4،6-دی متوکسی پیریمیدین-5-کربوکسیلیک اسید

این ترکیب معمولاً به‌عنوان یک جامد کریستالی سفید تا{0} مایل به سفید جدا می‌شود. فرمول مولکولی آن C7H8N2O4 است که مربوط به وزن مولکولی 184.15 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 148-152 درجه قرار می گیرد که اغلب با حرارت دادن طولانی مدت تجزیه مشاهده می شود. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.42 g/cm³ است. حلالیت خوبی در حلال های آلی قطبی از جمله متانول، اتانول و دی متیل سولفوکسید نشان می دهد، در حالی که حلالیت متوسطی در اتیل استات و حلالیت محدود در آب و حلال های غیر قطبی مانند دی کلرومتان و هگزان نشان می دهد. این مولکول از یک حلقه پیریمیدین با دو گروه متوکسی در موقعیت 4 و 6 و یک اسید کربوکسیلیک در موقعیت 5 تشکیل شده است. کربوکسیلیک اسید در برابر پروتون زدایی، استری شدن و تشکیل آمید حساس است، در حالی که گروه های متوکسی در اکثر شرایط پایدار هستند. نگهداری در ظروف محکم بسته و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای محیط به طور کلی کافی است، اگرچه شرایط خشک شده برای نگهداری طولانی مدت توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.

4،6-دیمتوکسی پیریمیدین-5-کربوکسیلیک اسید یک مشتق پیریمیدین سه جایگزین است که دارای دو الکترون-گروه متوکسی اهداکننده و یک الکترون-دارنده کربوکسیلیک اسید روی حلقه هتروآروماتیک است. هسته پیریمیدین، با دو اتم نیتروژن خود در موقعیت‌های 1 و 3، یک پلت فرم معطر نسبتاً کم الکترون{17} فراهم می‌کند که قادر به درگیر شدن در پیوند هیدروژنی و هماهنگی فلز است. گروه‌های متوکسی در موقعیت‌های 4{19}} و 6 چگالی الکترون را از طریق تشدید اهدا می‌کنند و بر توزیع الکترونیکی و واکنش‌پذیری سیستم حلقه تأثیر می‌گذارند. کربوکسیلیک اسید در موقعیت 5 یک دسته همه کاره برای عملکرد بیشتر از طریق تشکیل پیوند آمیدی، استری شدن یا تولید نمک ارائه می دهد. این ترکیب از عناصر غنی از الکترون و کمبود الکترون یک سیستم فشار کش ایجاد می کند که می تواند بر واکنش شیمیایی و تشخیص بیولوژیکی تأثیر بگذارد. این ترکیب به عنوان یک بلوک ساختمانی ارزشمند در تحقیقات شیمی دارویی و آگروشیمیایی برای ساخت مولکول‌های پیچیده‌تر مبتنی بر پیریمیدین عمل می‌کند، جایی که گروه‌های متوکسی می‌توانند خواص فیزیکوشیمیایی را تعدیل کنند و اسید کربوکسیلیک نقطه اتصال را برای عناصر فارماکوفوریک فراهم می‌کند.

واسطه دارویی
در کشف دارو، این پیریمیدین کربوکسیلیک اسید به عنوان یک بلوک ساختمانی برای سنتز مهارکننده‌های کیناز و عوامل ضد میکروبی استفاده می‌شود. اسید کربوکسیلیک جفت شدن راحت آمید با آمین{1} حاوی فارماکوفورها را ممکن می‌سازد، در حالی که گروه‌های متوکسی می‌توانند از طریق اثرات الکترونیکی بر پایداری متابولیک و میل پیوندی تأثیر بگذارند. مشتقات پیریمیدین تهیه شده از این داربست فعالیت خود را در برابر طیف وسیعی از اهداف درمانی از جمله آنزیم های دخیل در سنتز نوکلئوتید و مسیرهای انتقال سیگنال نشان داده اند.

بلوک ساختمانی برای سنتز هتروسیکلیک
این ترکیب به‌عنوان پیش‌ساز برای ساختن سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده مانند پیریمیدو[4،5-d]پیریمیدین‌ها و پتریدین‌ها از طریق واکنش‌های cyclocondensation عمل می‌کند. گروه‌های متوکسی اهداکننده الکترون را می‌توان به عملکردهای دیگر تبدیل کرد یا حفظ کرد تا بر خواص الکترونیکی هتروسیکل‌های حاصل تأثیر بگذارد. این سیستم‌های حلقه‌ای برای ویژگی‌های دارویی‌شان مورد بررسی قرار می‌گیرند، با هسته پیریمیدین سفت و سخت، محدودیت ساختاری را برای تشخیص هدف فراهم می‌کند.

تحقیقات کشاورزی شیمی
در شیمی حفاظت از محصولات، این مشتق پیریمیدین در توسعه علف‌کش‌ها و قارچ‌کش‌های جدید استفاده می‌شود. گروه های متوکسی چربی دوستی را برای بهبود نفوذ کوتیکول افزایش می دهند، در حالی که اسید کربوکسیلیک اجازه تشکیل نمک را برای بهینه سازی فرمول می دهد. مواد شیمیایی زراعی مبتنی بر پیریمیدین اغلب آنزیم‌های کلیدی در مسیرهای متابولیک گیاهی مانند استولاکتات سنتاز را هدف قرار می‌دهند و این داربست فرصت‌هایی را برای توسعه ترکیباتی با فعالیت انتخابی در برابر گونه‌های مشکل‌ساز علف‌های هرز فراهم می‌کند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 4،6-دی متوکسی پیریمیدین-5-کربوکسیلیک اسید در دگرگونی های متنوعی از جمله استریفیکاسیون، جفت شدن آمید، و جایگزینی آروماتیک هسته دوست (پس از فعال شدن حلقه پیریمیدین) شرکت می کند. گروه‌های متوکسی را می‌توان به‌طور انتخابی تحت شرایط مناسب دمتیل کرد تا هیدروکسیل‌ها را برای عامل‌دار شدن بیشتر آشکار کنند. کاربرد آن به سنتز لیگاندها برای کمپلکس های فلزی و مواد عملکردی گسترش می یابد که در آن حلقه پیریمیدین خواص مطلوبی مانند هماهنگی فلز و ظرفیت پیوند هیدروژنی را ایجاد می کند.

تگ های محبوب: 4،6-دی متوکسی پیریمیدین-5-کربوکسیلیک اسید، چین 4،6-دی متوکسی پیریمیدین-5-کربوکسیلیک اسید تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۲ متیل ۴H بنزو دی ۱ ۳ اکسازین ۴ وان, ۳۳۲۲۵-۷۳-۹, ۵۲۵-۷۶-۸, سی سی (C1=CC=NC=C1)سی, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1