2-(6-برومو-2،3-دی فلوروفنیل)استونیتریل

2-(6-برومو-2،3-دی فلوروفنیل)استونیتریل

شماره CAS: 1517576-71-4

معرفی محصول
نام محصول 2-(6-برومو-2،3-دی فلوروفنیل)استونیتریل
شماره CAS 1517576-71-4

 

خواص شیمیایی

 

این ماده معمولاً به صورت یک جامد کریستالی سفید تا زرد کم رنگ با ته رنگ کم‌رنگ مانند نیتریل{0}} ظاهر می‌شود. نقطه ذوب معمولاً در محدوده 68 تا 72 درجه قرار دارد و منعکس کننده یک شبکه کریستالی مشخص{4}} است. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.67 g/cm³ است. حلالیت خوبی در حلال های آلی معمولی از جمله دی کلرومتان، اتیل استات، تتراهیدروفوران و استونیتریل نشان می دهد، در حالی که حلالیت محدود در آب و میل ترکیبی ناچیز برای هیدروکربن های آلیفاتیک مانند پنتان را نشان می دهد. این ترکیب در شرایط بی آب پایدار می ماند اما ممکن است پس از قرار گرفتن طولانی مدت در معرض نور یا رطوبت اتمسفر، دچار تغییر رنگ تدریجی شود. برای حفظ خلوص و جلوگیری از تخریب هیدرولیکی عملکرد نیتریل، نگهداری در یک ظرف محکم بسته شده و در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) از نور محافظت می شود. تماس با بازهای قوی، عوامل کاهنده مانند لیتیوم آلومینیوم هیدرید و اسیدهای معدنی به دلیل ماهیت واکنشی گروه نیتریل باید با احتیاطات مناسب مدیریت شود.

 

توضیحات

 

2-(6{12}}بروم-2،3-دی فلوروفنیل) استونیتریل دارای یک سیستم معطر دو عملکردی است که در آن یک اتم برم موقعیت 6 را اشغال می‌کند و دو اتم فلوئور به‌طور متوالی در موقعیت‌های 2- و 3- آنیل تری در شاتونی متصل شده‌اند. موقعیت 1 این آرایش دی فلوئورو مجاور برم، مولکولی با عدم تقارن الکترونیکی مشخص و دسته‌های واکنش متعامد ایجاد می‌کند. بخش نیتریل یک گروه عملکردی همه کاره را فراهم می کند که می تواند به آمین مربوطه کاهش یابد، به اسید کربوکسیلیک هیدرولیز شود، یا به تترازول و سایر هتروسیکل ها تبدیل شود. اتم برم به عنوان یک شریک کلاسیک برای واکنش‌های جفت متقابل کاتالیز شده با فلزات واسطه عمل می‌کند، در حالی که دو اتم فلوئور چگالی الکترون حلقه آروماتیک را تعدیل می‌کنند و به پایداری متابولیک کمک می‌کنند. نزدیکی برم به موتیف دی فلوئورو یک ناحیه پلاریزه در محیط مولکولی ایجاد می کند که می تواند در تعاملات پیوند هالوژن جهت دار درگیر شود. این فنیل استونیتریل دارای عملکرد متراکم به عنوان یک نقطه ورود با ارزش به سیستم‌های آروماتیک جایگزین شده متفاوت عمل می‌کند که در آن کنترل دقیق بر خواص الکترونیکی و جهت‌گیری بردار واکنشی ضروری است.

 

استفاده می کند

 

سنتز دارویی
در برنامه‌های کشف دارو، این فنیل استونیتریل هالوژنه به‌طور گسترده به‌عنوان بلوک ساختمانی برای مونتاژ مهارکننده‌های کیناز و تعدیل‌کننده‌های گیرنده جفت‌شده پروتئین G{{0} استفاده می‌شود. گروه نیتریل را می‌توان به آمین مربوطه برای تشکیل پیوند آمیدی کاهش داد یا به حلقه‌های تترازول-بیوایزوسترهای رایج اسیدهای کربوکسیلیک{3}}تبدیل کرد که میل اتصال به پروتئین‌های هدف را افزایش می‌دهد. اتم برم جفت‌های سوزوکی-میاورا را با اسیدهای بورونیک قادر می‌سازد تا ساختارهای بی‌آریل تولید کنند، در حالی که موتیف 2،3-دی فلوئورو به تثبیت متابولیک و بهبود پروفایل‌های فارماکوکینتیک در نامزدهایی که نشانه‌های سرطان‌شناسی و التهابی را هدف قرار می‌دهند، کمک می‌کند.


نوآوری در شیمی کشاورزی
در تحقیقات حفاظت از محصول، این ترکیب به عنوان یک واسطه کلیدی برای سنتز حشره کش ها و قارچ کش های جدید با پروفایل های محیطی بهبود یافته عمل می کند. حلقه معطر با کمبود الکترون اتصال به آنزیم‌های حاوی آهن و ایزوفرم‌های سیتوکروم P450 را در ارگانیسم‌های هدف تسهیل می‌کند. دسته نیتریل اجازه می دهد تا عناصر مختلف فارماکوفوریک را از طریق سیکلودافزودن یا کاهش شیمی ترکیب کنیم. جفت شدن این داربست با هسته‌های هتروسیکلیک متنوع از طریق واکنش‌های کاتالیز شده پالادیوم، سرنخ‌های فعال در برابر جمعیت‌های آفات مقاومی که بر محصولات کشاورزی عمده تأثیر می‌گذارند، ایجاد کرده است.


کاربردهای علم مواد
ویژگی های الکترونیکی منحصر به فرد 2-(6-بروم-2،3-دی فلوروفنیل) استونیتریل آن را برای توسعه نیمه هادی های آلی و مواد نوری غیرخطی ارزشمند می کند. اتم‌های فلوئور و گروه نیتریل که الکترون‌کشنده می‌شوند، سطوح انرژی مداری مولکولی را کاهش می‌دهند و انتقال الکترون را در مواد نوع n برای ترانزیستورهای اثر میدان آلی تسهیل می‌کنند. اتم برم ادغام کووالانسی را در ستون فقرات پلیمری مزدوج از طریق پلیمریزاسیون متقابل جفت امکان پذیر می کند و امکان تنظیم دقیق شکاف های نواری و تحرک حامل بار را برای کاربردهای اپتوالکترونیکی فراهم می کند.


اکتشاف متدولوژی مصنوعی
به عنوان یک بستر معطر چند منظوره، این ترکیب به عنوان یک پلت فرم آزمایش برای ایجاد تحولات جدید در شیمی نیتریل و آلی هالوژن عمل می کند. واکنش افتراقی برم در مقابل پیوندهای C-F مطالعاتی را در پروتکل‌های جفت‌شونده شیمیایی انتخابی متقابل و عامل‌سازی متوالی ممکن می‌سازد. گروه نیتریل در واکنش‌های سیکلودافزودن، افزودن‌های هسته دوست، و درج‌های کاتالیزشده فلزی شرکت می‌کند و دسترسی به سیستم‌های هتروسیکلیک متنوع را فراهم می‌کند. رابطه ارتو{5}} بین برم و موتیف دی فلوئورو، تحقیقات در مورد فلزات هدایت شده و استراتژی‌های چرخه‌ای آبشاری را تسهیل می‌کند و به گسترش ابزارهای مصنوعی موجود برای مونتاژ مولکول‌های پیچیده کمک می‌کند.

 

تگ های محبوب: 2-(6-بروم-2،3-دی فلوروفنیل) استونیتریل، چین 2-(6-بروم-2،3-دی فلوروفنیل) استونیتریل تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۲ ۲ ۳ ۳ ۳ پنتافلوئوروپروپیل تری فلوئورومتان سولفونات, ۴ متوکسی ۲ تری متیل سیلیل فنیل تری فلوئورومتان سولفونات, ۴ نیتروفنیل تری فلوئورومتان سولفونات, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, OSCFFF OCC FFCFFFO

ارسال درخواست

whatsapp

تلفن

ایمیل

پرس و جو

کیسه