1-برومو-4-(2-فلوروپروپان-2-ایل)بنزن

این ترکیب معمولاً به صورت مایعی بی رنگ تا زرد کم رنگ در دمای محیط به دست می آید. فرمول مولکولی آن C9H10BrF است که مربوط به وزن مولکولی 217.08 است. نقطه جوش تقریباً 200-205 درجه در فشار اتمسفر است، با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.37 گرم بر سانتی متر مکعب در 20 درجه. آزادانه با حلال های آلی رایج از جمله دی کلرومتان، اتیل استات، تتراهیدروفوران و تولوئن قابل اختلاط است، در حالی که حلالیت ناچیزی در آب و هیدروکربن های آلیفاتیک مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول از یک حلقه بنزن با یک اتم برم در موقعیت 1 و یک گروه 2-fluoropropan-2-yl در موقعیت 4 تشکیل شده است. بخش سوم آلکیل فلوراید در اکثر شرایط نسبتاً پایدار است اما ممکن است تحت شرایط شدیدا بازی یا اسیدی از بین برود. اتم برم به عنوان یک دسته همه کاره برای واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده فلزات واسطه عمل می کند. برای جلوگیری از تجزیه و جذب رطوبت، نگهداری در ظروف محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، بازهای قوی و اسیدهای قوی باید اجتناب شود.

1 Bromo 4 (2 fluoropropan 2 yl)benzene یک ترکیب آروماتیک دیجایگزین شده است که دارای یک اتم برم و یک گروه آلکیل سوم فلورینه شده در یک رابطه پارا روی حلقه بنزن است. این مولکول یک دسته هالوژن راکتیو را با یک مرکز کربن چهارتایی فلوئوردار با ثبات متابولیکی ترکیب می کند. گروه 2-fluoropropan-2-yl که به عنوان یک نیمه 2-fluoroisopropyl نیز توصیف می شود، هم ویژگی لیپوفیلیک و هم اثرات القایی حذف الکترون را معرفی می کند در حالی که به دلیل عدم وجود هیدروژن در برابر متابولیسم اکسیداتیو مقاوم است. اتم برم در موقعیت پارا یک دسته کلاسیک برای واکنش‌های جفت متقابل کاتالیز شده پالادیوم مانند کوپلینگ‌های سوزوکی، سونوگاشیرا و بوچوالد هارتویگ فراهم می‌کند که امکان معرفی گروه‌های آریل، هتروآریل یا آمینو متنوع را فراهم می‌کند. این ترکیب از یک هالوژن قابل اصلاح و یک جایگزین آلکیل فلوئوردار بر روی داربست آروماتیک سفت و سخت، این ترکیب را به یک عنصر سازنده ارزشمند در شیمی دارویی و علم مواد تبدیل می‌کند، جایی که اتم فلوئور می‌تواند ثبات متابولیک، چربی دوستی و میل پیوند را از طریق اثرات الکترونیکی و پیوند هالوژنی افزایش دهد.

واسطه دارویی
این مشتق برموآرن در سنتز ترکیباتی با فعالیت بالقوه در برابر سرطان و اختلالات عصبی استفاده می شود. اتم برم تنوع مرحله آخر را از طریق واکنش های جفت متقابل امکان پذیر می کند و امکان کاوش سریع روابط فعالیت ساختار را فراهم می کند. گروه 2-fluoropropan-2-yl به عنوان یک بیوایزوستر متابولیکی پایدار برای گروه های ترت بوتیل یا ایزوپروپیل عمل می کند، که اغلب با مسدود کردن مسیرهای تخریب اکسیداتیو که معمولاً در مراکز کربن سوم مشاهده می شود، خواص فارماکوکینتیک را بهبود می بخشد. مشتقات تهیه شده از این داربست به دلیل توانایی آنها در تعدیل فعالیت آنزیم و عملکرد گیرنده در برنامه های کشف دارو مورد بررسی قرار گرفته است.

بلوک ساختمانی برای لیگاندهای فلوئوردار
گروه آلکیل فلوئوردار خارج کننده الکترون می تواند خواص الکترونیکی حلقه آروماتیک را تعدیل کند و طراحی لیگاندهایی با ویژگی های مناسب برای مجتمع های فلزات واسطه را امکان پذیر می کند. پس از جفت شدن متقابل برای معرفی گروه های دهنده مانند فسفین ها یا هتروسیکل های نیتروژن، لیگاندهای حاصل از نظر فعالیت کاتالیزوری در واکنش های هیدروژناسیون، جفت متقابل و اکسیداسیون بررسی می شوند. اتم فلوئور می‌تواند بر چگالی الکترون در مرکز فلز تأثیر بگذارد و عملکرد و گزینش‌پذیری کاتالیزور را تنظیم کند.

کاربردهای علم مواد
ترکیب دسته برم و گروه آلکیل فلوئوردار این ترکیب را برای طراحی مواد کاربردی با پایداری حرارتی و شیمیایی افزایش یافته ارزشمند می کند. ادغام با پلیمرهای مزدوج از طریق پلیمریزاسیون جفت متقابل، موادی با خواص اپتوالکترونیکی قابل تنظیم برای کاربرد در دیودهای ساطع کننده نور آلی و ترانزیستورهای اثر میدان به دست می‌دهد. بخش فلوئوردار می تواند انرژی سطحی پایین و مقاومت در برابر اکسیداسیون را بهبود بخشد و این مواد را برای پوشش ها و کاربردهای پلیمری خاص مناسب می کند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 1 برومو 4 (2 فلوئوروپروپان 2 یل) بنزن در دگرگونی های متنوعی از جمله جفت های متقابل کاتالیز شده با پالادیوم، جایگزینی آروماتیک هسته دوست (پس از فعال شدن)، و واکنش های تبادل فلزی هالوژن شرکت می کند. برم را می توان برای افزودن های هسته دوست به ترکیبات کربونیل به ارگانولیتیوم یا معرف های گریگنارد تبدیل کرد و ساخت مولکول های پیچیده تر با استریوشیمی مشخص را امکان پذیر کرد. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی و مواد کاربردی گسترش می یابد که در آن ترکیب یک گروه آلکیل فلوئوردار و یک هسته معطر خواص الکترونیکی و ساختاری مطلوب را مختل می کند.

تگ های محبوب: 1-برومو-4-(2-فلوئوروپروپان-2-ایل)بنزن، چین 1-بروم-4-(2-فلوروپروپان-2-ایل)بنزن تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۳ فلورو ۲ یدوآنیلین هیدروکلراید, ۴ متوکسی ۲ تری متیل سیلیل فنیل تری فلوئورومتان سولفونات, ۵۵۶۸۱۲-۴۱-۰, ۶۴۰۱-۰۰-۹, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, OSCFFF OCC FFCFFFO