3-((ترت-بوتوکسی کربونیل)آمینو)-3-(4-کلروفنیل)پروپانوئیک اسید

این ترکیب معمولاً به صورت پودر کریستالی سفید تا مایل به سفید-به‌دست می‌آید. فرمول مولکولی آن C14H18ClNO4 است که مربوط به وزن مولکولی 299.75 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 145-149 درجه قرار می گیرد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.26 گرم بر سانتی متر مکعب است. این ماده در حلالهای آلی معمولی از جمله دی کلرومتان، اتیل استات و تتراهیدروفوران محلول است و در متانول و اتانول نسبتاً محلول است و در آب و هیدروکربن های آلیفاتیک مانند هگزان به قدری محلول است. این مولکول از یک ستون فقرات اسید پروپانئیک تشکیل شده است که دارای یک گروه -کلروفنیل و یک آمین محافظت شده با Boc در موقعیت 3 است. کربوکسیلیک اسید در برابر پروتون زدایی، استری شدن و تشکیل آمید حساس است، در حالی که گروه Boc در شرایط بازی پایدار است اما به راحتی در شرایط اسیدی برای آشکار کردن آمین آزاد شکافته می شود. برای جلوگیری از تجزیه توصیه می شود که در ظروف در بسته در اتمسفر بی اثر و در دمای کاهش یافته نگهداری شود. از تماس با اسیدهای قوی، بازهای قوی و عوامل اکسید کننده قوی باید اجتناب شود.

3-((ترت-بوتوکسی کربونیل) آمینو)-3-(4-کلروفنیل)پروپانوئیک اسید یک مشتق{12}}آمینو{14}محافظت‌شده Boc است که دارای یک پارا{15}}استی‌توروفنیل فرعی است. این مولکول یک عملکرد آمین محافظت شده را با یک اسید کربوکسیلیک روی یک ستون فقرات سه کربنه ترکیب می کند و یک بلوک ساختمانی همه کاره برای سنتز پپتید و کاربردهای شیمی دارویی ایجاد می کند. گروه Boc به عنوان یک ماسک موقت برای آمین عمل می‌کند و امکان دستکاری انتخابی اسید کربوکسیلیک را فراهم می‌کند و از واکنش‌های جانبی ناخواسته جلوگیری می‌کند. جانشین 4-کلروفنیل ویژگی الکترون گیر و حجم آبگریز را معرفی می کند که می تواند بر واکنش پذیری و تشخیص بیولوژیکی باقیمانده اسید آمینه تأثیر بگذارد. پارا کلر یک دسته بالقوه را برای عملکرد بیشتر از طریق جایگزینی آروماتیک هسته دوست یا واکنش های جفت متقابل پس از محافظت ایجاد می کند. این ترکیب از یک آمین محافظت‌شده، یک اسید کربوکسیلیک قابل اصلاح و یک حلقه آروماتیک هالوژنه، این ترکیب را به یک واسطه ارزشمند در سنتز مولکول‌های فعال بیولوژیکی، به‌ویژه در تهیه تقلیدکننده‌های پپتید، مهارکننده‌های آنزیم، و نامزدهای دارویی که گروه آریل در تعدیل‌سازی و پیوند دارویی فارماکوکین هدف کمک می‌کند، تبدیل می‌کند.

واسطه دارویی
در اکتشاف دارو، این اسید آمینه محافظت شده از Boc{0}}به عنوان یک بلوک ساختمانی برای سنتز ترکیباتی با فعالیت بالقوه در برابر اختلالات عصبی، التهاب و سرطان استفاده می‌شود. اسید کربوکسیلیک جفت شدن راحت آمید را با آمین{2}}دارای فارماکوفورهای حاوی آمین ممکن می‌سازد، در حالی که گروه Boc را می‌توان به صورت انتخابی در شرایط اسیدی ملایم حذف کرد تا آمین آزاد برای عملکرد بیشتر آشکار شود. گروه 4-کلروفنیل به فعل و انفعالات اتصال آبگریز کمک می کند و می تواند بر ثبات متابولیک و نفوذپذیری غشاء تأثیر بگذارد. مشتقات تهیه شده از این داربست به عنوان مهارکننده های آنزیمی و تعدیل کننده های گیرنده در حوزه های مختلف درمانی مورد بررسی قرار گرفته اند.

بلوک ساختمانی برای پپتیدومیمتیک ها
این -مشتق اسید آمینه به عنوان یک مونومر برای ساخت تقلیدهای پپتیدی با پایداری پروتئولیتیک افزایش یافته در مقایسه با -پپتیدهای طبیعی عمل می کند. استریوشیمی تعریف شده و جانشین آروماتیک سفت و سخت می تواند ساختارهای ثانویه خاصی مانند چرخش و مارپیچ را القا کند و طراحی مولکول هایی را که اپی توپ های اتصال پروتئین را تقلید می کنند، ممکن می سازد. این پپتیدومیمتیک ها به دلیل پتانسیل آنها به عنوان عوامل درمانی برای هدف قرار دادن فعل و انفعالات پروتئین{4}}پروتئین و مکان های فعال آنزیمی مورد بررسی قرار می گیرند، با گروه 4-کلروفنیل که در بهبود میل پیوند و گزینش پذیری نقش دارند.

پیشرو برای توسعه PROTAC
عملکرد متعامد این ترکیب باعث می شود که آن را به عنوان یک جزء پیوند دهنده در واهی های هدف پروتئولیز مناسب کند. کربوکسیلیک اسید را می توان با لیگاندهای لیگاز E3 یا از طریق تشکیل پیوند آمیدی به سرجنگی هدف قرار داد، در حالی که آمین محافظت شده دسته ای را برای توضیح بیشتر پس از محافظت زدایی فراهم می کند. گروه 4-کلروفنیل می‌تواند به پایداری کمپلکس سه‌گانه کمک کند و نفوذپذیری سلولی مولکول‌های PROTAC حاصل را تحت تأثیر قرار دهد و به طور بالقوه کارایی تخریب پروتئین‌های مرتبط با بیماری را افزایش دهد.

بلوک ساختمانی کایرال در سنتز نامتقارن
مرکز استریوژنیک در موقعیت 3- این ترکیب را به عنوان یک ماده اولیه کایرال یا واسطه در سنتز داروها از نظر انانتیومر خالص ارزشمند می کند. گروه Boc و کربوکسیلیک اسید استراتژی‌های حفاظت و فعال‌سازی انتخابی را امکان‌پذیر می‌کنند، در حالی که جانشین پار{3}کلروفنیل می‌تواند در واکنش‌های جفت متقابل-برای معرفی تنوع بیشتر شرکت کند. کاربرد آن به تهیه لیگاندهای کایرال، کاتالیزورهای ارگانیک و آنالوگهای محصول طبیعی که در آن استریوشیمی تعریف شده برای فعالیت بیولوژیکی حیاتی است و جایی که اتم کلر مکانی را برای تنوع در مراحل پایانی فراهم می کند، گسترش می یابد.

تگ های محبوب: 3-((ترت-بوتوکسی کربونیل)آمینو)-3-(4-کلروفنیل)پروپانوئیک اسید، چین 3-((ترت-بوتوکسی کربونیل)آمینو)-3-(4-کلروفنیل)پروپانوئیک اسید تولید کنندگان، تامین کنندگان, [1،1':4'،1''-ترفنیل]-4،4''-دی کربوکسالدهید, ۲ ۵ بیس دسیلوکسی ۱ ۱ ۴ ۱ ترفنیل ۴ ۴ دی کارب آلدئید, ۸۵۷۴۱۲-۰۴-۵, حلقه آروماتیک, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1