4-کلرو-2،5-دی متوکسی پیریمیدین

این ترکیب معمولاً به‌عنوان یک جامد کریستالی سفید تا{0} مایل به سفید جدا می‌شود. فرمول مولکولی آن C6H7ClN2O2 است که مربوط به وزن مولکولی 174.59 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 88-92 درجه قرار می گیرد که منعکس کننده یک شبکه کریستالی ثابت است. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.38 g/cm³ است. حلالیت خوبی در حلال های آلی معمولی مانند دی کلرومتان، اتیل استات، تتراهیدروفوران و دی متیل سولفوکسید نشان می دهد، در حالی که حلالیت متوسطی در متانول و اتانول و حلالیت محدود در آب و هیدروکربن های آلیفاتیک نشان می دهد. این مولکول حاوی یک حلقه پیریمیدین است که با دو گروه متوکسی در موقعیت های 2 و 5 و یک اتم کلر در موقعیت 4 جایگزین شده است. الکترون‌های{17}}گروه‌های متوکسی اهداکننده و الکترون{18}}کلر خارج‌کننده، یک سیستم هتروآروماتیک قطبی ایجاد می‌کنند. اتم کلر مستعد جابجایی هسته دوست است و عاملی شدن بیشتر را ممکن می سازد. برای جلوگیری از هیدرولیز و تجزیه توصیه می شود که در یک ظرف محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2-8 درجه) نگهداری شود. از تماس با نوکلئوفیل های قوی و پایه های قوی باید اجتناب شود.

4-کلرو-2،5-دی متوکسی پیریمیدین دارای یک هسته پیریمیدین است که در موقعیت‌های 2- و 5 با گروه‌های متوکسی و در موقعیت 4 با اتم کلر فعال شده است. حلقه پیریمیدین، با دو اتم نیتروژن خود، یک پلت فرم هتروآروماتیک با کمبود الکترون را فراهم می کند که می تواند در برهمکنش های انباشتگی π و پیوند هیدروژنی شرکت کند. گروه‌های متوکسی چگالی الکترون را از طریق رزونانس اهدا می‌کنند و تا حدی اثر الکترون‌کشی نیتروژن‌های حلقه و کلر را متعادل می‌کنند. این الگوی جایگزینی محیط های الکترونیکی متمایزی را در هر موقعیت ایجاد می کند: کلر در C-4 به سمت جایگزینی آروماتیک هسته دوست فعال می شود، در حالی که گروه های متوکسی می توانند بر واکنش پذیری در مکان های مجاور تأثیر بگذارند. ترکیب یک هالوژن حساس و دو جایگزین آلکوکسی روی یک هتروسیکل فشرده، این ترکیب را به یک واسطه همه کاره برای ساخت ساختارهای پیچیده‌تر مبتنی بر پیریمیدین تبدیل می‌کند، به‌ویژه در شیمی دارویی که در آن هسته‌های پیریمیدین در مهارکننده‌های کیناز و عوامل ضد ویروسی رایج است.

واسطه دارویی
این کلروپیریمیدین به عنوان یک بلوک ساختمانی کلیدی در سنتز مولکول‌های فعال بیولوژیکی، از جمله مهارکننده‌های کیناز و عوامل ضد میکروبی عمل می‌کند. اتم کلر را می توان با آمین ها، آلکوکسیدها یا هسته دوست های کربن جابجا کرد تا جایگزین های متنوعی را معرفی کند که امکان اکتشاف سریع روابط ساختار-فعالیت را فراهم می کند. مشتقات پیریمیدین تهیه شده از این داربست فعالیت خود را در برابر سرطان، التهاب و بیماری‌های عفونی نشان داده‌اند و گروه‌های متوکسی در پایداری متابولیک و میل هدف نقش دارند.

تحقیقات کشاورزی شیمی
در شیمی حفاظت از محصولات، از این ترکیب برای تولید قارچ کش ها و علف کش های جدید استفاده می شود. حلقه پیریمیدین یک موتیف رایج در مواد شیمیایی کشاورزی است که آنزیم های کلیدی مانند سوکسینات دهیدروژناز در قارچ ها یا استولاکتات سنتاز در علف های هرز را مهار می کند. اتم کلر اجازه می دهد-عملکردی کردن مراحل پایانی از طریق جفت شدن-یا جایگزینی هسته دوست، در حالی که گروه های متوکسی چربی دوستی و پایداری محیطی را تعدیل می کنند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه هتروآروماتیک همه کاره، 4-کلرو-2،5-دی متوکسی پیریمیدین در دگرگونی‌های متنوعی از جمله واکنش‌های جفت متقابل کاتالیز شده با پالادیوم (سوزوکی، سونوگاشیرا، بوخوالد-هارتویگ، ساب‌آمینوآمینوآمینوآمین) و هسته‌های آروماتیکی و ساب‌آمینوآمینویک شرکت می‌کند. آلکوکسیدها گروه‌های متوکسی را می‌توان تحت شرایط مناسب دمتیل کرد تا هیدروکسیل‌ها را آشکار کند و دسته‌های اضافی برای مشتق‌سازی بیشتر فراهم کند. این واکنش متعامد، ساخت کتابخانه‌های پیریمیدین چند جایگزین شده را برای شیمی دارویی و مواد ممکن می‌سازد.

پیش ساز پروب های فلورسنت
ویژگی غنی از الکترون-که توسط گروه‌های متوکسی داده می‌شود را می‌توان در طراحی مولکول‌های فلورسنت مورد استفاده قرار داد. پس از عامل دار شدن در موقعیت کلر با سیستم های کونژوگه، مشتقات پیریمیدین حاصل خواص فوتوفیزیکی قابل تنظیم را نشان می دهند. چنین ترکیباتی به‌عنوان پروب‌هایی برای تصویربرداری زیستی، حسگرهایی برای یون‌های فلزی، و به‌عنوان اجزایی از نور آلی{3}}دیودهای ساطع می‌شوند که در آن هسته پیریمیدین به‌عنوان بخش انتقال الکترون عمل می‌کند.

تگ های محبوب: 4-کلرو-2،5-دی متوکسی پیریمیدین، تولید کنندگان، تامین کنندگان 4-کلرو-2،5-دی متوکسی پیریمیدین چین, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۵۰۴۴۱۳-۳۵-۸, ۵۲۵-۷۶-۸, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1