4-کلروکینازولین

این ترکیب معمولاً به صورت پودر کریستالی سفید تا زرد کم رنگ به دست می آید. فرمول مولکولی آن C8H5ClN2 است که مربوط به وزن مولکولی 164.59 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 95-99 درجه قرار می گیرد که منعکس کننده یک شبکه کریستالی به خوبی تعریف شده است. نقطه جوش تقریباً 270 درجه در فشار اتمسفر، با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.37 گرم بر سانتی متر مکعب است. حلالیت خوبی در حلال‌های آلی رایج از جمله دی کلرومتان، کلروفرم، اتانول و استون نشان می‌دهد، در حالی که حلالیت محدود در آب و حلالیت ناچیز در حلال‌های غیر قطبی مانند هگزان نشان می‌دهد. این مولکول از یک هسته کوینازولین با یک اتم کلر در موقعیت 4 تشکیل شده است. پیوند کربن{17}کلر به سمت جابجایی هسته دوست توسط اثر الکترون‌کشی نیتروژن‌های حلقه مجاور فعال می‌شود. نگهداری در ظروف محکم بسته و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای محیط به طور کلی کافی است، اگرچه شرایط خشک شده برای نگهداری طولانی مدت توصیه می شود. از تماس با نوکلئوفیل های قوی، بازهای قوی و عوامل اکسید کننده قوی باید اجتناب شود.

4-کلروکینازولین یک هتروسیکل نیتروژن هالوژنه مشتق شده از سیستم حلقه کینازولین است که از یک حلقه بنزن به یک حلقه پیریمیدین ذوب شده است. اتم کلر در موقعیت 4 در مجاورت هر دو اتم نیتروژن پیریمیدین قرار دارد و آن را به شدت مستعد جایگزینی آروماتیک هسته دوست می کند. این فعال‌سازی الکترونیکی، این ترکیب را به یک الکتروفیل همه کاره برای معرفی جایگزین‌های آمینو، آلکوکسی یا کربنی متنوع تبدیل می‌کند. داربست معطر مسطح چارچوب سفت و سختی را فراهم می کند که قادر به برهمکنش های انباشته π و پیوند هیدروژنی از طریق اتم های نیتروژن حلقه است. ساختار فشرده و دسته هالوژن راکتیو آن را به عنوان یک بلوک ساختمانی اساسی برای ساخت مشتقات پیچیده‌تر کوینازولین، دسته‌ای از ترکیبات به‌طور گسترده برای اهمیت دارویی‌شان، به‌ویژه در انکولوژی، قرار می‌دهد.

واسطه دارویی
این کلروکینازولین به‌طور گسترده به‌عنوان یک واسطه کلیدی در سنتز مهارکننده‌های تیروزین کیناز گیرنده فاکتور رشد اپیدرمی، مانند جفیتینیب و ارلوتینیب، در درمان سرطان ریه سلول‌های غیر کوچک استفاده می‌شود. اتم کلر توسط مشتقات مختلف آنیلین جابه‌جا می‌شود تا 4-آنیلینوکینازولین تولید کند که به طور انتخابی به محل اتصال ATP EGFR متصل می‌شود و مسیرهای سیگنالینگ پایین‌دستی را که باعث تکثیر تومور می‌شوند، مسدود می‌کند.

بلوک ساختمانی برای کتابخانه های بازدارنده کیناز
در برنامه‌های شیمی دارویی، 4-کلروکینازولین به‌عنوان داربست همه‌کاره برای تولید مجموعه‌های متنوعی از ترکیبات با هدف قرار دادن طیف وسیعی از کینازها فراتر از EGFR، از جمله گیرنده فاکتور رشد اندوتلیال عروقی و گیرنده فاکتور رشد مشتق از پلاکت{{4} عمل می‌کند. سهولت جایگزینی هسته دوست در موقعیت 4 اجازه می دهد تا به سرعت از آنیلین های مختلف جایگزین، آمین ها و دیگر هسته دوست ها ترکیب شود و کاوش سیستماتیک روابط ساختار-فعالیت را تسهیل کند.

تحقیقات کشاورزی شیمی
این ترکیب همچنین در توسعه عوامل حفاظت از محصول استفاده می شود. مشتقات کوینازولین با تداخل با آنزیم های کلیدی در پاتوژن های گیاهی، فعالیت های قارچ کش و علف کش را نشان داده اند. دسته 4 کلرو اتصال گروه های چربی دوست یا قطبی را برای بهینه سازی نفوذ به بافت های گیاه و بهبود پایداری محیطی امکان پذیر می کند و پتانسیلی برای مواد شیمیایی کشاورزی جدید با حالت های عمل انتخابی ارائه می دهد.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه هتروآروماتیک همه کاره، 4-کلروکینازولین در دگرگونی های مختلفی از جمله جایگزینی آروماتیک هسته دوست، واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده پالادیوم{3}}(پس از تبدیل به گونه های آلی فلزی) و انتقالی-رسانه ای C.H. کاربرد آن به سنتز سیستم های چند حلقه ای ذوب شده، لیگاندهای مجتمع های فلزی، و مواد کاربردی که در آن هسته کوینازولین خواص الکترونیکی و ساختاری مطلوبی را ارائه می دهد، گسترش می یابد.
 

تگ های محبوب: 4-chloroquinazoline، چین تولید کنندگان 4-chloroquinazoline، تامین کنندگان, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۵ هیدروکسی پیکولینیک اسید, C1 CC NC C1C اونوو, حلقه هتروآروماتیک, N6 بروموایمی‌دازو ۱ ۲ آلفا پیریدین ۲ ایل ۲ ۲ ۲ تری‌فلوئورواستامید, O C1C2 CC CC C2N CC O1