|
نام محصول |
(R){0}}N2,N2,6-Trimethyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine hydrochloride |
|
شماره CAS |
775351-61-6 |
|
فرمول مولکولی |
C6H14ClN5 |
|
وزن مولکولی |
191.66 |
|
کد لبخند |
[H]Cl.NC1=N[C@@H](C)N=C(N(C)C)N1 |
|
شماره MDL |
MFCD28167741 |
خواص شیمیایی
این ترکیب معمولاً بهصورت پودر کریستالی سفید تا{0}}سفید جدا میشود. فرمول مولکولی آن C6H14ClN5 است که مربوط به وزن مولکولی 191.66 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 165-169 درجه قرار می گیرد که اغلب با حرارت دادن طولانی مدت تجزیه می شود. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.31 g/cm³ است. به دلیل شکل نمک هیدروکلراید آزادانه در آب و حلال های آلی قطبی مانند متانول و اتانول حل می شود، در حالی که حلالیت متوسطی در دی متیل سولفوکسید و حلالیت محدود در حلال های غیر قطبی مانند دی کلرومتان و هگزان نشان می دهد. این مولکول دارای یک سیستم حلقه 1،6{18}}دی هیدرو-1،3،5-تریازین با مرکز کایرال در موقعیت 6 است که دارای یک گروه متیل و دو ویژگی آمین برون حلقهای است که یکی از آنها N,N-دی متیله است. نمک هیدروکلراید حلالیت در آب و ثبات کریستالی را افزایش می دهد. توصیه می شود در ظروف محکم بسته شده و در شرایط خنک از نور و رطوبت محافظت شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.
توضیحات
(R)-N2,N2,6-تری متیل-1،6{20}}دی هیدرو-1،3،5-تریازین-2،4-دیامین هیدروکلراید شکل نمک هیدروکلراید یک مشتق کایرال دی هیدروتریازین است. این مولکول از یک حلقه هتروسیکلیک شش عضوی تا حدی اشباع شده حاوی سه اتم نیتروژن، با دو گروه آمینو اگزوسیکلیک در موقعیت های 2 و 4 تشکیل شده است. یکی از این گروه های آمینه با دو گروه متیل جایگزین می شود، در حالی که دیگری اولیه باقی می ماند. یک جایگزین متیل در موقعیت 6 یک مرکز استریوژنیک با پیکربندی (R) تعریف شده ایجاد می کند. تشکیل نمک هیدروکلراید یکی از نیتروژن های حلقه یا یک آمین اگزوسیکلیک را پروتونه می کند، که منجر به افزایش حلالیت در آب و بهبود خواص جابجایی در مقایسه با پایه آزاد می شود. هسته دی هیدروتریازین ظرفیت پیوند هیدروژنی نیتروژن های حلقه را حفظ می کند در حالی که انعطاف پذیری ساختاری را از اشباع جزئی به دست می آورد. این ترکیب از یک هتروسیکل کایرال و غنی از نیتروژن با فرم نمکی که سازگاری آبی را تسهیل می کند، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند در تحقیقات دارویی تبدیل می کند، به ویژه برای کاربردهایی که نیاز به استریوشیمی تعریف شده و حلالیت خوب در محیط های فیزیولوژیکی دارند.
استفاده می کند
واسطه دارویی
این مشتق تریازین کایرال در سنتز داروهای کاندیدایی که اختلالات عصبی و بیماری های متابولیک را هدف قرار می دهند، استفاده می شود. شکل نمک هیدروکلراید کار و فرمولاسیون را در محیط های آبی تسهیل می کند، در حالی که مرکز کایرال آماده سازی ترکیبات خالص انانتیومر را امکان پذیر می کند که در آن پیکربندی مطلق برای فعالیت بیولوژیکی حیاتی است. آمینهای برونحلقهای را میتوان از طریق اسیلاسیون یا آلکیلاسیون برای معرفی گروههای فارماکوفوریک، با نیتروژنهای حلقهای که از طریق فعل و انفعالات پیوند هیدروژنی به اتصال هدف کمک میکنند، عاملدار کرد.
بلوک ساختمانی برای کاتالیز نامتقارن
استریوشیمی تعریف شده (R)-و حضور چندین اهداکننده نیتروژن، این ترکیب را برای طراحی لیگاندهای کایرال مورد استفاده در تبدیلهای نامتقارن کاتالیزشده در انتقال-فلز- ارزشمند میسازد. پس از مشتقسازی مناسب گروههای آمین برای ترکیب فسفین یا سایر عملکردهای هماهنگکننده، چارچوب سفت و سخت تریازین یک محیط کایرال تعریفشده در اطراف مرکز فلز ایجاد میکند. چنین لیگاندهایی به دلیل توانایی آنها در القای انانتیو گزینش پذیری بالا در واکنش های هیدروژناسیون، آلکیلاسیون آلیلیک و{6} جفت شدن متقابل بررسی می شوند.
پیش ساز برای سیستم های هتروسیکلیک
هسته دی هیدروتریازین به عنوان نقطه شروعی برای ساختن سیستم های هتروسیکلیک ذوب شده از طریق واکنش های چرخه سازی شامل گروه های آمین عمل می کند. تراکم با ترکیبات کربونیل یا سایر الکتروفیل ها می تواند تری آزولو[1,5-a]تریازین ها، ایمیدازو[1،2-a]تریازین ها و سایر پلی سیکل های غنی از نیتروژن را ایجاد کند. این سیستمهای حلقهای به دلیل پتانسیل خود به عنوان مهارکنندههای کیناز و عوامل ضدسرطان، در شیمی دارویی مورد توجه هستند، با فرم نمکی که حلالیت بهتری برای غربالگری بیولوژیکی ایجاد میکند.
بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، این نمک هیدروکلراید در دگرگونی های مختلف از جمله جایگزینی هسته دوست، آمیناسیون کاهشی، و توالی های حفاظت/حفاظت شرکت می کند. حلالیت آب ناشی از نمک هیدروکلراید، واکنش ها را در محیط های آبی یا دو فازی تسهیل می کند و دامنه شرایط واکنش سازگار را گسترش می دهد. گروههای متیل مانع فضایی میشوند که میتواند بر گزینش واکنش تأثیر بگذارد، در حالی که آمینها امکان عاملسازی متعامد را فراهم میکنند. کاربرد آن به سنتز مواد شیمیایی کشاورزی و مواد کاربردی گسترش مییابد که در آن حلقه تریازین پایداری حرارتی و قابلیتهای هماهنگی فلز- را ایجاد میکند.
تگ های محبوب: (r)-n2,n2,6-تری متیل-1،6-دی هیدرو-1،3،5-تریازین-2،4-دیامین هیدروکلراید، چین (r)-n2،n2،6-تری متیل-1،6-دی هیدرو-1،3،5-تریازین-2،4-دیامین تولید کنندگان، هیدروکلراید, ۳۹۷۸۶-۴۰-۸, ۴ کلرو ۱ ۲ متیل پروپیل ۱H ایمیدازو ۴ ۵ c کینولین ایمیکیمود ترکیب مرتبط C, ۴۰۴۴۴-۳۶-۸, ۹ ۱ ۱ بیفنیل ۳ ایل ۹H کربازول, سی سی سی ان ۱ سی ان ۲ سی ۱ سی ۳ سی سی سی سی سی ۳ ان سی ۲ سی ال, CC1=NC(Cl)=C(OC2=CC=CC=C23)C3=N1








![2-متیل-4H-بنزو[d][1،3]oxazin-4-one](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)

![9-([1،1'-بی فنیل]-3-ایل)-9H-کاربازول](/uploads/44503/small/9-1-1-biphenyl-3-yl-9h-carbazole2428c.png?size=195x0)
![4-کلرو-1-(2-متیل پروپیل)-1H-ایمیدازو[4,5-c] کینولین، ترکیب C مرتبط با ایمیکیمود](/uploads/44503/small/4-chloro-1-2-methylpropyl-1h-imidazo-4-5-cc518b.png?size=195x0)

![4-کلرو-2- متیل بنزوفورو[3،2-d] پیریمیدین](/uploads/44503/small/4-chloro-2-methylbenzofuro-3-2-d-pyrimidine462fd.png?size=195x0)
![11H-بنزو[a]کاربازول](/uploads/44503/small/11h-benzo-a-carbazole5af77.png?size=195x0)
