1-(2،2-دی متوکسی اتیل)-2-نیتروبنزن

1-(2،2-دی متوکسی اتیل)-2-نیتروبنزن

شماره CAS: 79844-33-0
فرمول مولکولی: C10H13NO4
وزن مولکولی: 211.22
کد SMILES:O=[N+](C1=CC=CC=C1CC(OC)OC)[O-]

معرفی محصول

نام محصول

1-(2،2-دی متوکسی اتیل)-2-نیتروبنزن

شماره CAS

79844-33-0

فرمول مولکولی

C10H13NO4

وزن مولکولی

211.22

کد لبخند

O=[N+](C1=CC=CC=C1CC(OC)OC)[O-]

شماره MDL

MFCD16890134

 

خواص شیمیایی

 

این ترکیب معمولاً به صورت مایع چسبناک زرد کم رنگ تا قهوه ای روشن به دست می آید. فرمول مولکولی آن C10H13NO4 است که مربوط به وزن مولکولی 211.22 است. نقطه جوش تقریباً 120-125 درجه در فشار کاهش یافته (0.5 میلی متر جیوه) با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.18 گرم بر سانتی متر مکعب در 20 درجه است. با حلال‌های آلی رایج از جمله دی کلرومتان، اتیل استات، تتراهیدروفوران و متانول قابل اختلاط است، در حالی که حلالیت ناچیزی در آب و هیدروکربن‌های آلیفاتیک مانند هگزان نشان می‌دهد. این مولکول حاوی یک حلقه بنزن با یک گروه نیترو در موقعیت 2 و یک جایگزین 2،2 دی متوکسی اتیل در موقعیت 1 است. گروه نیترو به شدت الکترون را می-کشش می‌کند و بر واکنش‌پذیری حلقه آروماتیک نسبت به جایگزینی هسته‌دوست تأثیر می‌گذارد. عملکرد استال (دی متوکسی اتیل) در شرایط بازی پایدار است اما در شرایط اسیدی به هیدرولیز حساس است تا آلدئید مربوطه را نشان دهد. برای جلوگیری از هیدرولیز و تجزیه توصیه می شود که در ظروف محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) نگهداری شود. از تماس با اسیدهای قوی، بازهای قوی و عوامل کاهنده قوی باید اجتناب شود.

 

توضیحات

 

1 (2،2 دی متوکسی اتیل)-2 نیتروبنزن یک ترکیب معطر دو عملکردی است که یک گروه نیترو ارتو را به یک زنجیره جانبی 2،2 دی متوکسی اتیل ترکیب می کند. رابطه ارتو بین گروه نیترو و جایگزین استال{9} یک محیط الکترونیکی پلاریزه ایجاد می کند که می تواند بر واکنش شیمیایی و پتانسیل برهمکنش های درون مولکولی تأثیر بگذارد. گروه نیترو به‌عنوان یک الکترون قوی عمل می‌کند{14}}که نیمه‌ای را خارج می‌کند، حلقه معطر را به سمت جایگزینی آروماتیک هسته دوست فعال می‌کند و دسته‌ای را برای احیا به یک آمین برای توضیح بیشتر فراهم می‌کند. گروه 2،2 دی متوکسی اتیل به عنوان یک معادل آلدهید محافظت شده عمل می کند، با گروه محافظ استال از کربونیل در برابر واکنش های زودرس محافظت می کند در حالی که در شرایط اسیدی خفیف زمانی که آلدئید مورد نیاز است، قابل جدا شدن است. این ترکیب از یک حلقه معطر کمبود الکترون{15} و یک عملکرد آلدهید نهفته، این ترکیب را به یک عنصر سازنده ارزشمند در سنتز آلی تبدیل می‌کند، به‌ویژه برای ساختن هتروسیکل‌های حاوی نیتروژن و برای استفاده در واکنش‌های چند جزئی که در آن حذف کنترل‌شده آلدئید تبدیل‌های بعدی را ممکن می‌سازد.

 

استفاده می کند

 

واسطه مصنوعی برای هتروسیکل ها
این مشتق نیترواستال در سنتز ایندول‌ها، کینولین‌ها و سایر هتروسیکل‌های حاوی نیتروژن-از طریق استراتژی‌های چرخه‌سازی تقلیلی استفاده می‌شود. کاهش گروه نیترو به یک آمین، و به دنبال آن محافظت{2}}از استال کاتالیز شده با اسید برای آشکار کردن یک آلدئید، زمینه را برای تراکم درون مولکولی برای تشکیل سیستم های حلقه ذوب شده فراهم می کند. این دگرگونی‌ها مسیرهای کارآمدی را به داربست‌های هتروآروماتیک پیچیده رایج در عوامل دارویی و محصولات طبیعی ارائه می‌کنند.

 

بلوک ساختمانی برای واکنش های چند جزئی
عملکرد آلدهید نهفته مشارکت در واکنش‌های چند جزئی مانند واکنش‌های پیکتت – اسپنگلر یا پومرانز – فریچ را برای سنتز آلکالوئید ممکن می‌سازد. پس از محافظت در شرایط کنترل‌شده، آلدهید حاصل می‌تواند با آمین‌ها و دیگر هسته‌دوست‌ها متراکم شود تا کتابخانه‌های متنوعی از ترکیبات برای غربالگری شیمی دارویی تولید کند.

 

واسطه دارویی
در کشف دارو، این ترکیب به عنوان پیش ماده ای برای سنتز مهارکننده های آنزیم و تعدیل کننده های گیرنده عمل می کند. گروه نیترو را می توان به یک آمین برای جفت شدن آمید با اسید کربوکسیلیک-حاوی فارماکوفورها کاهش داد، در حالی که آلدئید محافظت شده استال{2}}دسته ای را برای ایجاد تنوع بیشتر از طریق آمیناسیون کاهشی یا سایر تبدیلات کربونیل فراهم می کند. مشتقات تهیه شده از این داربست برای فعالیت بالقوه آنها در برنامه های انکولوژی و نورولوژی مورد بررسی قرار گرفته است.

 

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 1 (2،2 دی متوکسی اتیل)-2 نیتروبنزن در دگرگونی های متنوعی از جمله جایگزینی آروماتیک هسته دوست در موقعیت های فعال شده توسط گروه نیترو، واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده پالادیوم پس از تبدیل گروه نیترو به ویژگی های دیگر، و پیشروی acequtal شرکت می کند. رابطه ارتو بین گروه‌های نیترو و استال، استراتژی‌های فلزی شدن هدایت‌شده را قادر می‌سازد و فرصت‌هایی را برای واکنش‌های آبشاری فراهم می‌کند. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی و مواد کاربردی که در آن تولید کنترل شده واسطه های واکنشی مورد نظر است، گسترش می یابد.

 

تگ های محبوب: تولید کنندگان، تامین کنندگان 1-(2،2-دی متوکسی اتیل)-2-نیتروبنزن، چین 1-(2،2-دی متوکسی اتیل)-2-نیتروبنزن, ۱۱۱۷۵۹-۲۷-۴, ۲ ۵ بیس هگزیلوکسی ۱ ۱ ۴ ۱ ترفنیل ۴ ۴ دی کارب آلدهید, ۲ ۵ دی متوکسی ۱ ۱ ۴ ۱ ترفنیل ۴ ۴ دی کارب آلدئید, ۸۵۷۴۱۲-۰۴-۵, حلقه آروماتیک, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1

ارسال درخواست

whatsapp

تلفن

ایمیل

پرس و جو

کیسه