدان شناخته می شود. هسته ریبوز دیفلورینه شده که توسط این مولکول تحویل داده می شود مستقیماً در آنالوگ نوکلئوزیدی گنجانده می شود، جایی که موتیف 2،2-دی فلورو مسئول مهار قوی ریبونوکلئوتید ردوکتاز و خاتمه زنجیره DNA است. فرم محافظت شده آن امکان جفت شدن کارآمد با بازهای پیریمیدین فعال شده را در شرایط گلیکوزیلاسیون فراهم می کند و آماده سازی در مقیاس بزرگ این داروی ضروری را ساده می کند.

کاوش آنالوگ های نوکلئوزیدی ضد ویروسی
در تحقیقات ضد ویروسی، این قند فلوئوردار به عنوان یک نقطه شروع همه کاره برای ساخت کتابخانه‌هایی از نوکلئوزیدهای اصلاح‌شده با هدف ویروس‌های RNA مانند هپاتیت C، آنفولانزا و کروناویروس‌ها عمل می‌کند. حلقه فورانوز سفت و سخت و ناقص{1}}را می‌توان با پایه‌های هتروسیکلیک مختلف ترکیب کرد تا نامزدهایی تولید کند که از نوکلئوتیدهای طبیعی تقلید می‌کنند اما در برابر شکاف آنزیمی مقاومت می‌کنند. این آنالوگ ها از نظر توانایی آنها در مهار پلیمرازهای ویروسی ارزیابی می شوند، با اتم های فلوئور که در افزایش میل پیوند و نیمه عمر طولانی مدت درون سلولی نقش دارند.

ابزاری برای مطالعات گلیکوزیداز و گلیکوزیل ترانسفراز
اغتشاش الکترونیکی منحصر به فرد ناشی از جایگزینی گوهر-دی فلورو، این ترکیب را برای طراحی مکانیسم-مهارکننده‌های مبتنی بر کربوهیدرات{2}}آنزیم‌های پردازشگر ارزشمند می‌کند. با ترکیب این قند اصلاح‌شده در آنالوگ‌های سوبسترا، محققان می‌توانند مکانیسم‌های کاتالیزوری گلیکوزیدازها و گلیکوزیل ترانسفرازها را بررسی کنند که منجر به ایجاد مهارکننده‌های خاص با پتانسیل درمانی در دیابت، عفونت ویروسی و متاستاز سرطان می‌شود. گروه های محافظ بنزوات را می توان حذف کرد تا قند آزاد برای سنجش آنزیمی آشکار شود.

بلوک ساختمان کایرال در مجموعه مولکول های پیچیده
فراتر از شیمی نوکلئوزیدی، این فورانوز عملکردی متراکم به عنوان یک سنتون کایرال برای ساخت آنالوگ های متنوع محصول طبیعی و مولکول های کوچک زیست فعال عمل می کند. گروه های محافظ متعامد اجازه دستکاری انتخابی در موقعیت های 3 و 5 را می دهند، در حالی که هیدروکسیل آنومریک می تواند برای گلیکوزیلاسیون فعال شود یا به گروه های عملکردی دیگر تبدیل شود. چارچوب سفت و سخت و استریوشیمی تعریف شده آن، معرفی نقوش کربوهیدرات فلوئوردار را به ترکیبات ماکروسیکلیک، گلیکوپپتیدها و دیگر معماری‌های پیچیده که در آن محدودیت ساختاری و پایداری متابولیک مورد نظر است، امکان‌پذیر می‌سازد.

تگ های محبوب: ((2r,3r,5s)-3-(benzoyloxy)-4,4-difluoro-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate, China ((2r,3r,5s)-3-(benzoyloxy)-4,4-difluoro-5-hydroxytetrahydrofuran-تولید کنندگان be-2-yl-hydroxytetrahydrofurm, ۲ ۲ ۳ ۳ ۳ پنتافلوئوروپروپیل تری فلوئورومتان سولفونات, ۵۵۶۸۱۲-۴۱-۰, ۸۸۰۱۶-۳۱-۳, متیل ۲ تری فلوئورومتیل سولفونیل اکسی استات, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, OSCFFF OCC FFCFFFO