(2-Fluoropyridin-4-yl) متانامین

این ترکیب معمولاً به‌عنوان مایعی بی‌رنگ تا زرد کم‌رنگ یا جامد با ذوب کم در دمای محیط به‌دست می‌آید که بوی ضعیفی مانند آمین- از خود نشان می‌دهد. فرمول مولکولی آن C6H7FN2 است که مربوط به وزن مولکولی 126.13 است. نقطه جوش تقریباً 215-220 درجه در فشار اتمسفر است، با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.18 گرم بر سانتی متر مکعب در 20 درجه. با حلال‌های آلی رایج از جمله متانول، اتانول، دی کلرومتان و تتراهیدروفوران قابل اختلاط است، در حالی که به دلیل داشتن گروه آمین قطبی، حلالیت متوسطی در آب نشان می‌دهد. این مولکول حاوی یک حلقه پیریدین است که در موقعیت 2 با اتم فلوئور و در موقعیت 4 با گروه متیلامین جایگزین شده است. آمین اولیه مستعد تراکم با ترکیبات کربونیل است و می تواند با اسیدها نمک تشکیل دهد. اتم فلوئور به ویژگی کمبود الکترون حلقه پیریدین کمک می کند در حالی که در اکثر شرایط واکنش نسبتاً بی اثر باقی می ماند. برای جلوگیری از جذب دی اکسید کربن و تخریب اکسیداتیو، نگهداری در ظروف محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، کلریدهای اسیدی و ایزوسیانات ها باید اجتناب شود.

(2-Fluoropyridin-4-yl) methanamine یک مشتق دو عملکردی پیریدین است که یک هتروسیکل آروماتیک فلوئوردار را با یک زنجیره جانبی آمین اولیه ترکیب می‌کند. هسته پیریدین با اتم نیتروژن ذاتاً الکترون‌کشنده‌اش، توسط جانشین فلوئور در موقعیت ۲ قطبی‌تر می‌شود و یک سیستم حلقه‌ای با کمبود الکترون ایجاد می‌کند که می‌تواند در برهم‌کنش‌های انباشته‌ای π و پیوند هیدروژنی شرکت کند. گروه متیل آمین متصل در موقعیت 4 یک دسته نوکلئوفیلیک برای دگرگونی های مختلف از جمله تشکیل پیوند آمیدی، آمیناسیون کاهشی و واکنش های آلکیلاسیون فراهم می کند. اتم فلوئور ثبات متابولیک و چربی دوستی را افزایش می دهد در حالی که به عنوان یک دسته بالقوه برای نظارت 19F NMR در مطالعات بیولوژیکی عمل می کند. جداسازی فضایی بین آمین و حلقه فلوئوردار امکان نمایش برداری مشخصی از گروه‌های عاملی در رویدادهای شناسایی مولکولی را فراهم می‌کند. این ساختار فشرده و متراکم از نظر عملکرد، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند برای ساخت عوامل دارویی و پروب‌های مولکولی تبدیل می‌کند که در آن شناسایی هتروآروماتیک و واکنش آمین مورد نیاز است.

واسطه دارویی
در شیمی دارویی، این پیریدین متانامین فلوئوردار به عنوان یک بلوک ساختمانی کلیدی برای سنتز مهارکننده‌های کیناز و تعدیل‌کننده‌های گیرنده جفت‌شده پروتئین G{{0} عمل می‌کند. آمین اولیه اتصال آمیدی راحت با اسید کربوکسیلیک-حاوی فارماکوفورها یا آمیناسیون احیا کننده با آلدئیدها را برای معرفی جایگزین‌های متنوع امکان‌پذیر می‌سازد. بخش 2-فلوروپیریدین می تواند میل اتصال را از طریق برهمکنش های دوقطبی افزایش دهد و با مسدود کردن مسیرهای تخریب اکسیداتیو، ثبات متابولیک را بهبود بخشد. مشتقات تهیه شده از این داربست در برنامه هایی که انکولوژی و اختلالات عصبی را هدف قرار می دهند مورد بررسی قرار گرفته اند.

بلوک ساختمانی برای توسعه PET Tracer
وجود فلوئور این ترکیب را برای تولید عوامل تصویربرداری توموگرافی گسیل پوزیترون ارزشمند می کند. اتم فلوئور را می‌توان با رادیو ایزوتوپ 18F از طریق استراتژی‌های برچسب‌گذاری رادیوشیمیایی مناسب جایگزین کرد، که امکان تصویربرداری غیرتهاجمی از فرآیندهای بیولوژیکی را فراهم می‌کند. گروه آمین اجازه می دهد تا با هدف قرار دادن ناقل هایی مانند پپتیدها یا مولکول های کوچکی که گیرنده ها یا آنزیم های خاص را تشخیص می دهند، ترکیب شوند و توسعه ابزارهای تشخیصی سرطان و بیماری های عصبی را تسهیل می کند.

لیگاند برای مجتمع های فلزی
نیتروژن پیریدین می‌تواند با فلزات واسطه هماهنگ شود، و گروه آمین یک مکان اهداکننده اضافی را فراهم می‌کند و سیستم‌های لیگاند دوتایی با هندسه‌های-خوب تعریف شده ایجاد می‌کند. کمپلکس های فلزی به دست آمده از این داربست برای فعالیت کاتالیزوری آنها در واکنش های جفت و اکسیداسیون متقابل بررسی می شوند. الکترون{4}}از اتم فلوئور خارج‌کننده خواص الکترونیکی مرکز فلز را تحت تأثیر قرار می‌دهد و تنظیم دقیق عملکرد و گزینش‌پذیری کاتالیزور را امکان‌پذیر می‌سازد.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه هتروآروماتیک همه کاره، (2-fluoropyridin-4-yl)metanamine در دگرگونی های متنوعی از جمله آمیناسیون های Buchwald-Hartwig، جفت های آمیدی و آلکیلاسیون های احیا کننده شرکت می کند. آمین را می توان برای توضیح بیشتر به کاربامات ها، اوره ها یا سولفونامیدها تبدیل کرد. حلقه پیریدین می‌تواند در موقعیت‌هایی که توسط جانشین‌های آمین و فلوئور فعال می‌شود، تحت جایگزینی الکتروفیل شود. واکنش متعامد آن، آن را برای ساخت کتابخانه‌های پیریدین‌های چند جایگزین شده برای کشف دارو، تحقیقات کشاورزی شیمیایی و کاربردهای علم مواد ارزشمند می‌کند.

تگ های محبوب: (2-fluoropyridin-4-yl)metanamine، چین (2-fluoropyridin-4-yl) متانامین تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۱۷۷۶۳-۸۰-۳, ۴ نیتروفنیل تری فلوئورومتان سولفونات, بلوک‌های ساختمانی فلوئوردار, متیل ۲ تری فلوئورومتیل سولفونیل اکسی استات, OSCFFF OCC FFCFFFO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O