1-کلرو-4-(متیل سولفینیل)بنزن

این ترکیب معمولاً به صورت جامد کریستالی سفید تا زرد کم رنگ به دست می آید. فرمول مولکولی آن C7H7ClOS است که مربوط به وزن مولکولی 174.65 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 45-48 درجه قرار می گیرد. در حلال های آلی معمولی از جمله دی کلرومتان، اتانول و استون محلول است، در حالی که حلالیت محدودی در آب و هیدروکربن های آلیفاتیک نشان می دهد. این مولکول از یک حلقه بنزن تشکیل شده است که با یک اتم کلر در موقعیت 1 و یک گروه متیل سولفینیل در موقعیت 4 جایگزین شده است. بخش سولفوکسید قطبی است و می تواند به عنوان یک گیرنده در پیوند هیدروژنی شرکت کند، در حالی که به عنوان مکانی برای اکسیداسیون بیشتر به سولفون یا احیا به سولفید عمل می کند. برای جلوگیری از تجزیه توصیه می شود که در ظروف در بسته و در شرایط خنک محافظت شده از نور و رطوبت نگهداری شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و اسیدهای قوی باید اجتناب شود.

1 کلرو 4 (متیل سولفینیل) بنزن یک مشتق سولفوکسید معطر است که دارای هر دو اتم کلر و گروه متیل سولفینیل در یک رابطه پارا روی حلقه بنزن است. عملکرد سولفوکسید یک مرکز سولفور قطبی و نیمه اکسید شده را معرفی می کند که می تواند در پیوند هیدروژنی و تعامل دوقطبی با اهداف بیولوژیکی شرکت کند. این گروه همچنین دارای یک مرکز استریوژنیک در گوگرد است که باعث ایجاد دو انانتیومر با فعالیت های بیولوژیکی بالقوه متفاوت می شود. اتم کلر دسته ای را برای عملکرد بیشتر از طریق جایگزینی آروماتیک هسته دوست یا واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده فلزات واسطه فراهم می کند. سولفوکسید را می توان بیشتر به سولفون مربوطه اکسید کرد یا دوباره به سولفید احیا کرد و یک سوئیچ ردوکس برگشت پذیر ارائه کرد که می تواند خواص فیزیکوشیمیایی را تعدیل کند. این ترکیب از یک هالوژن قابل اصلاح و یک سولفوکسید فعال ردوکس، این ترکیب را به یک واسطه ارزشمند در سنتز آلی و یک بلوک سازنده مفید در شیمی دارویی تبدیل می‌کند.

واسطه دارویی
این مشتق سولفوکسید در سنتز ترکیباتی با فعالیت های ضد التهابی، ضد میکروبی و ضد سرطانی بالقوه استفاده می شود. گروه سولفوکسید می تواند خواص فارماکوکینتیک را از طریق قطبیت و ظرفیت پیوند هیدروژنی خود تحت تأثیر قرار دهد، در حالی که اتم کلر تنوع مرحله آخر را از طریق واکنش های جفت متقابل امکان پذیر می کند. مشتقات تهیه شده از این داربست به عنوان بازدارنده های آنزیم و تعدیل کننده های گیرنده در برنامه های کشف دارو مورد بررسی قرار گرفته اند.

بلوک ساختمانی برای لیگاندهای سولفوکسید کایرال
ماهیت کایرال گروه سولفوکسید این ترکیب را برای تهیه لیگاندهای سولفوکسید خالص انانتیومر مورد استفاده در کاتالیز نامتقارن ارزشمند می کند. وضوح یا اکسیداسیون نامتقارن می‌تواند دسترسی به هر دو انانتیومر را فراهم کند، که می‌توانند با فلزات واسطه هماهنگ شوند و انانتیو گزینش پذیری بالایی را در واکنش‌های هیدروژناسیون، آلکیلاسیون آلیلیک و اکسیداسیون القا کنند. این لیگاندهای سولفوکسید کایرال ابزارهای مهمی در سنتز داروها و مواد شیمیایی کشاورزی غنی شده با انانتیومر هستند.

متوسطه در تحقیقات کشاورزی شیمی
در شیمی حفاظت از محصولات، این ترکیب به عنوان پیش ماده ای برای توسعه قارچ کش ها و حشره کش های جدید عمل می کند. گروه سولفوکسید می تواند حلالیت آب و حرکت سیستمیک را در گیاهان افزایش دهد، در حالی که کلر مکانی را برای عملکرد بیشتر برای بهینه سازی فعالیت بیولوژیکی فراهم می کند. مواد شیمیایی زراعی حاوی سولفوکسید معمولاً به دلیل قطبیت متعادل و پایداری متابولیک، پروفایل های محیطی بهبود یافته ای را در مقایسه با آنالوگ های سولفیدی یا سولفونی خود نشان می دهند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 1 کلرو 4 (متیل سولفینیل) بنزن در دگرگونی های مختلف از جمله جایگزینی آروماتیک هسته دوست، جفت های متقابل کاتالیز شده با پالادیوم و واکنش های ردوکس در مرکز گوگرد شرکت می کند. سولفوکسید را می توان برای کاربردهایی که نیاز به افزایش خروج الکترون دارند به سولفون اکسید کرد یا برای افزایش چربی دوستی به سولفید کاهش داد. کاربرد آن به سنتز مواد کاربردی و پروب های مولکولی گسترش می یابد که در آن می توان از رفتار اکسیداسیون و کاهش برگشت پذیر گروه سولفوکسید برای رهاسازی کنترل شده یا کاربردهای سنجش بهره برداری کرد.

تگ های محبوب: 1-کلرو-4-(متیل سولفینیل)بنزن، چین 1-کلرو-4-(متیل سولفینیل)بنزن تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۲ ۵ بیس دسیلوکسی ۱ ۱ ۴ ۱ ترفنیل ۴ ۴ دی کارب آلدئید, ۴۷۴۹۷۴-۲۴-۸, ۶۲۹۴۰-۳۸-۹, ۸۵۷۴۱۲-۰۴-۵, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1