3-بروم[1،2،4]تریازولو[4،3-a] پیریدین

این ترکیب معمولاً به صورت یک جامد کریستالی از-سفید تا زرد کم رنگ به دست می‌آید. فرمول مولکولی آن C6H4BrN3 است که مربوط به وزن مولکولی 198.02 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 138-142 درجه قرار می گیرد. چگالی محاسبه شده تقریباً 1.89 g/cm³ در شرایط محیطی است. حلالیت خوبی در حلال های آلی قطبی از جمله دی متیل سولفوکسید، دی متیل فرمامید و دی کلرومتان نشان می دهد، در حالی که حلالیت متوسطی در متانول و اتانول و حلالیت محدود در آب و حلال های غیر قطبی مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول از یک سیستم حلقه تری آزولو[4,3{16}}a]پیریدین ذوب شده با یک اتم برم در موقعیت 3 تشکیل شده است. هسته هتروسیکلیک غنی از نیتروژن مکان‌های پذیرش پیوند هیدروژنی متعددی را فراهم می‌کند، در حالی که اتم برم به سمت واکنش‌های جفت متقابل کاتالیزور متقابل و جایگزینی هسته دوست فعال می‌شود. برای جلوگیری از تجزیه ناشی از نور توصیه می شود که در ظروف کهربایی محکم در بسته در اتمسفر بی اثر و در دمای کاهش یافته نگهداری شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.

3 برومو[1،2،4]تریازولو[4،3 a] پیریدین یک ترکیب هتروسیکلیک ذوب شده هالوژنه متعلق به خانواده تری آزولوپیریدین است که با حلقه تری آزول 1،2،4 ذوب شده به حلقه پیریدین در موقعیت های 4،3 مشخص می شود. این داربست غنی از نیتروژن یک معماری صلب و مسطح با مکان‌های پذیرش پیوند هیدروژنی متعددی را فراهم می‌کند که برهمکنش‌های خاص با اهداف بیولوژیکی مانند آنزیم‌ها و گیرنده‌ها را ممکن می‌سازد. اتم برم در موقعیت 3 به عنوان یک دسته همه کاره برای واکنش‌های جفت متقابل کاتالیز شده پالادیوم، از جمله کوپلینگ‌های سوزوکی، سونوگاشیرا، و بوچوالد هارتویگ عمل می‌کند که امکان معرفی جایگزین‌های آریل، هتروآریل یا آمینو متنوع را فراهم می‌کند. سیستم حلقه ذوب شده استحکام ساختاری قابل توجهی را ایجاد می کند که می تواند گزینش پذیری اتصال و پایداری متابولیک را در کاندیدای دارو افزایش دهد. این ترکیب از یک هسته هتروآروماتیک ممتاز با یک هالوژن قابل تغییر، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند در شیمی دارویی برای ساخت مولکول‌های پیچیده‌تر با فعالیت بالقوه در برابر اهداف مختلف درمانی، از جمله کینازها و فسفودی استرازها تبدیل می‌کند.

واسطه دارویی
در کشف دارو، این تری آزولوپیریدین برم دار به عنوان بلوک ساختمانی برای سنتز ترکیباتی با فعالیت بالقوه در برابر سرطان، التهاب و اختلالات عصبی استفاده می شود. اتم برم تنوع مرحله آخر را از طریق واکنش های جفت متقابل امکان پذیر می کند و امکان کاوش سیستماتیک روابط فعالیت ساختار را فراهم می کند. هسته تری آزولوپیریدین می تواند به عنوان یک بیوایزوستر برای پورین یا سایر هتروسیکل های نیتروژن عمل کند و درگیر پیوند هیدروژنی با سایت های فعال آنزیم باشد. مشتقات تهیه شده از این داربست به عنوان مهارکننده های کیناز و تعدیل کننده های فسفودی استراز امیدوار کننده هستند.

بلوک ساختمانی برای سیستم های هتروسیکلیک
این ترکیب به عنوان یک پیش ماده برای ساختن سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده پیچیده‌تر از طریق واکنش‌های حل‌بندی بیشتر عمل می‌کند. برم را می‌توان برای معرفی جانشین‌هایی که در واکنش‌های تشکیل حلقه شرکت می‌کنند، فعال کرد و امکان دسترسی به مشتقات تری آزولوپیریدین چند حلقه‌ای با خواص دارویی افزایش یافته را فراهم کرد. این سیستم های حلقه برای پتانسیل خود به عنوان مهارکننده های انتخابی آنزیم و به عنوان پروب برای مطالعه مسیرهای بیولوژیکی مورد بررسی قرار می گیرند.

لیگاند برای مجتمع های فلزی
اتم های نیتروژن تری آزولوپیریدین می توانند با فلزات واسطه هماهنگ شوند و کمپلکس هایی با هندسه های مشخص تشکیل دهند. پس از عامل دار شدن در محل برم با گروه های دهنده مانند فسفین ها یا کربوکسیلات ها، این داربست به عنوان پیش ساز برای طراحی لیگاندهای پلی دندانه عمل می کند. کمپلکس های فلزی به دست آمده از این داربست به دلیل فعالیت کاتالیزوری آنها در واکنش های جفت متقابل و اکسیداسیون و همچنین پتانسیل آنها به عنوان مواد درخشان و مدل هایی برای مکان های فعال متالوآنزیم مورد مطالعه قرار می گیرند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 3 برومو[1،2،4]تریازولو[4،3a] پیریدین در دگرگونی‌های متنوعی از جمله جفت‌های متقابل کاتالیزشده با پالادیوم، جایگزینی آروماتیک هسته‌دوست (تحت شرایط اجباری)، و واکنش‌های فلزسازی هدایت‌شده شرکت می‌کند. برم را می توان با نوکلئوفیل های مختلف جایگزین کرد یا برای عملکرد بیشتر به گونه های آلی فلزی تبدیل کرد. هسته تری آزولوپیریدین می تواند در موقعیت هایی که توسط نیتروژن های حلقه فعال می شود، تحت جایگزینی الکتروفیل شود. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی و مواد کاربردی گسترش می یابد که در آن هتروسیکل غنی از نیتروژن خواص پیوند الکترونیکی و هیدروژنی مطلوبی را ایجاد می کند.

تگ های محبوب: 3-bromo[1،2،4]triazolo[4،3-a]pyridine، چین 3-bromo[1،2،4]triazolo[4،3-a] پیریدین تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۳۳۲۲۵-۷۳-۹, 696-30-0, سی سی (C1=CC=NC=C1)سی, N6 بروموایمی‌دازو ۱ ۲ آلفا پیریدین ۲ ایل ۲ ۲ ۲ تری‌فلوئورواستامید, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف, O C1C2 CC CC C2N CC O1