نام محصول	(4{3}}(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)boronic acid
شماره CAS	1240963-55-6
فرمول مولکولی	C₂₄H₁₈BNO₂
وزن مولکولی	363.22
کد لبخند	OB(C{0}}CC=C(C2=CC3=C(C=C2)N(C4=CC=CC=}C4)C{10}}}C3C=CC{13}}C5)C{15}
شماره MDL	MFCD30063200
شناسه Pubchem	58351149
کلید InChI	CFZRUXMJHALVPF-UHFFFAOYSA-N

مسیر مصنوعی

سنتز:1240963-55-6

	+		→
121-43-7		1028647-93-9		1240963-55-6

بهره وری	سنتز	رویه آزمایشی
88%	مرحله شماره 1: در درجه -78 - 20 ; به مدت 20 ساعت؛ جو بی اثر مرحله 2: با هیدروژن کلراید در تتراهیدروفوران. آب به مدت 7 ساعت؛	مثال 2: در این مثال، نمونه ای از تهیه 3-[4-(9-فنانترنیل)-فنیل]-9-phenyl-9H-carbazole (مخفف: PCPPn) که با فرمول ساختاری (102) در تجسم نشان داده شده است، توضیح داده شده است. مرحله 1: روش سنتز اسید 4-(9-فنیل-9H-کاربازول-3-ایل) فنیل بورونیک به یک بالن سه گردنی 300 میلی لیتری 8.0 گرم (20 میلی مول) 3-(4-بروموفنیل)-9-فنیل-9H-کاربازول به دست آمده در اتمسفر 1-9H-کاربازول اضافه شد. نیتروژن و سپس 100 میلی لیتر تتراهیدروفوران دهیدراته (مخفف THF) به فلاسک اضافه شد و دما به 3.4- میلی لیتر (30 میلی مول) تری متیل بورات کاهش یافت و مخلوطی که تری متیل بورات به آن اضافه شد در دمای 718- درجه و به مدت 2 ساعت در دمای اتاق به مدت 2 ساعت و در دمای 78- درجه همزد شد. پس از واکنش، 1 مولار اسید کلریدریک رقیق به محلول واکنش اضافه شد تا محلول اسیدی شود. محلول به مدت 7 ساعت هم زده شد. محلول با اتیل استات استخراج شد و لایه آلی حاصل با آب نمک اشباع شسته شد. پس از شستشو، سولفات منیزیم برای حذف رطوبت به لایه آلی اضافه شد. سوسپانسیون فیلتر شد، فیلتر حاصل غلیظ شد و هگزان اضافه شد. مخلوط با اولتراسوند تحت تابش قرار گرفت و سپس برای به دست آوردن 6.4 گرم پودر سفید، ماده مورد نظر، با بازده 88٪، تبلور مجدد شد. طرح واکنش برای مرحله 1 (F2-1) نشان داده شده است.
88%	مرحله #1: با n-بوتیلیتیم در تتراهیدروفوران. هگزان در -78 درجه؛ به مدت 2 ساعت؛ جو بی اثر مرحله #2: در درجه -78 - 20 ; به مدت 20 ساعت؛ مرحله 3: با هیدروژن کلراید در تتراهیدروفوران. هگزان; آب به مدت 7 ساعت؛ جو بی اثر	مرحله 1: سنتز 4-(9-فنیل-9H-کاربازول-3- yl)فنیل بورونیک اسید: در یک بالن 300 میلی لیتری سه{60}}، 8.0 گرم (20 میلی مول) 3-(4-بروموفنیل)-9-فنیل-9H-کاربازول قرار داده شد. هوای داخل فلاسک با نیتروژن جایگزین شد، 100 میلی لیتر تتراهیدروفوران دهیدراته (THF) اضافه شد و دما به 78- درجه کاهش یافت. به این محلول مخلوط، 15 میلی لیتر (24 میلی مول) از محلول 65/1 مول در لیتر هگزان n-بوتیل لیتیوم به صورت قطره ای اضافه شد. محلول مخلوط شده با محلول هگزان n- بوتیلیتیم به مدت 2 ساعت هم زده شد. به این مخلوط 3.4 میلی لیتر (30 میلی مول) تری متیل بورات اضافه شد و مخلوط به مدت 2 ساعت در دمای 78- درجه و به مدت 18 ساعت در دمای اتاق هم زده شد. پس از انجام واکنش، 1 مولار اسید کلریدریک رقیق به محلول واکنش اضافه شد تا محلول اسیدی شود. محلول با اسید هیدروکلریک رقیق اضافه شده به مدت 7 ساعت هم زده شد. محلول با اتیل استات استخراج شد و لایه آلی حاصل با محلول آبی کلرید سدیم اشباع شسته شد. پس از شستشو، سولفات منیزیم به لایه آلی اضافه شد تا رطوبت را جذب کند. سوسپانسیون فیلتر شد، فیلتر حاصل غلیظ شد و هگزان به آن اضافه شد. این مخلوط با امواج فراصوت تحت تابش قرار گرفت و سپس برای به دست آوردن 6.4 گرم پودر سفید رنگ، که هدف سنتز بود، با بازده 88 درصد تبلور مجدد شد. طرح واکنش مرحله 1 فوق در زیر توضیح داده شده است. [0361] مقادیر Rf ماده مورد نظر و 3-(4-بروموفنیل)-9-فنیل-9H-کاربازول به ترتیب 0 (منبع) و 0.53 بود که توسط کروماتوگرافی لایه نازک ژل سیلیکا (TLC) (حلال در حال توسعه: اتیل استات/1:1 هگزان) تعیین شد. علاوه بر این، مقادیر Rf ماده هدف و 3-(4-بروموفنیل)-9-فنیل-9H-کاربازول به ترتیب 0.72 و 0.93 بود که توسط کروماتوگرافی لایه نازک ژل سیلیکا (TLC) با استفاده از اتیل استات به عنوان حلال در حال توسعه تعیین شد.

خواص شیمیایی

این ترکیب آروماتیک چند حلقه‌ای گسترده، پودر کریستالی سفید تا مایل به{0}}سفید با نقطه ذوب بالای 182-186 درجه و نقطه جوش بسیار بالا پیش‌بینی شده 555.9 درجه را تشکیل می‌دهد که ساختار بزرگ، صلب و مسطح آن را منعکس می‌کند. حلال‌های غیر قطبی مانند هگزان، اما در حلال‌های معطر قطبی مانند THF، 1،4-دی‌اکسان، و DMF خوب هستند. برای پایداری، باید در یک اتمسفر بی‌اثر (نیتروژن/آرگون) در دمای 2 تا 8 درجه در یک ظرف دربسته و مقاوم در برابر رطوبت نگهداری شود. گروه اسید بورونیک می‌تواند باعث افزایش تثبیت مولکولی شود. فرم اسید بورونیک

توضیحات

[4-(9-فنیل کاربازول-3-ایل) فنیل]بورونیک اسید حالتی-از-{12}}هنری است که برای اپتوالکترونیک‌های آلی پیشرفته طراحی شده است. این واحد کاربازول را به زیبایی ترکیب می‌کند. موتیف درخشان با پایداری حرارتی و مورفولوژیکی عالی-با یک اسید فنیل بورونیک آویز از طریق یک پیوند واحد. موقعیت 9 کاربازول با یک حلقه فنیل جایگزین می‌شود، که تبلور بیش از حد را مختل می‌کند و تشکیل یک شیشه‌های آمورف پایدار را برای عینک‌های بی‌نقص و بدون پارچه‌ای، یک خاصیت طرح‌دار، به‌طور بحرانی تشکیل می‌دهد. قابلیت انتقال بار عالی را با دسته مصنوعی همه کاره اسید بورونیک ادغام می کند و امکان ترکیب آن را با سیستم های مزدوج بزرگتر و دقیق از طریق واکنش های جفت متقابل فراهم می کند.

استفاده می کند

1. سنتز دارویی

اگرچه یک واسطه دارویی معمولی نیست، ساختار بزرگ، مسطح و فلورسنت آن، آن را به عنوان کاندیدای توسعه عوامل درمانی که از طریق intercalation (مثلاً به عنوان بایندر DNA در انکولوژی) یا به عنوان عوامل تصویربرداری عمل می‌کنند، می‌سازد. اسید بورونیک اجازه می‌دهد تا با ناقل‌های هدف‌گیری ترکیب شوند.

2. تحقیق و توسعه کشاورزی شیمی

استفاده بالقوه محدود است، اما می‌توان در طراحی ردیاب‌ها یا کاوشگرهای فلورسنت برای مطالعه جذب، جابه‌جایی و متابولیسم مواد شیمیایی کشاورزی در گیاهان، با استفاده از فلورسانس قوی آن، بررسی کرد.

3. سنتز مواد کاربردی

این اصلی‌ترین و مهم‌ترین کاربرد آن است. این یک مونومر اصلی برای مواد{{1} OLED و OPV با عملکرد بالا است.

● OLED: در چند متراکم سوزوکی برای سنتز مواد میزبان، ساطع کننده‌ها (مخصوصاً برای نور آبی) و لایه‌های مسدودکننده الکترون{0} استفاده می‌شود. کاربازول انتقال سوراخ خوبی را تضمین می‌کند، در حالی که اسید بورونیک گسترش دقیق ترکیب را برای تنظیم رنگ انتشار و سطوح انرژی امکان‌پذیر می‌سازد.

● OPVs: به عنوان یک بلوک ساختمانی برای پلیمرهای اهداکننده یا اهداکنندگان{0}مولکول کوچک در سلول‌های خورشیدی آلی عمل می‌کند.

● موارد دیگر: در سلول‌های خورشیدی پروسکایتی به‌عنوان سوراخ-جزء انتقال مواد و در سنتز چارچوب‌های آلی کووالانسی (COF) برای فتوکاتالیزور یا سنجش استفاده می‌شود.

4. بلوک ساختمانی سنتز آلی

یک معرف ممتاز برای ساخت هیدروکربن‌های آروماتیک چند حلقه‌ای پیچیده (PAHs) و نانوگرافن‌ها با هترواتم‌های نیتروژن. برای دانشمندان موادی که در حال توسعه نیمه‌رسانای‌های آلی نسل بعدی{1} هستند، که در آن ویژگی‌های الکترونیکی کاربازول و قابلیت جفت شدن مجدد اسید بورونیک ضروری است.

تگ های محبوب: (4{3}}(9-phenyl-9h-carbazol-3-yl)phenyl)boronic acid، چین (4-(9-phenyl-9h-carbazol-3-yl)phenyl) تولید کنندگان، تامین کنندگان اسید بورونیک, ۱۲۲۱۲۳۷-۸۷-۱, ۴ کلرو ۱ ۲ متیل پروپیل ۱H ایمیدازو ۴ ۵ c کینولین ایمیکیمود ترکیب مرتبط C, ۹ ۱ ۱ بیفنیل ۳ ایل ۹H کربازول, C1 NC2 C3C CC C2 C3C CC4 CC CC C14, سی سی سی ان ۱ سی ان ۲ سی ۱ سی ۳ سی سی سی سی سی ۳ ان سی ۲ سی ال, OB C1 CC C2 CC3 CC C2 N C4 CC CC C4 C5 C3C CC C5 C1 O

(4{3}}(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl) Boronic Acid

مسیر مصنوعی

خواص شیمیایی

توضیحات

استفاده می کند